На стоянках верхнего Подесенья встречаются сосуды с гусеничным и гребенчатым орнаментом, в чем также можно видеть результат воздействия верхнеднепровского населения. В среднем Подесенье отмечено влияние неолитических культур Среднего Поднепровья и бассейна Припяти.
В кремневой индустрии деснинской культуры в качестве заготовки использовался отщеп. Для первого этапа характерен набор орудий и приемы обработки кремня, близкие индустрии льяловской культуры Волго-Окского междуречья, на втором этапе — волосовской. Распространяются специализированные орудия типа остроконечных и кривых ножей, стругов, скребков с расширенной рабочей частью. Бытуют наконечники копий с черешком и прямым насадом. На поздних памятниках несколько увеличивается количество орудий на пластинах. В отличие от культур Волго-Окского междуречья здесь сохраняются традиции пластинчатой техники, что объясняется близостью лесостепных культур. Костяные изделия представлены исключительно орудиями рыболовства. Это односторонние остроги, характерные для раннего этапа. Позднее распространяются редкозубые гарпуны с расширенным насадом.
На раскопанных в последние годы стоянках деснинской культуры открыто всего два жилых сооружения, но имеются архивные данные о других жилищах. На стоянках раннего этапа обнаружены округлые полуземлянки с очагом в центре. Для позднего этапа характерны наземные подпрямоугольные жилища с коридорообразным выходом.
При определении территории деснинской культуры возникает вопрос относительно ее взаимоотношений с памятниками ямочно-гребенчатой керамики Украины, верхнеднепровской культурой и стоянками верхнего Поочья. В первом случае наиболее вероятной представляется граница по рубежу леса-лесостепи, предполагающая обширную зону контакта от долины р. Сейм до г. Новгород-Северского. Граница между деснинской и верхнеднепровской культурами проходит по Деснинско-Сожскому водоразделу (
До недавнего времени предполагалось, что на верхней Оке существовала самостоятельная белевская неолитическая культура (
На основании аналогий деснинская культура датируется второй половиной IV — началом III тыс. до н. э. Ее ранний первый этап относится ко второй половине IV тыс. до н. э., а второй — к рубежу IV–III — началу III тыс. до н. э. Некоторые данные позволяют говорить о существовании деснинской культуры до середины III тыс. до н. э. и ее контактах с энеолитическими культурами.
В энеолитических материалах Десны прослеживаются две основные линии развития. Традиции первой свойственны поселениям лесной зоны, вторая связана с влиянием южных энеолитических культур. Ранние материалы южного облика относятся к нижнедонской культуре мариупольской культурно-исторической области, развитый энеолит связан с появлением репинской культуры хвалынско-среднестоговской культурно-исторической области. В это же время на Десне складывается группа памятников боровичского типа, связанная своим происхождением с кругом северных лесных культур, сочетающих неолитические черты с признаками эпохи раннего металла.
В конце III тыс. до н. э. в бассейн Десны вторгаются пришедшие с юга племена среднеднепровской культуры бронзового века. Они вытесняют на восток остатки неолитического населения, одновременно восприняв ряд черт, характерных для местных энеолитических памятников. Среднеднепровская культура определяла культурно-исторический облик Подесенья вплоть до середины III тыс. до н. э.
Население верхней и средней Десны на всем протяжении неолита и энеолита испытывало влияние как южного, степного, так и северного, лесного населения. Понимание этого взаимодействия является ключом к объяснению этнокультурных процессов, происходивших на этой территории.