В соответствии с этим приказом жену Якова Юлию арестовали, а ее дочь Галю, которой было только четыре года, отправили в детский дом. Для семьи сына Сталин не сделал исключения. Жена, вернее уже вдова Якова, была освобождена лишь в 1943 году, после смерти сына Сталина. Это было сделано после того, как Сталин по агентурным каналам получил сведения, что его сын вел себя в плену как патриот и отказывался от всех форм сотрудничества с немцами. Существует несколько версий смерти Якова Джугашвили: по одной из них он покончил жизнь самоубийством, по другой был убит охраной лагеря при попытке к бегству.
Вторая проблема возникла в семье Сталина в 1939 году. Старший брат покойной жены Сталина Павел Аллилуев, участник Гражданской войны, инженер и танкист, служил в 1938 году в Управлении автобронетанковых войск в Москве. Вернувшись осенью 1938 года из отпуска в Сочи, он неожиданно умер от сердечного приступа в своем служебном кабинете в здании управления. Ему в то время шел лишь 44-й год.
После его смерти остались жена Евгения Александровна Аллилуева и трое детей: младшему Саше было 7 лет, старшей дочери 18. Они жили не в Кремле, а в знаменитом доме, который тогда называли «Домом на набережной». Он был построен на противоположном от Кремля берегу Москвы-реки специально для элиты. В Москве в 1920-е и 1930-е годы построили несколько домов для «ответственных работников», и все они тщательно охранялись.
Евгения Аллилуева была в трауре не слишком долго и через несколько месяцев снова вышла замуж. Новым родственником Сталина стал Николай Владимирович Молочников, имевший двух детей от первой жены.
Молочников был конструктором-металлургом и работал в Ленинграде. В Москве он со своими детьми поселился в пятикомнатной квартире Евгении Аллилуевой.
Сталин был недоволен этим браком из-за его быстроты. По грузинским обычаям, жена, потерявшая мужа, соблюдает траур значительно дольше.
Из НКВД Сталину сообщили, что Молочников, который часто бывал за границей, является негласным сотрудником НКВД. С Евгенией Аллилуевой он познакомился и подружился еще в 1929 году, в период совместной работы в торговом представительстве СССР в Берлине. Павел Аллилуев в это время также работал в Германии, которая, не имея по Версальскому договору танковой промышленности, размещала много военных заказов именно в СССР.
Молочников был евреем, хотя носил русскую фамилию. Смена еврейских имен и фамилий на русские была обычным явлением в России среди нерелигиозных евреев, так как формальный переход в православие снимал все ограничения мест проживания и образования. В 1920-е годы смена еврейских фамилий на русские стала еще проще и не требовала религиозных обрядов.
В прошлом Сталин очень часто встречался с Павлом и Евгенией. Но с семьей Евгении Аллилуевой и Молочникова он не поддерживал отношений.
Среди своих детей Сталин больше всего любил дочь Светлану, девочку не очень красивую, но умную и много читавшую. Светлана очень хорошо училась в школе, успешно изучала английский язык. У сына Сталина Василия, который был на пять лет старше своей сестры, были постоянные проблемы с учителями.
Осенью 1942 года Светлана, в то время еще шестнадцатилетняя школьница, вернувшись в Москву из эвакуации в Куйбышеве, встретилась на квартире у брата Василия, тоже жившего тогда в правительственном Доме на набережной, с кинодраматургом и режиссером Алексеем Яковлевичем Каплером. Между Светланой и сорокалетним Каплером почти мгновенно возник роман, внимание известного драматурга льстило Светлане, тогда еще ученице 10 класса.
По сценариям Каплера были поставлены знаменитые юбилейные фильмы «Ленин в Октябре» и «Ленин в 1918 году». Их снимал известный режиссер Михаил Ромм. Сталин лично следил за ходом съемок, просматривал монтажные материалы каждого фильма и иногда вносил изменения в сценарий.
В этих фильмах Сталин впервые в советской кинематографии появлялся как один из важных персонажей. Он был показан как активный организатор Октябрьской революции и как самый близкий Ленину друг и партийный лидер. Это было преувеличением, но фильмы имели успех и долго шли во всех кинотеатрах страны. Первый фильм был приурочен к 20-й годовщине Октябрьской революции, второй — к 60-летию Сталина. Оба фильма в марте 1941 года получили Сталинские премии. Каплер считал себя другом семьи Сталина и в 1942 году готовил сценарий фильма о советских военных летчиках. Для консультаций он пригласил сына Сталина Василия, который, несмотря на очень молодой возраст — 21 год, был уже полковником авиации и имел боевой опыт.
Между Светланой и Каплером начались частые свидания. Поскольку Каплер не мог посещать Кремль, он обычно ждал Светлану у школы и уводил после окончания уроков в кино, в театр или в картинную галерею.