Но Пушкин пророчески предначертал и другой жизненный путь, который вполне вероятен был для Ленского:
Именно по этому пути пошел и Вульф, сделавшись уже после смерти Пушкина типичным крепостником-помещиком, скопидомным и прижимистым. Его судьбу, как и судьбу многих молодых людей его эпохи, забывших вольнолюбивые устремления юности и ставших заурядными помещиками, Пушкин пророчески предугадал.
Другим серьезным собеседником Пушкина в Тригорском был его собрат по перу Н. М. Языков. Вскоре после приезда в ссылку Пушкин пишет в Дерпт стихотворное послание Вульфу:
И когда летом 1826 года Языков наконец приехал вместе с Вульфом на летние каникулы, жизнь в Тригорском превратилась в непрерывный ряд праздников, гуляний, дружеских бесед, дальних прогулок и поэтических обменов мыслями.
Пушкин и Языков подружились во время этой встречи и после этого, как писал Языков брату из Дерпта 2 сентября 1826 года, у него «завелась переписка с Пушкиным — дело любопытное. Дай бог только, чтобы земская полиция в него не вмешалась».
Дни, проведенные в Тригорском, вдохновили Языкова на создание цикла стихов об этих местах, об Осиповых-Вульф, стихотворного послания к Пушкину.
Неизменным дружеским чувством и особым уважением Пушкина пользовалась хозяйка Тригорского Прасковья Александровна Осипова. Она доводилась дальней родственницей поэту: ее сестра Екатерина Александровна Вындомская была замужем за Яковом Исааковичем Ганнибалом, двоюродным братом Н. О. Пушкиной, матери поэта.
Ко времени михайловской ссылки поэта это была женщина 44 лет, потерявшая двух мужей — Н. И. Вульфа (умер в 1813 году) и И. С. Осипова (умер в 1824 году) — и оставшаяся с семью детьми.
«...Она, кажется, никогда не была хороша, — писала о ней в своих воспоминаниях А. П. Керн, — рост ниже среднего гораздо, впрочем в размерах, и стан выточенный, кругленький, очень приятный; лицо продолговатое, довольно умное... нос прекрасной формы; волосы каштановые, мягкие, тонкие, шелковые; глаза добрые, карие, но не блестящие; рот ее только не нравился никому: он был не очень велик и не неприятен особенно, но нижняя губа так выдавалась, что это ее портило».
Практичная и расчетливая помещица, властная до самодурства в отношении крестьян, П. А. Осипова была в то же время умной и доброй женщиной, относившейся к Пушкину с истинно материнской теплотой и заботливостью. В его судьбе она, по ее признанию в письме к В. А. Жуковскому, принимала «искреннее участие».
Дружеские отношения Пушкин и Прасковья Александровна сохранили, несмотря на большую разницу лет, на многие годы — до конца жизни Пушкина. Прасковья Александровна дипломатично уладила ссору ссыльного поэта с отцом, выясняла возможность бегства Пушкина за границу. Она заверяла поэта, что «не успокоится до тех пор, пока его желание не сбудется», когда он просил ее узнать о покупке Савкина. По выражению поэта, она «со всею заботливостью дружбы» хлопотала в Риге об операции его аневризма. Чуткий человек, Прасковья Александровна распорядилась о том, чтобы на время ее отъезда в Ригу Пушкину доставляли из Тригорского цветы. В конце лета 1825 года поэт писал ей, что благодаря ее заботливости у него на окне всегда свежие цветы, а чуть позже, 16 октября 1825 года, получив в очередной раз цветы из Тригорского, поэт написал стихи, посвященные П. А. Осиповой:
Пушкин посвятил ей также «Подражания Корану», «П. А. Осиновой» (это стихотворение поэт вписал в ее альбом с пометкой: «С. Михайловское. 25 июня 1825»). Когда вышли из печати последние главы «Евгения Онегина», поэт прислал их П. А. Осиповой в Тригорское.
Встревоженная внезапным отъездом поэта из Михайловского с фельдъегерем, она тотчас же написала об этом происшествии Дельвигу.