Но реальная ситуация оказалась порождена его учением, которое вызывало перемену убеждений. Из монастырей уходили не только монахи, но и монахини. Несколько сестер из близлежащей деревни обратились к нему за советом. Монашки не знали, как им быть после того, как они приняли евангельскую веру. Лютер взялся организовать их бегство. Это был дерзкий поступок, поскольку похищение монахинь рассматривалось как преступление, каравшееся смертной казнью, и герцог Георг в точности следовал этому закону. Фридрих Мудрый, может быть, и не столь жестокий, также не приветствовал открытого нарушения закона. Лютер тайно заручился поддержкой уважаемого бюргера из Торгау по имени Леонард Копп. Шестидесятилетний Копп был торговцем и время от времени привозил в обитель бочки с селедкой. Накануне праздника Воскресения Христа в 1523 году он спрятал двенадцать монашек в своем крытом фургоне. Копп накрыл их мешковиной и обвязал веревкой, будто то были пустые бочки. Три монахини вернулись в свои дома. Остальные девять приехали в Виттенберг. Один студент так написал об этом своему приятелю: "Только что в город прибыл полный фургон монашек-девственниц, и все они больше всего на свете мечтают выйти замуж. Так дарует же им Бог мужей, иначе дело будет худо".
Лютер счел своей обязанностью подыскать им всем жилье, мужей или какое-нибудь занятие. Само собой напрашивалось решение, что уж об одной из них он может позаботиться, женившись сам. Так кто-то ему и сказал. На это 30 ноября 1524 года Лютер ответил, что у него нет намерения вступать в брак - не потому, что он камень бесчувственный, и не потому, что ему чужда сама идея женитьбы, но из-за ежедневного ожидания того, что его казнят как еретика. Спустя пять месяцев Спалатин намеренно повторил предложение о женитьбе. Лютер ответил:
"Касательно того, что вы пишете о моей женитьбе, то не следует удивляться, что я еще не сочетался браком, даже если и прославился как любовник. Вам следует более удивляться тому, что, уделяя столь много места в своих писаниях вопросу о браке и будучи вынужденным посему так много иметь дело с женщинами, я сам еще не превратился в женщину, не говоря уже о женитьбе на одной из них. Хотя, если вам требуется мой пример, вы имеете его в преизобилии, поскольку некогда у меня было трое жен и любил я их столь горячо, что две из них ушли к другим мужьям. Третью я едва удерживаю левою рукой, не то и ее у меня вот-вот похитят. Вы же, воистину, любовник робкий, коли не осмеливаетесь жениться даже на одной".
Шутливые слова о трех женах, безусловно, относятся к трем монашкам, которых ему еще оставалось пристроить.
В конце концов все были устроены, за исключением одной - Катарины фон Бора. Спустя два года после своего бегства она все еще занималась домашним хозяйством Лютера, что, кстати, дало ей возможность получить великолепное образование. Но Катарина мечтала о лучшей доле, надеясь связать свою судьбу с молодым дворянином из Нюрнберга, который учился в Виттенберге. Однако когда молодой человек вернулся домой, его семья решительно выступила против такого брака. Безутешная Катарина попросила Лютера разузнать, как обстоят дела. Дела же обстояли так, что нюрнбержец женился на другой. Лютер нашел для Катарины подходящего жениха, некоего доктора Епатца, но она о нем и слышать не хотела. Как бы то ни было, положение Катарины было весьма деликатным. Она понимала, что Для Лютера история с монашками является серьезным испытанием, тем более что все это происходило в разгар Крестьянской войны. Ей дольше всех не удавалось устроить свои дела. В те времена ранних браков двадцатишестилетняя девушка имела все основания полагать, что время, отпущенное ей для устройства своего семейного положения, вот-вот истечет. В отчаянии она обратилась к гостившему в Виттенберге доктору Амсдорфу из Магдебурга. Не согласится ли он сказать Лютеру, что Елатц ей просто ненавистен? Ведь он поймет Катарину. Она согласна выйти замуж за Амсдорфа или за Лютера. Этих двоих она, возможно, назвала потому, что оба они уже вышли из возраста, когда обычно вступают в брак, и такое предложение ей ничем не грозило. Лютеру было сорок два года.