После окончания Гражданской войны продолжали развиваться две наметившиеся модели американских частных детективных агентств, при этом все больше отдаляясь друг от друга: одну модель представляло Национальное агентство Пинкертона, обеспечивающее главным образом следственные услуги вне города на территории всех штатов и даже за пределами страны, другую — местные городские детективные агентства вроде агентства Сайруса Бредли, в основном предоставлявшие охранные услуги городским торговцам и банкирам. Конечно, сферы интересов двух типов агентств порой пресекались — тот же Бредли пытался заключать контракты с железнодорожными компаниями, а у Пинкертона был его Охранный патруль в Чикаго. Однако в целом две эти модели развивались в разных направлениях, хотя обе обслуживали исключительно состоятельных клиентов.
Агенты Пинкертона после войны в конце 1860-х и в 1870-х годах продолжали в основном специализироваться на шпионаже за служащими железных дорог, — на этом зиждилось благосостояние детективного агентства. Шпионажем занимались почти все служащие Пинкертона (теперь у него было три офиса — в Чикаго, Нью-Йорке и Филадельфии), за исключением Охранного патруля в Чикаго. Однако возвращение после Гражданской войны множества мужчин, привыкших решать все вопросы силой, спровоцировало разгул бандитизма и в городах, и в сельской местности. Следствием этого стали бандитские нападения на поезда, начавшиеся на Восточном побережье и оттуда распространившиеся на запад. Оперативникам Пинкертона пришлось иметь дело и с ними. Его агентам удалось арестовать Джона Рино, главаря одной из первых банд, грабивших поезда, а также раскрыть ограбление, во время которого было похищено 700 000 долларов. На счету агентов Пинкертона было обезвреживание членов знаменитой банды Санденса Кида и Буча Кэссиди.
Почти десять лет борьба с грабежами шла успешно, но затем наступил кризис. В 1874 году банда Джесси Джеймса убила двух агентов Пинкертона. Спустя год его оперативники провели операцию возмездия, бросив в дом, где должны были находиться бандиты, зажигательную бомбу, которая при взрыве убила одиннадцатилетнего мальчика и ранила мать Джесси Джеймса. При этом самих налетчиков в доме не оказалось. Позднее там был найден пистолет с маркировкой агентства, что сразу же связало это происшествие с именем Пинкертона. Это нанесло сильный удар его репутации: в глазах американского общества бандит Джесси Джеймс превратился в американского Робин Гуда, а сыщик Пинкертон — в его ноттингемского шерифа.
Постепенно железнодорожные компании, объединяясь, стали обзаводиться собственными полицейскими, избегая зависимости от агентов Пинкертона, тем более что цены на их услуги постоянно росли. В 1865 году законодательная власть Пенсильвании позволила железным дорогам штата наделять некоторых служащих полицейской властью. Вслед за тем железнодорожную полицию разрешили Массачусетс, Мэриленд, Нью-Йорк. За ними последовали другие штаты, так что к самому концу века для взаимодействия многообразных железнодорожных полицейских систем была основана Железнодорожная ассоциация специальных агентов Соединенных Штатов и Канады. Появились и другие агентства, конкурирующие с Пинкертонами за контракты с железными дорогами, например Западное детективное агентство Дж. Нели.