Немалые доходы ордену приносила жёстко удерживаемая монополия на торговлю балтийским янтарём.
Как говорил М. Е. Салтыков-Щедрин: «Свирепость российских законов умеряется необязательностью их применения». Основное назначение таких законов — не порядок, а поддержание людей в состоянии страха и неопределённости. Подход к гражданскому законодательству у тевтонов был противоположным: минимальные ограничения при безусловности их исполнения. В течение короткого времени Пруссия стала процветающим краем с образцовой экономикой. С 1350 года массовое переселение немцев в Пруссию прекратилось, но Тевтонское государство продолжало активно развиваться. Поляки и другие национальности, оказавшиеся под властью Тевтонского ордена, ставились в менее выгодные условия, чем немецкие переселенцы. Парадокс в том, что даже в этих условиях ненемецкие народности поддерживали орден, а не своих алчных князей, дравших когда-то с них семь шкур.
Перед битвой польский король Ягайло приказал своим рыцарям для отличия от тевтонов привязать к правой и левой руке по пучку сена. Видимо, только по знамёнам отличить своих от чужих было сложно. В те времена не было нарезного оружия и даже у хороших пушек дальность стрельбы не превышала 400 метров. Основным видом оружия было холодное, т. е. в бою противники слышали речь друг друга. Видимо, потому, что по-польски в битве говорили с обеих сторон, потребовались дополнительные знаки различия. Нечто похожее происходило во время Варфоломеевской ночи в Париже в 1572 году. Тогда, чтобы отличаться от французов-протестантов, французы-католики привязывали к шляпам пучки сена.
На средневековых картах нет чёткой границы между орденскими землями и соседними государствами — Польшей и ВКЛ. Тевтонские и польские замки расположены вперемешку. Возможно, это следствие многократных перемещений границы, а может быть, и неопределённости политической ориентации самих владельцев замков. Тевтонский орден далеко не всегда захватывал новые земли силой. Жители городов, переходивших под власть тевтонов, получали магдебургское право и налоговые льготы. К началу XV века население Тевтонского ордена уже было около 500–600 тысяч человек.
Большое распространение получили многочисленные поддельные грамоты, свидетельствовавшие о якобы законности притязаний тевтонов на обладание чужими землями и городами. Если бы горожанам был не выгоден переход под власть ордена, никакие бумажки и пергаменты не удержали бы их от упорного вооружённого сопротивления ордену. При большом желании нашлись бы специалисты, умеющие делать гораздо больше грамот, чем тевтоны. Однако ясность и реальность исполнения тевтонских законов, магдебургское право и налоговые льготы привлекали людей. Вместе с тем польские короли совершали походы на свои непослушные города. После обратного перехода под власть поляков следовали тевтонские расправы. Поэтому горожане лавировали между двух огней, присягая то одним, то другим. После Грюнвальдской битвы почти все города сдавались союзникам без боя. Точно так же они потом вернулись под власть тевтонов.