Если ВКЛ в XIV веке начинает свою долгую трансформацию от самого могущественного политического образования Восточной Европы к положению младшего партнера Польско-Литовского содружества, то Великое княжество Московское (ВКМ) демонстрирует обратную историческую динамику. Центр небольшого удельного княжества, Москва впервые становится столицей Великого княжества Владимирского только в 1318 г., когда князь Юрий Данилович получил от хана Узбека ярлык на великое княжение. Ярлык на великое княжение был отозван уже в 1322 г., и с тех пор московские князья включаются в борьбу за господство над восточной частью бывших рѹських земель. В отличие от самостоятельного и независимого ВКЛ, Московское княжество являлось улусом Золотой орды, интегрированным в ордынскую политическую систему, поэтому отношения с соседями и само понятие господства с точки зрения правителей Москвы обуславливались положением во внутриордынской иерархии. Это обстоятельство в значительной степени предопределило историческую эволюцию Московского княжества, которое возникло как отдельная политическая единица лишь в последней трети XIII в., уже в рамках ордынской политической системы: основателем Московской династии считается сын Александра Невского, Даниил (1261−1303). Актуальным политическим контекстом для московских правителей была уже не Рѹськая земля (как для ВКЛ), а Улус Джучи (Золотая орда), и их политическое воображение в значительной степени структурировалось политическим пространством Орды.
Получение московским князем Иваном Калитой права на сбор дани для Орды наполнило новым политическим содержанием древний и давно ставшим уже скорее символическим титул «великого князя». Помимо контроля над денежными средствами соседних княжеств, сбор дани от лица хана означал политическое представительство верховной власти в качестве ханского наместника или «вице-короля». Великий князь становился не просто «первым среди равных» русских князей, одним из улусных правителей, но поднимался на одну ступеньку вверх: в качестве представителя хана (но только в этом качестве) он оказывался «князем князей», то есть практически королем Владимиро-Суздальской земли. По сути, перед наследниками Ивана Калиты вставала двойная задача сохранения этого высокого политического статуса при одновременном дистанцировании от контроля со стороны Орды. Это была, к тому же, внутренне противоречивая задача: великокняжеский статус даровался ханским ярлыком и существовал только благодаря верховному сюзеренитету хана (то есть не имел смысла вне ордынской политической системы), однако дальнейшее повышение этого статуса и закрепление его за Москвой, превращение в наследственный титул требовало освобождения от ордынской зависимости.
Сыновья Ивана Калиты, Симеон Гордый и Иван II Красный начали с того, что старались не допускать привлечения хана к разрешению внутрикняжеских споров в качестве верховного арбитра, как это было принято прежде, и наказывали попытки привлечения карательных экспедиций из Орды. Доказательством успешности этих усилий служит сорокалетняя «великая тишина», наступившая в отношениях русских земель с Ордой после 1327 г. (совместной ордынской и московской карательной экспедиции против восставшей тверской городской общины). Великий князь (в основном это был теперь московский князь) оказался эффективным и полноценным представителем верховной ханской власти, способным самостоятельно разрешать локальные конфликты.
Начавшаяся после дворцового переворота 1359 г. в Сарае «великая замятня» в Орде ознаменовала начало распада этого крупнейшего средневекового государства Северной Евразии. Распадение Орды на самостоятельные улусы ослабляло центральную власть, а калейдоскопическая смена ханов означала, что многие из них не успевали выдать ярлыки вассальным правителям (по заведенному правилу каждый новый хан должен был заново подтверждать или изменять все назначения своего предшественника). Впервые сложилась парадоксальная ситуация, когда вассал (великий князь) обладал более легитимной властью, чем его номинальный сюзерен (хан Золотой Орды), и московский князь нередко сохранял этот титул без санкции очередного хана, а иногда даже вопреки ей. Так впервые великокняжеский титул начал растождествляться с авторитетом верховной ордынской власти.