После проведённой Витовтом военной демонстрации взаимопонимание с зятем было достигнуто, что было отражено в договоре от 14 сентября 1408 года. Российские историки, претендуя на часть Грюнвальдской славы, пишут об этом договоре как о проявлении славянской солидарности перед лицом тевтонской агрессии. Почему-то они забывают рассказать, при каких обстоятельствах он был подписан и сколько жамойтов не пришли под знамёна Витовта на Грюнвальдское поле из-за того, что были вырезаны тевтонами за восемь месяцев отсрочки восстания. Главным вкладом москвичей в Грюнвальдскую победу остаётся нейтралитет в войне 1410 года.
После неудавшегося мятежа Свидригайло бежал в Польшу, к своему брату королю Ягайле (Владиславу II). В декабре 1408 года в Новогрудке состоялась тайная встреча Витовта и Ягайлы. Был составлен план войны с орденом, предусматривавший сокрытие союза ВКЛ с Польшей как можно более длительное время.
Это была не просто техническая консультация, а сложный политический компромисс. Стороны договорились о том, что будут имитировать подготовку к войне друг с другом. Если нашим современникам союз белорусов и поляков против тевтонов кажется естественным, то тогда такое решение было отнюдь не очевидным и преследовало только конкретные цели. Отец Витовта Кейстут воевал и с орденом, и с поляками, а позже был убит по приказу Ягайлы в Кревском замке. Возможно, на решение Витовта о союзе с Ягайлой — убийцей отца — повлияла жажда мести за Витовтовых сыновей, отравленных в ордене Конрадом Валленродом. Хотя главным противником тевтонов были поляки, возможно, именно из-за кровной вражды Витовта с кланом Валленродов в Грюнвальдской битве сражение между хоругвями ВКЛ и рыцарями маршала Фридриха Валленрода проходило с особой жестокостью.
Кроме других вопросов обсуждалось требование Витовта выдать ему для суда Свидригайлу. Ягайло уговорил Витовта отложить суд на послевоенное время, так как накануне войны могут возникнуть проблемы с православными княжествами ВКЛ, поддержавшими Свидригайлу. Пока было решено передать Витовту подольские земли, принадлежавшие Свидригайле.
Кроме подготовки своей армии и жемайтийских повстанцев Витовт присылал деньги Ягайле для закупки вооружения для польской армии и оплаты наёмников. По иронии судьбы швейцарские отряды наёмников были потом и на стороне тевтонов, и на стороне союзников.
Холодильников в те времена не было. Основным способом консервации продуктов являлось соление. Поэтому поваренная соль была исключительно дорогим, стратегическим товаром, обеспечивавшим поступление больших денег от её экспорта. Подготовка к войне требовала огромных затрат, и по приказу Ягайлы в соляных шахтах Величка, расположенных недалеко от Кракова, добытчики перешли с небольших вёдер, поднимаемых вверх на верёвках, на двухтонные соляные бруски.
Параллельно с экономической и военной шла интенсивная идеологическая подготовка к войне. Тевтоны традиционно пользовались поддержкой европейских дворов, поэтому ограничивались заявлениями о святости своей борьбы с язычниками и на этом успокоились. В свою очередь Ягайло отвечал, что тевтоны не закончили крещение племён прусов на территории ордена, а уже берутся за Польшу и Литву. Европу просто заполонили письменные жалобы жамойтов на беспредел, творимый тевтонами в Жемайтии. Так как жемайтийские князья были неграмотными, можно с уверенностью предположить, что эти письма появлялись, скорее всего, в канцеляриях Польши и ВКЛ. Щедрые денежные вознаграждения «убеждали» западных послов в достоверности этих посланий. Европейские государства заняли в отношении конфликта выжидательную позицию, что, собственно, и было нужно Витовту и Ягайле. Понадеявшись на само собой разумеющуюся поддержку Западной Европы, тевтоны проиграли информационную войну ещё до начала боевых действий.
Ливонский филиал Тевтонского ордена соблазнился льготами в торговле с Полоцком, предоставленными Витовтом. С ливонским ландмаршалом фон Хевельманом Витовт наладил хорошие отношения. Кроме того, союзники Витовта псковичи и новгородцы были готовы ударить по Риге в случае похода ливонского войска на помощь тевтонам. И фон Хевельман это знал. В целом, собственные интересы для ливонских рыцарей оказались выше общего орденского дела, а присланную ими на Грюнвальд одну хоругвь можно считать скорее моральной поддержкой.