Общее руководство войсками возлагалось на командующего Ленинградским военным округом Кирилла Мерецкова. Создается такое впечатление, что на первых порах советское правительство вообще собиралось обойтись силами кадровых частей ЛенВО, без привлечения дополнительных соединений с других военных округов. Эта ошибка — недооценка сил противника и условий ведения боевых действий — весьма часто встречается в современной истории.
Согласно общему стратегическому плану ведения боевых действий, основной целью сосредоточенных у границы войск на этом направлении был небольшой финский город Кексгольм, или, в финской интерпретации, Кякисалми. По своему маршруту части РККА должны были уничтожить финские силы пограничного прикрытия, занять находившиеся на их пути такие приходские центры, как Рауту и Метсяпиртти, затем форсировать водную преграду Вуокси — Суванто — Тайпале и лихим ударом занять собственно сам Кексгольм. На всю эту операцию частям РККА отводилась одна неделя. В дальнейших планах советского командования наступающие войска должны были соединиться с другими частями, придвигавшимися из Восточной Карелии вдоль северного берега Ладоги, зайти в тыл западным оборонительным укреплениям линии Маннергейма и продолжать наступление далее в глубь Финляндии, на Выборг и Хельсинки.
По данным разведки, подготовившимся к наступлению дивизиям противостояли небольшие подразделения финской пограничной стражи, передовые посты которых располагались на главных магистралях, ведущих к границе с СССР.
Приказ о наступлении был подготовлен и подписан Яковлевым за неделю до начала войны. Четвертый пункт этого приказа гласил:
Особое распоряжение поступило в войска накануне вечером. В соответствии с ним официальное вторжение началось в восемь часов утра 30 ноября 1939 года. Финны не успели уничтожить ни один пограничный мост, но зато потом восполнили это упущение значительным количеством взорванных и сожженных мостов через многочисленные речки Перешейка. Дорога для продвижения войск была свободна, и, ломая тонкий ледок замерзших луж, в Финляндию двинулись части Красной армии. Согласно оперативной сводке первого дня войны,
Лишь смолкли первые залпы советских орудий, темное декабрьское утро заполнил шум работающих моторов бронетехники, грузовиков и тракторов. Мимо покрытых первым декабрьским снегом маленьких домиков финской пограничной охраны потянулись колонны пехотинцев, автомобилей и гужевых повозок. Ежась от предрассветного легкого морозца, впервые вступившие на территорию чужой страны красноармейцы с любопытством оглядывали окрестности. Окружавший их пейзаж ничем не отличался от мест их службы. Заснеженный лес. Голые ветви торчащего по обочинам кустарника. Дорога, петляющая в лесу, перемежающаяся небольшими полями и уходящая опять в лес.
Перейдя границу, части 142-й стрелковой дивизии начали наступление по трем главным дорогам, ведущим от пограничных застав на север — от Раасули (нынешнее Орехово), от Сиркиансаари (Пески) и от Таппари (Пятиречье). Первоочередная задача для передовых частей была поставлена командованием незамысловато: за день продвижения выйти к приходским центрам Рауту и Метсяпиртти, а затем молниеносным ударом, преодолев двадцать километров, выйти к южному берегу озера Суванто-ярви и Вуоксы.
На самом восточном участке, вдоль берега Ладожского озера, продвигался 19-й стрелковый полк 142-й дивизии. Слева от него, по старой торговой дороге, двигались три батальона 701-го полка, которые к двенадцати часам утра отрапортовали о взятии поселка Сиркиянсаари. Поселок этот был расположен всего в двух километрах от границы. На западном фланге полосы наступления 142-й стрелковой дивизии, вдоль железной дороги и шоссе, которое через много лет будут называть Приозерским, был выдвинут 461-й полк. В первые часы войны он продвинулся сквозь Раасули и Лиипуа, заняв таким образом территорию нынешнего садоводческого массива Орехово — 67-й км.