Вместо того чтобы отправиться в погоню за великим князем на северо-восток (как сделали отряды Бату во время кампании 1238 г.), войско Тохтамыша окружило Москву. Трехдневная осада не увенчалась успехом: ордынское войско, переправившееся через Волгу налегке на купеческих ладьях, явно не было готово к планомерной осаде каменной крепости (что ставит под вопрос изначальную цель похода за 850 км). Тогда сопровождавшие Тохтамыша сыновья Нижегородско-Суздальского князя вступили с осажденными в переговоры, обещая им почетную капитуляцию. Отворившие ворота горожане были атакованы, город подожжен. Считается, что в результате осады и последовавшей резни погибли 24 тысячи человек. После этого войска Тохтамыша совершили рейды по удельным княжествам в радиусе примерно 140 км от Москвы. Наткнувшись на дружину двоюродного брата князя Дмитрия, Владимира Андреевича, стоявшую на западной границе княжества у Волока Ламского («не ведая о нем и не зная, наехали на него») и потерпев ощутимое поражение, войска Тохтамыша начали отступать на юг, по дороге разорив Рязанское княжество.
В этом походе Тохтамыша, традиционно рассматриваемом как месть за победу русских войск на Куликовом поле, очень много странного. Имеющиеся сведения о нем слишком скудны для того, чтобы с уверенностью реконструировать намерения Тохтамыша, но вполне достаточны для того, чтобы сделать важные промежуточные выводы. Так, уже понятно, что набег не имел прямого отношения к Куликовской битве, которая принесла огромную выгоду Тохтамышу и за которую, по сообщениям летописцев, он отблагодарил участников. Кроме того, изначально его поход не был направлен на русские княжества «вообще»: Тохтамыш напал на Булгар, минуя соседнее Нижегородское княжество, и спешно двинулся дальше — так что когда нижегородский князь сам отправил двух своих сыновей к Тохтамышу, они не застали его и вынуждены были догонять, а потом добровольно присоединились к его походу. Переправившись через Волгу, Тохтамыш был встречен рязанским князем Олегом за пределами его княжества, Олег сам указал ему удобные броды через Оку, и ордынцы проследовали на Москву, не заходя на рязанские земли.
Обращают на себя внимание два обстоятельства: полное отсутствие поддержки князя Дмитрия (если не предательство) со стороны тех, кто выступил под его знаменами всего двумя годами ранее на Куликовом поле, и необычность направления удара и спешка войска Тохтамыша. Не только традиционные соперники Москвы (например, тверской князь), участвовавшие в Куликовской битве, не пришли на помощь Дмитрию; против него вызвался действовать по собственной воле его тесть, нижегородско-суздальский князь. Его ближайший соратник, двоюродный брат серпуховский князь Владимир Андреевич оказался на противоположном от вторжения краю Московского княжества (что помешало ему защитить от разорения и собственный город Серпухов). Спешно выведенное из Москвы навстречу Тохтамышу войско (вероятно, московская дружина и полки ближайших удельных княжеств) отказалось подчиняться пришедшему от этого «в недоумение и раздумие» Дмитрию. В оставленной Москве наместники князя и даже прибывший митрополит Киприан не смогли справиться с неожиданно вспыхнувшим восстанием — совершенно нетипичной реакцией на приближение внешней угрозы.
И решил вечем народ мятежный, люди недобрые и крамольники: хотящих выйти из города не только не пускали, но и грабили, не устыдившись ни самого митрополита, ни бояр лучших не устыдившись, ни глубоких старцев.