Есть сведения, что возвращаясь в Орду, Тохтамыш оставил нижегородскому князю ярлык на великое княжение, которым тот не рискнул воспользоваться. Затем за ярлыком к Тохтамышу приехал тверской князь, и Дмитрию Донскому пришлось возвращать ярлык себе, приложив специальные усилия и немалые деньги. Таким образом, даже если нельзя с уверенностью утверждать о существовании прямого заговора против московского князя, ясно, что лояльности Дмитрию Донскому среди других князей больше не было. Видимо, никто не был заинтересован в конфликте с верховным сюзереном («царем» по терминологии русских летописей), ханом Золотой Орды Тохтамышем, и не был рад перспективе превращения Дмитрия Донского в суверенного правителя. Возвышение Дмитрия никак не отменяло вассального положения остальных русских князей, только вместо далекого правителя в Сарае, не имевшего к ним территориальных притязаний, они получали господина в лице соседа с богатой предысторией личных конфликтов и территориальных споров. Кроме того, теоретически раньше любой князь мог получить ярлык на великое княжение от ордынского хана, а в случае обретения московским князем полного суверенитета великокняжеский титул навсегда оставался в его семье. С точки зрения политических представлений эпохи, Тохтамыш был легитимным правителем — вполне возможно, именно по его призыву дружно вышли на бой против «узурпатора» Мамая недавние соперники и даже противники. Дмитрий же выглядел ничуть не более законным узурпатором великокняжеского титула, чем Мамай: как стало наглядно ясно по оформлению его новых монет, он отказывался признавать временный характер своего титула.
Конечно же, Тохтамыш более всех не был заинтересован в сепаратизме Дмитрия, что было чревато утратой важного источника поступления финансовых и человеческих ресурсов. Впрочем, существовал широкий спектр оттенков зависимости, и формально самостоятельный статус галицких князей в XIII и начале XIV вв. не мешал им выплачивать регулярные «подарки» в Орду и принимать участие в военных походах ханов. Если же Тохтамыш решил провести демонстративную карательную акцию против вышедшего из подчинения вассала и «перезавоевать» Московское княжество, то логичнее было привести большое войско традиционным маршрутом набегов с юга, из степей: Дмитрий Донской был могущественным военным противником, а путь от Волги на Москву (от Булгара) едва не втрое дальше пути от Дона. Вместо этого Тохтамыш переправляется через Волгу явно с очень небольшим войском: типичное волжское торговое судно того времени типа ушкуя вмещало до 30 человек. Тохтамыш же, который, как подчеркивает летопись, наступал очень быстро («изгоном») должен был еще переправлять лошадей (по крайней мере, по две на воина). В источниках того времени редко когда упоминается больше ста речных судов у одной волжской пристани, но даже если в Булгаре удалось реквизировать несколько сотен ладей, переправиться на них могли сотни, но не тысячи вооруженных всадников. (Единственная вооруженная стычка с отдельной русской дружиной у Волока Ламского обращает ордынцев в бегство.) Явившись к Москве и выяснив, что Дмитрий покинул город, Тохтамыш не делает попыток найти его; напротив, настойчиво штурмует каменную крепость явно недостаточными силами, а хитростью выманив жителей из города, устраивает массовую резню. Романтическая историография начала XIX века не видела ничего странного в таком поведении «татар», но известные случаи массовых убийств горожан ордынцами редки и связаны, в основном, с наказанием вероломства (как правило, убийства послов). Кроме того, массовая резня является трудоемким делом, а в эпоху целенаправленного захвата пленных в рабство еще и экономически невыгодным. Возвращаясь в Орду «обычным» южным путем, Тохтамыш разграбил Рязанское княжество — и это было странно, учитывая, что рязанский князь добровольно помогал ему переправиться через Оку на пути к Москве (за что его княжество на следующий год еще сильнее, чем ордынцы, разорил князь Дмитрий).