После юридического оформления власти над Жемайтией Папа Римский требовал от тевтонов быстрее отчитаться об успехе в деле крещения язычников. Рыцари форсировали события, начинали силой проводить массовые крещения, а в результате получали очередное восстание и вынуждены были отступать на орденские земли. Даже после очередного присоединения Жемайтии к ордену максимум, что могли сделать рыцари, — это совершать туда набеги. Тевтоны вынуждены были снова и снова завоёвывать землю, давно числившуюся за ними. Непрерывная борьба ослабляла и рыцарей и жамойтов. Тайно присылаемые Витовтом к язычникам деньги и военные инструкторы обеспечивали неспокойную жизнь рыцарей, а при очередном восстании жамойтов Витовт присоединял к ВКЛ их земли уже как защитник от тевтонской агрессии.
В конце 1400 года под угрозой расправы жемайтийские вожди были вынуждены дать тевтонам заложников. В январе 1401 года в Мальборке было устроено показательное крещение пленников, но уже в марте началось восстание в Жемайтии, которое продолжалось вплоть до 1404 года.
Из широко распространённой литературы рядовому читателю, как правило, доступна только «верхушка айсберга» информации о событиях тех лет. Не всякий обыватель осилит скрупулёзный анализ Грюнвальда из книг Стефана Кучиньского. Поэтому весьма рекомендую найти и почитать сочинение А. Барбашева «Витовтъ. Последния двадцать летъ княжения. 1410–1430» (С.-Петербургъ, 1891).
Тевтонский орден того времени — исключительно сильный противник, победить которого было невозможно одним героизмом. Нужна была борьба на всех уровнях и направлениях: экономическом, политическом, юридическом, финансовом. Эта борьба по сложности ничем не уступает современным конфликтам развитых держав. И чем больше вникаешь в подробности, тем отчётливее представляешь высочайший уровень Витовта как политика. Согласно Ратянжскому договору 1404 года Витовт при поручительстве Ягайлы был обязан отдать рыцарям Жмудь. Летом 1405 года рыцари двинулись на покорение уступленной им Жмуди. Выполняя договор, Витовт пришёл помогать рыцарям подчинить жамойтов с целой армией из полков литовских, киевских, смоленских, полоцких и других. Прислал свои отряды и поручитель договора Владислав Ягайло. При виде такой армии жамойты без сопротивления приняли подданство ордену. В присутствии Витовта, польских послов и литовских бояр назначенный орденом наместник Жмуди рыцарь Кухмейстер дал устное обещание «соблюдать права и привилегии жмудского населения». Орден получил право строить в Жемайтии замки «для утверждения веры», а Витовт — переселить в Литву 250 жмудинов (но не оговорили сроки). Казалось, что всё устроилось наилучшим образом. В реальности вместо решения стратегической задачи создания сухопутного коридора в Ливонию тевтоны получили всегда готовую к восстанию против них «пороховую бочку». Сухопутные коммуникации между Тевтонским и Ливонским орденами подвергались ударам жемайтийских племён. Полноценную резню ради наведения порядка в Жемайтии рыцари провести не могли — среди убитых могли оказаться «250 жамойтов», обещанных Витовту. В 1408 году тевтонский староста попросил Витовта вывести наконец 250 жмудинов, чтобы рыцари могли точно знать, все ли оставшиеся жмудины являются их поддаными, но Витовт не сделал этого, оставив ситуацию в подвешенном состоянии. В начале 1409 года орден прислал к Витовту послов: старосту жмудского Михала фон Кухмейстера и комтура бранденбургского фон Зальцбаха. Послы настоятельно просили великого князя выдать бежавших в Литву жмудинов, забрать своих 250 и принять меры к предотвращению проникновения литвинов в Жемайтию. Витовт вроде бы согласился выдать беглых жмудинов, но только холопов из них, не бояр. А кто из них холопы, кто бояре — пусть жамойты решают сами.
21 апреля 1409 года к Витовту прибыло новое посольство для решения «вопроса о 250 жмудинах» и других претензий. Вопрос не решился, спор перешёл на личности, ситуацию смягчать был вынужден Великий магистр ордена.
Жемайтия обходилась ордену весьма недёшево. Постоянно готовая к восстанию территория требовала огромных вливаний из тевтонского бюджета на подкуп жемайтийских князьков и полевых командиров, содержание лазутчиков, строительство укреплений и т. д. Ни в одну область из тевтонской казны не отправлялось столько денег, как в Жмудь. И всё впустую, стабильности это не прибавляло.