Этот стереотип удалось переломить шотландцу Аллану Пинкертону, бондарю из городка Данби. Пинкертон родился в Глазго, в семье полицейского, который умер от ран, полученных во время усмирения уличного мятежа. Аллан был активным участником чартистских выступлений и в 1841 году вынужден был вместе с женой эмигрировать в Соединенные Штаты, спасаясь от преследования властей. В 1847 году Пинкертон случайно обнаружил логово фальшивомонетчиков и не замедлил привести туда шерифа округа Кейн для ареста шайки. Разгром банды привел не только к тому, что шериф назначил молодого бондаря своим заместителем, но и сделал его имя известным за пределами городка Данби, где он тогда проживал. За помощью к Пинкертону стали обращаться федеральные министерства — почтовое и финансовое. Пинкертон перебрался в Чикаго и был назначен на пост помощника шерифа округа Кук. В 1854 году он впервые исполнил поручение железнодорожной компании (Южно-Мичиганской) — арестовал злоумышленника. Обилие частных заказов на расследования привели Пинкертона к мысли создать собственное детективное агентство. Среди наиболее крупных потенциальных заказчиков ему виделись железные дороги, заинтересованные в контроле над собственными служащими из-за участившихся случаев воровства, наносившего компаниям значительный ущерб. Аллан Пинкертон провел консультации с шестью действовавшими на Среднем Западе железнодорожными компаниями, которые в феврале 1855 года выделили ему 10 000 долларов на создание Северо-Западного полицейского агентства. Летом того же года четыре оперативника Пинкертона добились первого громкого успеха: им удалось установить, что постоянные кражи билетов совершал кондуктор Берлингтонской железной дороги. Еще одной сферой деятельности агентства: стала работа на почтовое министерство: Пинкертон обязан был прекратить нарастающее число грабежей почты, информировать Вашингтон о деятельности местных почтовых контор и проверять работников почты на честность. Это потребовало от него разработки системы шпионажа за служащими. Тайный агент становился основой всей детективной системы Пинкертона, он входил в доверие к подозреваемому или кому-то из круга его знакомых, добивался признания, а затем выступал в суде как свидетель обвинения, обеспечивая приговор.
Поначалу Пинкертон не оценил как потенциального заказчика другую бурно развивающуюся транспортную систему — скорой доставки грузов и почтовых отправлений, — поскольку деловым центром этой системы был Нью-Йорк. Между тем конкурирующие транспортные конторы, выросшие из мелких перевозчиков в национальные компании, несли колоссальные убытки от краж и мошенничества собственных служащих, поскольку перевоз товаров и денег фургонами и дилижансами по всей стране создавал условия для воровства значительно более благоприятные, чем на железных дорогах. В 1858 году ограблению подверглась транспортная компания Адамса, имевшая к тому времени восемь приемных контор в Южной Каролине, Джорджии, Теннесси и Алабаме. Из конторы в Монтгомери, штат Алабама, было похищено 40 000 долларов, и вице-президент компании, узнав от друзей и партнеров на железных дорогах Среднего Запада о прославившемся своими удачами чикагском детективе, обратился к Пинкертону. В течение двух лет агенты «разрабатывали» руководителя конторы, в результате чего тот был осужден, а компании возвращены все похищенные деньги за минусом 400 долларов. В итоге компания Адамса решила, что выгодно будет заплатить Пинкертону гонорар авансом в счет будущих грабежей. Как оказалось, такая предусмотрительность была не лишней. В 1860 и 1863 годах компания была ограблена на 20 и 85 тысяч соответственно, и детективы выследили и арестовали грабителей. В 1866 году Пинкертону удалось возвратить Адамсу 585 тысяч из шестисот, похищенных бандой во главе с кондуктором железной дороги. Грабежам подвергались и конкуренты Адамса. А поскольку связь этого бизнеса с железными дорогами все возрастала и почтовые вагоны входили в состав поездов, то очень скоро известность Пинкертона среди владельцев железных дорог и транспортных компаний приобрела общенациональный характер, выплеснувшись далеко за пределы Среднего Запада. И Аллан Пинкертон воспользовался этим: чтобы не ограничивать свою деятельность границами Среднего Запада, фирма стала называться «Национальное детективное агентство Пинкертона». Тогда же возникла знаменитая эмблема Пинкертонов в виде «Всевидящего ока» и девиза «Мы никогда не спим».