Что касается скептиков, то Хаклюйт, вторя Хэрриоту, призывал Ралега отбросить их и недовольных бывших плантаторов: "Пусть идут туда, куда заслуживают, глупые трутни, думающие только о своих животах и желудках".
Обращение Хаклюйта не осталось без внимания. На самом деле к моменту публикации книги Ралег уже заключил соглашение о создании новой корпорации для открытия Нового Света: "Губернатор и помощники города Ралей в Виргинии". Но если это свидетельствовало о том, что Ралег не испытывал недостатка в целеустремленности, то его выбор губернатора показал своеобразный недостаток рассудительности.
Руководителем второй колонии Ралег выбрал Джона Уайта, акварелиста из первого поселения Роанок. Будучи немного старше Ралега, Уайт не имел опыта ни солдата, ни моряка, ни лидера. Возможно, выбор Ралега показывает, насколько рассеянным он был. Возможно, это был его единственный практический выбор: в условиях, когда Англия находилась в состоянии войны, а вознаграждение за каперство было столь велико, что мало кто согласился бы взять на себя сомнительное бремя вести колонию в неопределенное будущее. Возможно также, что свидетельства недовольных колонистов убедили потенциальных искателей приключений остаться дома. Конечно, примечательно, что среди новых колонистов не было ни одного молодого человека из знатных семей.
Все предприятие сильно отличалось от тех, что планировались ранее. 150 человек, подписавшихся на участие в предприятии Ралега, были в основном ремесленниками, мелкими землевладельцами и торговцами - средним звеном. Впервые среди них было семнадцать женщин и девять детей. Город Роли должен был стать настоящей общиной, а не колонией-крепостью. Но, как и джентльмены из первого плавания, эти люди ехали в Виргинию с надеждой сколотить состояние. Каждый колонист должен был получить пятьсот акров земли, независимо от того, сколько денег он или она вложили в это предприятие. В Англии это было бы внушительным поместьем, даже если бы оно было меньше миллионов акров, обещанных Хамфри Гилбертом своим соратникам. Кроме того, двенадцати "помощникам" Уайта в новой корпорации был предложен дополнительный стимул: герб. Быть гербоносцем - человеком или семьей, имеющим право носить геральдическое оружие, - было знаком отличия и статуса. Отправляясь в Новый Свет, эти люди продвигались в обществе.
Флот отплыл из Портсмута в конце апреля 1587 года на трех судах: корабле под названием "Лев", а также пиннасе и "фли-боте" - меньшем по размеру судне с мелкой осадкой. На борту также находились два индейца, один из которых был Мантео, вернувшийся с Дрейком в предыдущем году. Почти две недели они шли против ветра, пытаясь обогнуть Лизард - южный полуостров Корнуолла, - и пережили трудное путешествие через Атлантику. Погода была плохая, и по мере ухудшения условий ухудшались и отношения между Уайтом и его главным лоцманом, Симао Фернандешем, азорским штурманом, который впервые участвовал в неудачном плавании Хамфри Гилберта восемью годами ранее. К концу июля флот, рассеявшийся во время перехода, перегруппировался на побережье, к югу от Роанока. Затем Уайт приготовился плыть к острову, надеясь забрать пятнадцать человек Гренвилла и продолжить путь к "Чесапикскому заливу", который Ральф Лейн определил как предпочтительное место для колонии. Но Фернандеш возразил против этого плана и отказался вести колонистов дальше Роанока. Это было мятежное неповиновение. Однако, как ни удивительно, Уайт отступил, безропотно приняв возражения своего подчиненного.
В местечке Роанок они обнаружили заброшенные дома, но ни поселенцев, "ни каких-либо признаков того, что они там были, спасло только то, что мы нашли кости одного из тех пятнадцати, которых дикари убили задолго до этого".14 Вскоре англичане узнали от индейцев, живших на острове Кроатон, что люди Гренвилла подверглись нападению индейцев и вступили с ними в перестрелку; большинство из них бежали на лодке, и больше их никогда не видели.
Пробыв на Роаноке месяц, Фернандеш приготовился к возвращению в Англию. Но он задержался почти на неделю после того, как разгорелся спор о том, кто из колонистов должен вернуться с ним, чтобы организовать следующее пополнение запасов. Большинство колонистов хотели, чтобы вернулся Уайт. Они считали, что он сможет оказать наибольшее влияние на Ралега. Но Уайт хотел остаться. Как губернатор, он чувствовал ответственность за колонистов и опасался, что в случае преждевременного возвращения его ждет "большая дискредитация". Он также не хотел расставаться со своей новой внучкой, Вирджинией Даре. Дочь Эленоры Уайт и Ананиаса Даре, она стала первым английским ребенком, родившимся на североамериканской земле. Кроме того, Уайт беспокоился о сохранности своих "вещей и товаров" во время своего отсутствия. Однако в конце концов колонисты убедили его, что он, и только он, может наилучшим образом представлять их интересы в Англии. Чтобы успокоить его, они дали слово, что присмотрят за его имуществом, а если что-то будет повреждено, то исправят это.