Преодолев династический и политический кризис, ВКЛ под управлением Витовта вновь становится ведущей силой в Восточной Европе. Во второй половине 1390-х гг. Витовт в союзе с Тевтонским орденом пытается сокрушить Золотую орду. Разгромленный среднеазиатским эмиром-завоевателем Тимуром (Тамерланом) и потерявший власть бывший ордынский хан Тохтамыш в 1396 г. бежал под защиту Витовта в Киев. В 1397 и 1398 гг. Витовт совершил два похода в степь, дойдя до Черного моря и Крыма, откуда привел с собой и поселил в Тракайском княжестве несколько сот семей лояльных Тохтамышу татар и караимов. В 1399 г. он добился статуса крестового похода для новой кампании против ордынского хана Тимур-Кутлуга: Витовт намеревался вернуть ханский престол Тохтамышу в обмен на признание им сюзеренитета ВКЛ, что автоматически превращало бы ВКМ и остальные русские княжества в вассалов ВКЛ. Этим планам не суждено было сбыться: в решающей битве на реке Ворксле (приток Днепра примерно в 350 км от Киева) союзное литовско-польско-татарско-тевтонское войско потерпело тяжелейшее поражение от Золотой Орды.
Спустя десять лет Витовт вступил в т.н. «великую войну» с Тевтонским орденом за возвращение в состав ВКЛ Жемайтии — которую сам же уступил Ордену по договору 1398 г., собираясь в крестовый поход в степь (не говоря уже о нескольких договорах, подписанных с Орденом им и Ягайло в период борьбы за власть, а также о договоре Ягайло с Орденом 1404 г., также подтверждающим передачу Жемайтии). 15 июля 1410 г. состоялась решающая Грюнвальдская битва этой войны у немецкой деревни Грюнфельд (Grünfelde). В одном из самых масштабных и ожесточенных сражений средневековья примерно 11-тысячное войско Ордена (которое также включало наемников из Западной Европы и полки польских князей Конрада Белого Олесницкого и Казимира Щецинского) было разгромлено примерно в полтора раза превосходящей по численности союзной армией Витовта (ВКЛ), Ягайло (Польского королевства) и татарских отрядов под предводительством сына Тохтамыша Джелал ад-Дина. В битве погибли 205 орденских братьев-рыцарей, включая все руководство ордена, многие попали в плен. Грюнвальдская битва подорвала могущество Тевтонского ордена: после многолетних переговоров, в 1422 г., Тевтонский орден полностью отказался от Жемайтии, а в результате новых военных поражений в середине XV в. признал вассальную зависимость от Польского королевства.
Сменив юго-восточную политику на западную, Витовт не отказался полностью от планов распространить свою власть на все бывшие рѹськие земли: его дочь Софья была замужем за великим князем московским Василием Дмитриевичем (Василием I), который в завещании 1423 г. отдавал жену и детей под защиту Витовта. В 1427 г. овдовевшая Софья Витовтовна по согласованию с боярами передала ВКМ под покровительство отца как регента при 12-летнем наследнике Василии II, после чего вассалами Витовта признали себя тверской, рязанский и пронский князья.
Вершиной признания значимости Витовта и ВКЛ стал беспрецедентный для средневековой Европы съезд государей в Луцке на Волыни, принадлежащей теперь ВКЛ, в январе 1429 г. В город с населением в несколько тысяч человек съехалось до 15 тысяч гостей, включая слуг и вооруженный эскорт. Королевство Польское представлял сам король Владислав II Ягайло, высшее духовенство королевства и главы аристократических родов. Из ВКМ прибыли великий князь Василий II и митрополит Фотий, кроме того, присутствовали великие князья из Твери и Рязани. От Тевтонского Ордена был командор комтурства Бальга (в 30 км от Кенигсберга), а от Ливонского — сам ландмейстер Зигфрид Ландер фон Шпонхейм со старшими рыцарями. Золотую орду представляли три улусных хана, контролировавшие земли от Крыма до Средней Волги. Из Византийской империи прибыли послы императора Иоанна VIII Палеолога, Папа Римский Мартин V прислал легата Андрея Хрисоберга (доминиканца, архиепископа Родосского). Самыми важными гостями был римский король (то есть еще не коронованный Римским Папой избранный император Священной Римской империи), король чешский и венгерский Сигизмунд I Люксембург с женой Барбарой. Кроме того, на съезд прибыл король датский и шведский Эрик VII Померанский. Гостей встречал и принимал Витовт в окружении представителей княжеских родов ВКЛ, католических, православных и армянских епископов, а также лидеров иудейской и караимской общин.