Несколько лет он метался по охваченной гражданской войной России, неоднократно арестовывался — то махновцами, то большевиками, в октябре 1921 г. оказывается в Прибалтике — в Риге, где сразу входит в круг сотрудников газеты «Сегодня», год спустя перебирается в Эстонию, где проработает пять лет (опубликовав за это время около тысячи статей в местной и в зарубежной печати, на русском и на эстонском), а в 1927 г. возвращается в Ригу, где проживет до конца своей жизни, заведуя литературным отделом «Сегодня», ставшей к тому времени одной из самых читаемых газет русской эмиграции.
В эти годы искрометные и одновременно изящные публикации Пильского на темы литературы, искусства и театра имеют большой успех. В эмиграции Пильского ценили также как одного из лучших литературных критиков, который собирал по крохам и оценивал данные о литературной жизни всего русского зарубежья. При этом «многие известные писатели считали Пильского благожелательным критиком, свойство, которое в литературных кругах, — по мнению Алданова, — встречается далеко не часто». Пильский всячески способствовал продвижению русской эмигрантской литературы на прибалтийскую литературную сцену. Благодаря ему в Риге было осуществлено единственное прижизненное издание прозаических сочинений Юрия Фельзена, опубликована автобиографическая повесть Куприна «Купол святого Исаакия Далматского» и поздние прозаические произведения Бунина, с которым его связывали особенно теплые отношения.
В 1928 г. под псевдонимом «П. Хрущов» Пильский публикует роман «Тайна и кровь» в жанре революционного детектива-боевика, предисловие к которому написал Александр Куприн. Книга имела большой коммерческий успех и дважды переиздавалась (в Англии и Франции). В 1929 г., уже под его настоящим именем, в Риге выходят две книги мемуарных очерков «Роман с театром» и «Затуманившийся мир», тепло встреченные эмигрантской критикой.
7 июня 1940 г. в Латвию входят войска Красной армии. Эмигрантскую газету «Сегодня» закрывают, в квартире Пильского устраивают обыск и изымают рукописи из домашнего архива. Поскольку незадолго перед этими событиями Петр Пильский пережил инсульт и находился в парализованном состоянии, он избежал ареста и депортации. В декабре 1941 г. Пильский скончался в своей рижской квартире, из которой не выходил последние полтора года.
Эпоха «Серебряного века» ознаменовалась, в частности, невиданным доселе расцветом публицистики, появлением большого числа качественных газет и журналов, как регионального, так и всероссийского масштаба. Профессия журналиста, особенно центральных газет, становится очень востребованной и хорошо оплачиваемой. Времена газетчиков-«щелкоперов» канули в небытие. На их место пришли высокообразованные молодые журналисты, из которых многие по происхождению были евреями. Среди них отметим для примера только тех, о ком речь пойдет ниже — инженера Осипа Дымова (выпускник Петербургского лесотехнического института), социолога Соломона Полякова-Литовцева (выпускник Парижской высшей школы социологических исследований), адвоката Аминада Шполянского (Дон Аминадо), имевшего диплом юридического факультета Киевского университета, и самого Илью Марковича Троцкого, выпускника Екатеринославского высшего горного училища.
Первой крупной русской газетой, с которой И.М. Троцкий стал сотрудничать, была «Русь» — газета кадетского толка, основанная А.А. Сувориным. Последний был младшим сыном русского медиамагната, крупнейшего деятеля русской культуры второй половины XIX — начала XX вв., представителя консервативно-охранительского направления Алексея Сергеевича Суворина45
. Вполне возможно, что попал И.М. Троцкий в «Русь» благодаря протекции Осипа Дымова, который после знакомства с ним в Вене стал рекомендовать его как журналиста своим российским знакомым. Например, в одном из своих зарубежных писем к В.Ф. Боцяновскому, заведовавшему в газете «Русь» с момента ее основания отделом литературно-критического фельетона, он интересовался:Нужен ли «Руси» корреспондент из Вены? Я мог бы указать
на сотрудника венских газет (больших) Илью Марковича (sic!)
Троцкого, т Wien XX Wallersteinstr. 2146
.