Но все проходит, прошел и «тверской кризис», причем — обычная жутковатая усмешка истории — Михаилу, сыну Александра Михайловича Тверского, закрепиться в 1360-х на отчем столе помогла чума, выкосившая основных его соперников из тверского дома и почти всех московских князей. Воспользовавшись этим стечением обстоятельств, а равно и тем, что Москва и Суздаль были сильно заняты своей борьбой, Михаил Александрович сумел снова превратить своё княжество в серьезную силу. Основным козырем Твери в новой раздаче стал наличный опыт дипломатии, который и позволил, вмешавшись в своё время в «литовские» комбинации Семена Московского, добиться на редкость выгодного династического брака: в 1348 г. «князь литовськыи Олгордъ прислалъ свои послы къ князю великому Семену Ивановичи) бити челомъ и просити за себе свести княжи Семеновы княжны Ульяны княжи дчери Александровы Михаиловича Тферьскаго. И князь великий Семенъ Ивановичь, доложа Фегнаста митрополита, и выда свою свесть за Олгорда князя Литовьскаго» [ПСРЛ. Т. 15, вып. 1, стлб. 59; т. 18. С. 96–97;
Это родство с могущественным литовским владыкой было особенно важным для Твери ввиду разгоревшейся в Улусе Джучи «замятии», в ходе которой даже особо наглые эмиры вроде Мамая принялись де-факто претендовать на эксклюзивные властные полномочия Чингизидов. Дополнительно укрепил для Твери литовский тыл перспективный союз на церковном поприще: в 1354 г. по смерти митрополита Феогноста престол митрополита Литовского и Галицкого занял Роман, ставленник Ольгерда и выходец из семьи тверских князей, немедленно вступивший в борьбу за паству с митрополитом Киевским и всея Руси Алексием, происходившим — вот совпадение — из московского боярского рода Бяконтов [Acta Patriarchatus Constantinopolitani, изд. Miclosich’em и M"uller’om, т. I. С. 425–430,
К концу 60-х будущий Дмитрий Донской при поддержке Алексия-митрополита сумел уверенно разобраться со своим суздальским тезкой-противником, и стало ясно, что на очереди новая серия московско-тверской борьбы. На этот раз в роли зачинщика конфликта выступала московская сторона. В 1368 г. Михаил Александрович был приглашен на переговоры в Москву под гарантии церкви — и «пойман». Но в скором времени (возможно, что из-за позиции прибывавшего в Москву посла от темника Мамая и его ставленника Абдуллы) с Михаилом было заключено докончание, и его отпустили в Тверь. В том же году Дмитрий Иванович пытался исправить недоделки и «посылал рать» на Михаила Тверского, но безрезультатно. В ответ тверской князь решил опробовать на деле достижения своей дипломатии: он бежал в Литву и инициировал поход Ольгерда Литовского на Москву, окончившийся трехдневной безуспешной осадой только что отстроенного каменного Кремля.
В 1370 г. новое обострение отношений Твери и Москвы привело к новому отъезду Михаила Александровича Тверского в Литву. На этот раз уговорить родственника на активные наступательные действия Михаилу не удалось, зато пришли вести, что в отсутствие князя ордынские послы привезли ему в Тверь ярлык на тверское княжение. Необходимость обновления ярлыков была формально связана с тем, что в 1370 г. Мамай посадил на престол нового хана — Мухаммед-Бюлека, однако Михаил Александрович обоснованно увидел в этом сигнал. И после того как в сентябре того же года великий князь Дмитрий повоевал тверские волости, Михаил из Литвы отправился в Орду: «Прииде к Мамаю, печалуя и жалуя, и тамо многы оукоры изнесе и многы вины изложи, паче же всего въсхотеся ему самому княжениа великаго и многы дары раздавъ и многы посулы рассуливъ княземъ ординскымъ» [ПСРЛ. Т. 15, вып. 1, стлб. 93].
Мамай, всерьез недовольный долгим отсутствием посольств из Москвы, выдал тверскому князю ярлык на великое княжение владимирское. Однако эффект от этой дипломатической победы тверской линии на маневрирование между ордынским и литовским центрами силы вышел потрясающий. Москвичи, не говоря худого слова против царева ярлыка, просто не дали Михаилу возможности добраться до Владимира или вернуться в Тверь: «Не тъкмо же не приаша его, но и переимали его по заставамъ и многыми пути гонялися за нимъ, ищуще его, и не стигоша его. И тако едва утече не въ мнозе дружине и прибъже пакы въ Литву».
Таким образом, все вернулось на круги своя: Михаил Александрович снова просил войска у Ольгерда, но теперь он уже имел возможность потрясать ярлыком на великое княжение. На этот раз великий князь Литовский все же собрался с силами и опять сумел подступить к стенам Москвы, но после восьмидневной осады пошел на заключение мира.