Первой тверской точкой бифуркации стало появление в 1447 г. в Твери слепого вологодского князя Василия, по совместительству — изгнанного двоюродными братьями великого князя Московского и всея Руси
. И Борис Александрович, долгое время балансировавший в безумной московской «замятие» на грани заинтересованного нейтралитета, решил рискнуть и поддержать безусловно слабейшую на тот момент сторону этого конфликта. Расчет был, казалось, беспроигрышный: Тверь в любом случае продлевала период слабости своего наиболее опасного на тот момент «геостратегического» противника. На всякий случай тверской князь добился заключения очередного московско-тверского династического союза: «Князь же Борис Александрович рече великому князю: жени у меня сына своего Ивана; а не женишь, и яз тебя выдам опять князю Дмитрию [Шемяке, противнику Василия II Васильевича Тёмного]» [Львовская летопись. ПСРЛ. Т. 20. С. 260]. Счастливому жениху было тогда семь лет.Кто же знал, что так быстро соберется «все войско московское к Твери к великому князю», что это войско, используя поддержку специально отмеченной летописцем тверской артиллерии, сумеет за достаточно короткий срок разгромить основные силы Шемяки — и уже к 1451 г. длившаяся два десятилетия внутримосковская междоусобица завершится. Кто же знал, что вокруг пацана-наследника сформируется команда людей, которая не только достаточно быстро доберется до великокняжеской власти, но и сумеет вложить новое содержание в оформленные еще Михаилом Ярославичем и Юрием Даниловичем принципы обустройства великого княжения, взорвав Русскую землю первой великой модернизацией. А когда масштабы последствий сделанного Борисом Александровичем выбора стали ясны, Тверь уже и не могла противостоять тем изменениям, что начиная с 1460-х разворачивались в стране под видом старательного сохранения традиции. Тверь даже поучаствовала в этих изменениях, предоставив в 1471 г. территорию и воинский контингент для стремительного наступления Москвы на Новгород Великий.
«Добрые дела» тверичей, естественно, не остались безнаказанными. И где-то в конце 1470-х Михаил Борисович Тверской, сменивший своего отца Бориса на тверском престоле в 1461 г., начал ощущать себя крайне неуютно между московскими и новгородскими владениями великого князя всея Руси. Не слишком благоприятно складывалась для Твери и международная обстановка — православные князья Великого княжества Литовского, на союз с которыми зачастую ориентировались потомки Михаила Ярославича, переживали не лучшие свои времена, да еще и жена Бориса княгиня София, обеспечивавшая Твери связи с влиятельным в Литве семейством киевских Олельковичей, умерла 7 февраля 1483 г. Пытаясь исправить эту опасную ситуацию, Михаил Борисович обратился к великому князю литовскому и королю польскому Казимиру с предложением династического брака с одной из его внучек и военного союза. Эти переговоры Михаил Борисович зачем-то сопроводил странным дипломатическим демаршем в отношении Москвы, выставив очередного «рутинного» московского посланника «из избы» и из города и отказавшись принять поклон великого князя. В результате уже в 1484 г. Твери пришлось иметь дело с московскими войсками, причем Казимир Литовский помощи (что характерно) своим новым союзникам не оказал: «Разверже мир князь великий с тверским великим князем Михаилом Борисовичем про то, что женитесь емоу оу короля и целова ему. И посла князь великий … рать порубежную. И князь великий Михаило Борисовичь Тверскый приcла владукоу и доби ему челом на всей воле его: не зватись ему братом, но молодший брат… а куда пойдет князь великий ратно и емоу же с ним идти за один» [Свод 1518 г. ПСРЛ. Т. 28. С. 317; ср. описание причин столкновения в нейтральной Псковской II летописи].
Поражение в этом столкновении спровоцировало новый раунд литовско-тверских переговоров — и часть этой дипломатической переписки в 1485 г. попадает в руки крайне опасной в то время московской разведки: «Того же лета выняли оу гонца оу тверского грамоты, что посылал в Литву к королю. Князь же великий велми поношая ему… рать нача сбирати на тверского» [Свод 1518 г. ПСРЛ. Т. 28. С. 318].