Если отсутствие соответствующих полицейских механизмов как на уровне штатов, так и на федеральном уровне, а также слабость полицейской охраны общественного порядка за пределами городов породили расцвет одного агентства — Пинкертона, то в самих городах конкуренция усиливалась как между общественной и частной полицией, так и между собственно частными детективами. В 1855 году в Нью-Йорке было три «независимых» частных детектива, а через 15 лет их стало 15. В Чикаго сперва действовали несколько бывших констеблей-детективов из городской стражи, а в 1857 году Сайрус Бредли, бывший шериф округа Кук, у которого Пинкертон когда-то служил помощником, основал вместе еще с тремя партнерами Чикагское полицейское агентство по расследованию и инкассированию. В следующем году Дж. Т. Мур создал Торговое агентство, взимая с торговцев 50 центов в неделю за охрану. В 1861 году Уильям Боубейн организовал Городскую профилактическую полицию, к концу 1860-х появились Торговая полиция Джона Хамблена и Частная охранная полиция Корнелиуса О'Каллахана. Но эти агентства, как и те, что находились в Нью-Йорке, обеспечивали минимум детективных услуг — основной их коммерцией были услуги охранные. Сам Пинкертон организовал дополнительно к своему детективному агентству Охранный полицейский патруль, который должен был конкурировать как с «независимыми» — как прозвали частную полицию, так и с обычной полицией. Охранники Пинкертона даже имели форму: шляпы из мягкого фетра с широкими опущенными полями и с золотым шнуром и кисточкой, синие фланелевые блузы, темные брюки и жилеты с серебряными пуговицами с надписью «Охранное агентство Пинкертона». Только одно агентство, основанное в 1866 году Уильямом Тертлом и по какому-то недоразумению названное Чикагским полицейским и страховым бюро, могло конкурировать с агентством Пинкертона. Оно заслужило славу «одной из самых больших и самых мощных организаций такого рода в мире», раскрыв несколько страховых мошеннических конспираций.
Многие политики в городах яростно выступали против неподконтрольных им полицейских агентств, тем более что частные детективы порой сами давали к этому повод. В пятидесятые годы в Чикаго несколько «независимых» детективов были пойманы на том, что подбрасывали фальшивые деньги и воровские инструменты ничего не подозревавшим людям, чтобы арестовать их по обвинению в фальшивомонетничестве или воровстве. В 1860 году детектив из агентства Бредли арестовал поджигателя-рецидивиста за попытку сжечь дотла городской дровяной двор. Во время суда, на котором детектив выступал в качестве свидетеля, выяснилось, что он подстрекал обвиняемого к совершению преступления, чтобы поучить награду. Однако реально противники частных детективов в городах могли добиться только лишения полномочий на арест. Это сильно стесняло тех, кто занимался предоставлением охранных услуг, ведь на основании общего права они могли, как и любой гражданин, задержать или арестовать преступника, если он совершил противоправное деяние у них на глазах, а вот в случае встречи подозрительных лиц во время патрулирования арест их был незаконен. Детективы, часто занимавшиеся расследованиями вне городов, были, с одной стороны, независимы от местной политики, а с другой — не могли рассчитывать на подобные полномочия в городах, куда заносил их ход дознания. Таким образом, сотрудники Пинкертона или его конкурентов могли только выследить преступника, а потом выступить истцами или свидетелями в зале суда.
Разразившаяся Гражданская война Севера и Юга создала большое поле деятельности для частных детективов: необходимость сбора разведывательной информации за линией фронта, гигантские злоупотребления среди подрядчиков и интендантских служб в тылу, дезертирство, часто с целью потом снова объявиться в армии и получить вознаграждение в 100 долларов, дававшееся как поощрение добровольцам, — все это требовало огромного числа способных людей; федеральное правительство не могло справиться с множеством проблем такого рода своими силами. В 1861–1862 годах Пинкертон возглавлял секретную службу при штабе генерала Макклеллана, решая одновременно две задачи: его агенты следили за подозрительными личностями на территории Северного союза и добывали разведывательную информацию на территории конфедератов. Многие из агентов были арестованы, кто-то бежал, а один спас себе жизнь, выдав сеть Пинкертона на Юге, в результате чего ветеран агентства и самый известный шпион Пинкертона, Тимоти Уэбстер, был повешен за шпионаж.