Литовский воевода Румбольд Валимунтович с вооружённым отрядом (как сейчас написали бы — «гибридная война зелёных человечков») вторгся в Жемайтию и захватил два уезда. На протест рыцарей Витовт отвечал, что произошло это без его ведома, и обещал наказать всех напавших литвинов, если тевтоны предоставят их список. В начале июня 1409 года два литовских боярина с вооружёнными отрядами появились в разных уездах Жемайтии и призывали к восстанию против ордена. Великий магистр ордена дипломатично спрашивал Витовта, что ему делать в такой ситуации. Витовт отказывался от диалога, писал, что его «советам всё равно не следуют».
Витовт давал жамойтам значительные суммы денег. На них покупалось оружие для жемайтийских «ополченцев», в том числе у поляков. На претензии рыцарей Витовт отвечал, что это — «хлебные» деньги. Поляки на претензии тевтонов отвечали, что не отслеживают, кто и зачем за деньги покупает оружие. Разумеется, целевое использование денег негласно было под жёстким контролем Румбольда Валимунтовича.
Отношения Тевтонского ордена с католической Польшей в конце XIV века, так же как и с ВКЛ, нельзя назвать тёплыми. В 1392 году тевтоны выкупили у польского князя Владислава Опольчика Добжынскую землю. Поляки были не готовы к войне и ограничились протестами. В 1402 году тевтоны выкупили ещё одну область — Новую Марку. С избранием магистром ордена Ульриха фон Юнгингена — сторонника активной и жёсткой политики — отношения с Польшей стали стремительно ухудшаться. 6 января 1408 года в Ковно (совр. Каунас) для решения территориальных споров приехали Ягайло и Ульрих фон Юнгинген. Посредником между орденом и Польшей выбрали Витовта. Ягайло требовал возвращения земель. Магистр отложил решение до 24 июня, позже передал дело на суд Витовта, а сам выкупил земли у местных польских князей. Ягайле стало ясно, что договариваться с рыцарями невозможно, война неизбежна. В ожидании ответных действий Ягайлы летом магистр выехал с инспекцией замков, расположенных на границе с Польшей и Литвой.
Осенью 1408 года в Жемайтии полным ходом шла подготовка к восстанию против Тевтонского ордена. Тевтонский наместник и комтуры пограничных земель с тревогой сообщали в Мальборк, что Жемайтию «вдоль и поперёк проходят литвины, русины и татары, часто переодетые купцами, и подбивают население к восстанию».
Однако произошло событие, спасшее тевтонские владения в Жемайтии, а возможно, и сам орден, от разгрома в этом году. Младший брат Ягайлы — Свидригайло, оставшийся без трона, при поддержке тевтонских спецслужб организовал против Витовта мятеж в Москве, до этого лояльно относившейся к ВКЛ. Отношение стало меняться, и вскоре москвичами были ограблены литовские купцы. Несмотря на требование Витовта наказать виновных и возместить ущерб, московский князь (князь Василий, зять Витовта, муж Софьи Витовтовны), ссылаясь на малозначительность инцидента, «спустил дело на тормозах». На пороге большой войны с Тевтонским орденом у Витовта за спиной назревал новый конфликт. Вместо того чтобы идти на север, в Жемайтию, ВКЛ вынуждено было отвлекаться на московские проблемы.
«Хроника Литовская и Жмойтская» так пишет об этих событиях: «Витолт в приязни з зятем своим, князем московским, жиючи, подарунки сполне соб› посылаючи, заховали з обу сторон з собою покой завъше. Так литвин, яко москвитин, любилися з собою, еден у другого c панов беручи дочки. A гды Москва севруков литовских розбила под Путивлем, двох бобров и меду кад взяли, сок›р дв› и три сермяги зодрали з них, зараз у четверо того записали и жаловалися o тое Витолтови в Вилни o розбой такий. Витолт зараз послал до зятя своего князя московского o справедливость просячи, a зять того занехал, бо лядащо было и не знати кого где шукати, и легце соб› тую литовскую важил шкоду хлопскую. Витолт видячи, же тое москал за фрашки [пустяк.