Практически одновременно (с середины 1310-х гг.) происходят глубокие изменения на западных окраинах бывшей Рѹськой земли — Великого княжества Литовского (ВКЛ) и Галицко-Волынских земель. Как и в случае отношений Северо-Восточной Руси с Золотой Ордой, отношения Литвы с христианскими соседями в Прибалтике не сводились к непримиримому противостоянию с Тевтонским орденом. Так, очень долго по меркам той эпохи (1298−1330 гг.) просуществовал союз между городом Ригой (прежним оплотом Ордена меченосцев) и Великим княжеством Литовским, направленный против Тевтонского ордена. Сам же орден, несмотря на свою общую экспансионистскую политику, активно поддерживал часть политических группировок внутри ВКЛ (парадоксальным образом — партии язычников и православных против католиков). Случай ВКЛ наглядно показывает, что даже в эпоху средневекового «религиозного фанатизма» политическая и экономическая рациональность решительно преобладала в отношениях рижского архиепископа и литовских язычников (или мусульманского хана Узбека и православного московского князя).
Можно заметить определенный зеркальный параллелизм между развитием восточных и западных земель в XIV веке. Так, Литва переживает период подъема и экспансии в 1320-е гг., которые были временем межкняжеских распрей и беспрецедентного внешнего давления в Северо-Восточной Руси, зато вместо наступившей на четыре десятилетия после 1328 г. на Руси «тишины великой» 1329 г. ознаменовал для ВКЛ начало длительного периода тяжелых войн. В 1316 г. великим князем Литовским становится Гедемин (Гедеминас, 1275−1341), правивший практически одновременно с московским князем Иваном Калитой и так же, как и Калита, ставший родоначальником отдельной династии великих князей. Впрочем, в отличие от Ивана, Гедемин правил не как вассал могущественного, хоть и далекого сюзерена, а как самостоятельный государь, проводивший активную экспансионистскую политику. В 1322 г. Гедемин объявил в письмах Папе Римскому и немецким городам о своем желании креститься в католичество, в результате чего Папа Иоанн XXII настоял на приостановке военных действий Тевтонским орденом. Хотя противодействие язычников и православных в его окружении заставило Гедемина отказаться от этой идеи (прибывшим в 1324 г. посланцам Папы Римского заявили, что вся история с крещением — недоразумение, вызванное ошибкой писца), перемирие с Орденом по настоянию Иоанна XXII продлилось до 1328 г. Эта продолжительная передышка позволила Гедемину распространить свою власть на большую часть современной Беларуси и установить протекторат над Смоленском и Псковом. Браки детей Гедемина упрочили союзнические отношения со всеми соседями и даже позволили в дальнейшем унаследовать важные территории. Так, его сын Ольгерд (Альгирдис) женился на дочери витебского князя, другой сын — Любарт — женился на дочери галицко-волынского короля Андрея Юрьевича, в результате чего со временем правителями этих земель стали литовские князья. Одна дочь Гедемина (Альдона) стала женой сына польского короля, будущего Казимира III Великого; другая (Мария) вышла замуж за тверского великого князя Дмитрия Михайловича Грозные Очи; третья (Айгуста) вышла замуж за сына Ивана Калиты, будущего великого князя московского Симеона Гордого. Литовские князья играли важную роль в политической жизни Пскова еще начиная с 1260-х гг., а в 1333 г. сын Гедемина Наримунт был приглашен князем и на северные новгородские земли. В первой половине 1320-х гг. (точная датировка вызывает разногласия) литовская армия под командованием Гедемина у реки Ирпень (к северо-западу от Киева) разгромила войско Киевского княжества (вероятно, поддержанного ордынскими силами) и заняла Киев и пограничные с Ордой города левобережья Днепра (включая Переяславль, Путивль и Белгород). Последовавший ответный рейд Золотой Орды против Литвы и проведенные по итогам демонстрации силы переговоры уточнили статус занятых ВКЛ земель на ближайшие десятилетия: они оставались в общей вассальной зависимости от Орды (в Киеве сохранялись ханские баскаки), однако непосредственное управление переходило к наместникам Гедемина. Таким образом, Киев окончательно вышел из номинального подчинения Великому князю Владимирскому. Эта обширная экспансионистская политика вдохновила Гедемина уже в своих письмах 1322 г. называть себя «королем литовцев и многих русских и проч.»
Однако перемирие с Орденом закончилось в 1328 г., и Гедемину стало не до территориальной экспансии. После многолетней подготовки в 1329 г. Тевтонский орден возобновил наступление на Литву, занимая один за другим ключевые укрепленные пункты Жемайтии. В 1337 г. в среднем течении Немана был основан Байербург (Баварский замок, названный в честь участвовавшего в походе герцога Генриха Баварского). Крестоносцы получили важный плацдарм для рейдов вглубь Литвы, который литовцы безуспешно пытались разрушить в течение многих лет. При очередной осаде Байербурга Гедемин и погиб в 1341 г. — почти одновременно со смертью хана Узбека и Ивана Калиты.