В 1912–1913 годах он учится на германо-романском отделении Петербургского университета, по некоторым сведениям, исключен за невзнос платы и сразу же поступает на военную службу (очевидно, денег на погашение долга неоткуда было взять), по другой версии, пошел в армию между 1915-м и 1916 годом, не закончив университетского курса. Дошел, вероятно, до офицерских чинов, поскольку в одной из статей гордо именует себя «дворянином», позабыв, вероятно, о презрительной кличке для евреев: «иерусалимские дворяне». Служит в Невеле (легендарный, вообще говоря, городок – ближайшая к Петербургу точка зоны оседлости, по какому поводу обладал мощной прослойкой русско-еврейской интеллигенции, не решившейся на формальный шаг отказа от еврейства), где и остается после демобилизации. В 1918–1919 годах преподает в местной школе и вместе со знакомыми по Вильне (младшими соучениками по 1-й виленской гимназии) братьями Бахтиными, им же и приглашенными в относительно спокойный и не полностью голодный Невель, и невельчанином М. И. Каганом, который учился в Германии и был во время войны как русский подданный интернирован, а теперь вернулся на родину, составляет основу так называемого «невельского философского кружка», где в приватных дискуссиях и докладах разрабатывалась историко-литературная, историко-культурная и антропологическая проблематика, ставшая позже базовой и для Пумпянского и для Михаила Бахтина. С 1920 года снова в Петербурге, преподает в б. Тенишевском училище, входит в Вольную философскую ассоциацию (Вольфилу), сборный пункт остатков культуры символизма в ее левой, условно эсэровской части. Из этой ассоциации Пумпянский не без позора был изгнан, о чем Р. В. Иванов-Разумник с видимым удовольствием писал Андрею Белому (7 декабря 1923 года):
С треском вылетел Л. В. Пумпянский, после большого скандала на заседании; этому я тоже был рад, так как он, хотя и тонкий и кружевной, но очень противный в самой своей сути, православный иезуит из еврейских выкрестов [28].
В 1927 году с Пумпянским произошло известное новое «просветление», которое можно было бы назвать перекрещиванием в марксизм. С той же страстной последовательностью и абсолютной субъективной искренностью, с какою он развивал систематическую историю русской литературы с опорой на символистскую филологию и философию, в первую очередь на Вяч. Иванова, Андрея Белого и Владимира Соловьева, Пумпянский, с почти пародийной бесповоротностью, начинает прилагать схемы марксистского литературоведения к русской литературе (да и к западной, но его работы по литературе Западной Европы остались за пределами рассматриваемого издания, о чем можно только сожалеть). Но даже и такие сочинения (в основном статьи в популярных изданиях классиков и академических историях литературы) вызывали у ревнителей марксистской ортодоксии сильные сомнения, что, конечно, особенно развернулось после войны, по ходу борьбы с космополитизмом. Но Пумпянскому повезло – он умер в 1940 году, до блокады и до кампаний конца сороковых годов, которые могли бы потребовать от него нового, третьего, преображения, скажем, кондово-патриотического, что на пониженном уровне означало бы возращение к первому периоду.
Над Пумпянским посмеивались. Над его «коммунистическим просветлением», над его отношениями с пианисткой Марией Юдиной, тоже выкрещенной, видимо не без его воздействия, невельчанкой, даже над его всеобъемлющей эрудицией. Достаточно напомнить емкий образ Тептелкина из романа К. К. Вагинова «Козлиная песнь».