Гренвилл покинул Роанок в августе 1585 года, пообещав вернуться к следующей Пасхе со свежими припасами. Он вернулся в Англию в середине октября и подарил Ралегу, среди прочего, альбом с картинами Уайта, благодаря которым англичане впервые увидели Америку. Они читали подробные отчеты о путешествиях Фробишера. Они видели инуитов и индейцев, привезенных из Мета Инкогнита и Виргинии. Но они никогда не видели эту страну своими глазами. Акварели Уайта стали для большинства из них самым близким знакомством.
Однако вскоре выяснилось, что колония Роанок не соответствует идиллической обстановке, изображенной Уайтом. Гренвилл привез с собой два письма от Ральфа Лейна, одно из которых было адресовано Уолсингему, а другое - Филипу Сидни. В них представлены совершенно разные взгляды на Роанок: возможности и проблемы.
Обращаясь к Уолсингему, Лейн описал "новое королевство Ее Величества" как "обширную и огромную" территорию, которая "от природы укреплена" и наделена многими "редкими и... необычными товарами". Он пообещал, что он и его люди скорее "потеряют наши жизни", чем лишатся владения столь "благородным королевством". Он осыпал похвалами Ралега и его "достойнейшее начинание" по "завоеванию" Виргинии. В своем письме к Сиднею Лейн, напротив, жаловался на "недисциплинированность" людей и предполагал, что колония находится в беде. Позже он пришел к выводу, что только если Англия откроет "хорошую шахту" или "проход к Южному морю", ее соотечественники смогут рассчитывать на успешное заселение этой части света.Приманка золота и Катая продолжала маячить в умах английских колонистов.
В одном из случаев невоспитанности участвовал Филипп Амадас, вспыльчивый двадцатиоднолетний парень, который год назад вместе с Барлоу возглавлял разведывательную миссию. Он сровнял с землей индейскую деревню, заподозрив одного из местных воинов в краже серебряного кубка. Это был не единичный акт насилия, и Вингина, местный вождь, который так изящно позирует на одной из картин Уайта, начал терять терпение с английскими колонистами - особенно после того, как они стали предъявлять все более высокие требования к еде.
Колонистам удалось пережить зиму, но ситуация постепенно становилась отчаянной. По мере того как припасы истощались, они вступили в бой, в результате которого погибли жители целой индейской деревни, включая Вингина. К этому времени отношения между индейцами и англичанами опустились на новый уровень. Единственным спасением для поселенцев могли стать свежие поставки из Англии. Они с тревогой ждали возвращения Гренвилла, и в начале июня 1586 года, словно в ответ на их молитвы, на горизонте показался флот. Это был не флот Гренвилла, как они надеялись. Не был он и испанским, как они опасались. Вместо него флотом командовал сэр Фрэнсис Дрейк.
В то время как Лэйн и его соотечественники-колонисты были заняты борьбой за выживание в Новом Свете, Англия начала сражаться с Испанией в первом из серии конфликтов, которые были похожи на необъявленную войну. Дрейк был в авангарде английской кампании. В сентябре 1585 года он возглавил огромный флот - двадцать пять кораблей (два предоставила королева) и двадцать три сотни человек - чтобы посеять хаос на испанских территориях в Новом Свете. По сути, это была кампания террора: Дрейк и его люди, включая Мартина Фробишера и Кристофера Карлейля, сжигали, портили и грабили испанские поселения на пути из Санто-Доминго на Испаньолу, в Картахену и на Кубу.
Затем Дрейк двинулся на север и в мае 1586 года достиг Сент-Огастина, испанского форпоста во Флориде. Англичане считали, что цель этого форта - "удерживать все другие народы от заселения любой части этого побережья". Поэтому Дрейк разграбил город, разрушил форт и забрал все, что смог найти, что могло пригодиться поселенцам в Роаноке. Затем он отправился на поиски своих соотечественников.
Прибыв в Роанок, Дрейк обнаружил, что колония оказалась гораздо меньше, чем он ожидал, и терпит бедствие. Он предложил Лейну один из своих небольших кораблей, "Фрэнсис", а также людей и припасы, чтобы колонисты могли продержаться до возвращения Гренвилла. Но когда на побережье разразился шторм и рассеял флот Дрейка, "Фрэнсис" исчез за горизонтом, а вместе с ним и надежды тех колонистов, которые хотели остаться в Виргинии. Наконец, вся компания покинула Роанок и села на корабли Дрейка, чтобы вернуться домой.