Что же касается катера с Клевенским на борту, то он вскоре прибыл к Виндаве. Обнаружив в аванпорту транспорты – а это были суда, ранее «сбежавшие» из Либавы, – капитан 1 ранга решил, что противник высаживает в городе десант, и от захода в порт отказался. Катер, огибая Курляндский полуостров, пошел в Ригу. В пути следования он неоднократно подвергался обстрелу наших же береговых батарей, в результате чего ранения получил заместитель начальника 3-го отдела (военная контрразведка) Либавской ВМБ майор Шугуров. В 12 км от Риги на катере закончился бензин. Подозвали рыбацкую шхуну, куда пересели Клевенский и все штабные работники. Они обещали прислать из Риги катер с бензином, что, конечно же, сделано не было. Оставшийся на катере командир отряда, в будущем Герой Советского Союза капитан-лейтенант Осипов, на протяжении двух суток напрасно ждал помощи, пока не договорился с другой шхуной отбуксировать катер на Моонзундские острова. Так закончилась эвакуация той части гарнизона Либавы, которая уходила морем.
В 10 часов начался прорыв сухопутных частей. Он осуществлялся двумя колоннами. Первая колонна (командир 56-го сп майор Кожевников) двигалась вдоль морского побережья. В ее состав входили: подразделения 56-го стрелкового полка, приданный ему 84-й отдельный зенитный артиллерийский дивизион, личный состав 23-й батареи береговой обороны, работники порта, подразделения северного участка обороны города. В случае встречи на приморской дороге с крупными силами врага колонна должна была уклониться вправо, на Кулдигу, а затем продолжать продвижение на Вентспилс, где предполагалось организовать оборону.
Вторая колонна (командир полковник Бобович) прорывалась правее. Она состояла из защитников восточного и южного участков обороны города, дивизионов 242-го гаубичного артиллерийского полка, 43-го отдельного зенитного артиллерийского дивизиона и зенитного артиллерийского дивизиона 67-й стрелковой дивизии. Прикрывали прорыв и отход колонн 27-я батарея береговой обороны и одна противотанковая батарея.
Прорыв первой колонны начался после артиллерийской подготовки, длившейся 10–15 минут – ровно на столько хватило снарядов. Сразу вслед за ней войска начали движение. На первых порах все шло благополучно: часть машин проскочила через мост и растянулась по дороге, другие сосредоточились на подступах к мосту. По признанию немцев, атакующие создали критическую ситуацию, и закрыть «окно» удалось с большим трудом. Но противник вызвал авиацию. Самолеты делали заход за заходом, бомбя и обстреливая наши войска. На дороге образовалась пробка из большого числа машин, среди которых было много санитарных с тяжелоранеными. Создалось исключительно тяжелое положение. Колонна оказалась рассеяна, майор Кожевников погиб. Часть рабочих отрядов отошла к Новой Либаве и продолжила бой. Некоторые командиры подразделений ввиду трудности прорыва на главном направлении отвернули влево и повели свои подразделения между дорогой и берегом моря, где прорываться оказалось значительно легче. Здесь в прорыве участвовали почти исключительно подразделения моряков, которыми руководил полковой комиссар Поручиков. Позднее он пропал без вести. Некоторым подразделениям отряда удалось вырваться из окружения и присоединиться к советским войскам, отходившим с боями на восток.
Второй колонне повезло еще меньше. Ровно в 10 часов по сигналу, которым служили несколько артиллерийских выстрелов, части поднялись из окопов и траншей, перемахнули через вал и двинулись в сторону немецких позиций. Подразделения, занимавшие оборону влево от железной дороги, наступали вдоль широкого песчаного кювета, который примыкал к железнодорожному полотну. Остальные наступали в полосе между железной дорогой и Гробиньским шоссе. В целях маскировки огня не вели и двигались быстрыми перебежками.
«Вначале фашисты огня не открывали, – вспоминал командир курсантской роты капитан В.А. Орлов, – но, когда наши бойцы подошли довольно близко к вражеским позициям, противник открыл массированный огонь из пулеметов и минометов, а затем стал бить прямой наводкой и из орудий. Наступавшие оказались в огневом мешке, особенно те, которые находились левее железной дороги, так как им негде было укрыться от губительного огня. Все, кто в наступательном порыве прорвался далеко и попал в огневую ловушку, погибли, но не сдались врагу… Геройски погибли отважный командир курсантского батальона полковник А.А. Томилов и командир 1-й курсантской роты капитан В.К. Шелков. К вечеру 27 июня бои на восточном участке прекратились. Выбор направления прорыва вдоль железной дороги и Гробиньского шоссе был неудачным. Несмотря на героизм и бесстрашие, прорваться здесь из кольца окружения не удалось, а потери были велики».