Острый кризис власти 1377−1384 гг. поставил ВКЛ на грань исчезновения как самостоятельное политическое образование, лишившееся легитимных правителей и даже определенной политической линии. Одновременно рассматривались два сценария спасения княжества. В 1384 г. мать Ягайло, княжна Иулиания Тверская, заключила договор с Московским великим князем Дмитрием Донским, предусматривавший брак Ягайло с дочерью Дмитрия, крещение ВКЛ в православие и подчинение ВКЛ великому князю московскому как сюзерену. А 14 августа 1385 г., не дождавшись реализации московского сценария, сам Ягайло подписал Кревскую унию (союз) с Польским королевством. Приняв католичество и имя Владислав, он женился на 11-летней дочери умершего польского короля Ядвиге, пообещав крестить ВКЛ в католичество и навсегда присоединить свои литовские и русские земли к Королевству Польскому. Понятно, что польский сценарий был гораздо более выгодным для Ягайло: он становился самостоятельным королем, а не вассалом великого князя — улусника Золотой орды. Однако для самого ВКЛ не было большой разницы между двумя сценариями преодоления кризиса государственности, в равной степени предусматривавшими крещение и утрату суверенитета, и характерно, что оба варианта рассматривались одновременно и вполне серьезно.
Очевидно, Великое княжество Литовское достигло такого уровня политического развития, когда оправдание существования государственности (как формально-юридическое, так и идейное, разделяемое большинством населения) должно было быть найдено внутри общества, а не во внешних и сиюминутных политических обстоятельствах. Династический кризис и потеря родовых территорий Жемайтии и части Аукштайтии сделали особо проблематичными притязания литовских князей-язычников на власть над преимущественно православным населением бывших рѹських земель. Возможности дальнейшей активной внешней экспансии были практически исчерпаны, так как границы ВКЛ подошли вплотную к территориям сильных соседей (Польши, ВКМ, Золотой орды, не говоря уже о Тевтонском ордене). Сугубо «политический», культурно-нейтральный характер власти правителей ВКЛ обеспечил быстрое подчинение огромных территорий с крайне разнообразным населением, однако делал проблематичным сохранение единства страны с прекращением активной экспансии (одновременно важнейшего политического и экономического ресурса). Традиционное для средневековья решение этой проблемы — принятие единой монотеистической религии как общего культурного и идеологического кода — означало размывание границ с соседями-единоверцами (католичества — с Польшей, православия — с ВКМ, гипотетическое обращение в ислам — с Ордой) и, вероятно, зависимое положение новообращенных от духовной «метрополии».
ВКЛ удалось избежать растворения в Королевстве Польском, как это предусматривалось подписанной Кревской унией, благодаря сохранению дуализма власти. После продолжительной борьбы Ягайло и его двоюродного брата, сына Кейстута Витовта, в 1392 г. между ними было заключено соглашение, по которому Витовт становился великим князем литовским, а польский король Ягайло получал номинальный титул «верховного князя Литвы». Вместо неформального разделения полномочий братьями-соправителями Ольгердом и Кейстутом спустя четверть века было установлено формальное разграничение юрисдикции между их сыновьями. Таким образом, ВКЛ было реформировано, получив единые идеологические, правовые и экономические нормы (христианство, Магдебургское право в городах, распространение привилегий польской шляхты на принявших католичество бояр ВКЛ), при этом сохранив политическую самостоятельность. Несмотря на то, что договор 1392 г. предполагал временное разделение Польского королевства и ВКЛ (лишь до конца жизни Витовта), политическое объединение ВКЛ и Польши состоялось лишь много поколений спустя, в результате Люблинской унии 1569 г., создавшей конфедеративное государство с единым монархом — Речь Посполитую (польск. Rzeczpospolita, перевод лат. Res Publica — «общее дело»).