В письме публицисту И. И. Колышко Леонтьев доказывал, что общество людей книжных «всех неестественнее и в нем менее, чем где-либо, живой, непосредственной поэзии. Я это чувствовал еще смолоду; и, несмотря на то, что, будучи студентом в Москве (в 50-х годах), пользовался покровительством Тургенева и благосклонностью гр. Салиаса, Грановского, Каткова, Кудрявцева и других, с восторгом убежал от них в Крым, в военные больницы и в общество донских казаков, с которыми долго служил в степи на аванпостах. И до сих пор все московское (того времени) и все студенческое представляется мне болезненным и скучным, тяжелым для души, а все крымское, военное — здоровым, веселым и развивающим душевные силы». Эту же мысль он проводил в статье «Два графа: Алексей Вронский и Лев Толстой», когда писал: «…Я думаю, я верю, что благо тому государству, где преобладают эти „жрецы и воины“ (епископы, духовные старцы и генералы меча) и горе тому обществу, в котором первенствуют „софист и ритор“… Первые придают форму жизни; они способствуют ее охранению; они не допускают до расторжения во все стороны общественный материал; вторые, по существу своего призвания, наклонны способствовать этой гибели, этому плачевному всерасторжению». Он воспевал «то блаженное для жизненной поэзии время», когда «идеалом мужчины был воин…». Иосиф Колышко отмечал, что «люди пера, по мнению К. Н. Леонтьева, при всех их личных достоинствах, при всем подъеме их нравственных сил, не могут проявлять в жизни столько поэзии и не могут быть столь натуральными, как, например, армейский офицер на военном бивуаке, потому уже, что вся их внутренняя работа сосредоточена, концентрирована в себе и уходит на изображение образов, ими задуманных; образы же живые, рядом стоящие, для них только — модели, типы, равно как и единичные, будничные факты; к ним они подходят не непосредственно, а сквозь призму своего „я“, в котором, может быть, много искренности и поэзии, но много и скептицизма, тщеславия, самоуверенности и литературной черствости…». В Крыму молодой Леонтьев прошел свое первое серьезное жизненное испытание, именно там начал формироваться его характер. Там с ним произошло еще одно важное событие: он повстречал свою будущую жену — Елизавету Павловну Политову, дочь грека, мелкого торговца в Феодосии. Их жизнь напоминает приключенческий роман. Он, бросив больных, бежит к ней в Феодосию, с трудом избегает суда (вполне справедливого); его возвращают назад, в казачий полк. Следует новая командировка в Симферополь, где было много раненых и больных. «Мимоходом», как вспоминал впоследствии, похищает Елизавету, увезя ее от родителей. В это же время какой-то гусар увез другую девушку. Их перепутали, и Леонтьева со спутницей задержали. С большим трудом удается ему избавить подругу от ареста. В итоге Леонтьева вернули под стражей в Симферополь; девушку, отстоявши от полиции, он отправил к родным. Через два месяца беглянка опять была с ним, но Леонтьев пока не думал жениться. Он покидает Крым.
С 1857 года Леонтьев в отставке, служит домашним врачом. В 1860-м переселяется в Петербург, оставляет медицину и заводит новые знакомства в литературных кругах. Поначалу публикуется в либеральном журнале «Отечественные записки», поместив там несколько романов и критических статей; с восторгом воспринимает Манифест об отмене крепостного права.