Поспешив соблюсти дипломатические приличия, великий князь Московский Дмитрий не торопился отправлять Тохтамышу дань и вел себя скорее в духе Даниила Галицкого по отношению к Бату: как младший союзник, но не зависимый вассал. Осенью 1381 г. он даже приступил к чеканке собственной серебряной монеты «денги» (от тюрк. täŋkä — монета). На одной стороне изображался вооруженный воин в профиль с надписью по кругу «Печать князя великого» (имя князя не указывалось), а на другой содержалась надпись арабской вязью с именем хана Тохтамыша. Вес денги также весьма символически соответствовал двум третям ордынского дирхема. Очевидно, разрешение на чеканку монеты было одной из «милостей» хана, и монета фиксировала верховный суверенитет Тохтамыша и зависимый и неперсонифицированный характер великокняжеской власти, дарованной по ханскому ярлыку. Однако летом 1382 г. начинается выпуск новой московской монеты: на ней к изображению вооруженного князя добавляется еще и фигура, держащая за язык змею, а надпись с великокняжеским титулом получает имя — «Дмитрий». В то же время на оборотной стороне написанное по-арабски имя Тохтамыша заменяется на имя Узбека. По сути, происходит символический политический переворот: монеты отныне чеканятся от имени конкретного великого князя (Дмитрия Донского), а высшим источником его суверенитета признается не нынешний хан Золотой Орды Тохтамыш, а умерший еще в 1341 г. хан Узбек, впервые передавший ярлык на великое княжение дедам Дмитрия (Юрию Даниловичу, а после Ивану Даниловичу Калите): как предполагает этот символический жест — раз и навсегда.
Неизвестно, сопровождалась ли эта символическая акция практическими политическими шагами. Понятно лишь, что этим был обозначен поворотный момент в отношениях ВКМ с соседями и, как выяснилось вскоре, недовольство Тохтамыша демонстративным московским сепаратизмом было не самой большой проблемой князя Дмитрия. Оказалось, что, в отличие от событий двухлетней давности, периода противостояния с Мамаем, теперь он не может опереться на поддержку не только соседей, но и собственных вассалов.
Еще в 1381 г. Тохтамыш отправил пышное посольство в Москву, пытаясь зазвать князя Дмитрия в Сарай. Однако по неизвестной причине посольство остановилось в Нижнем Новгороде, а потом вернулось в Орду, а Дмитрию было отправлено лишь письмо. В августе же 1382 г. Тохтамыш во главе высокомобильного войска (то есть без осадного снаряжения и пехоты) совершает нападение на Булгар, грабит тамошних русских купцов и на конфискованных у них кораблях переправляется через Волгу. Навстречу стремительно продвигавшегося с востока Тохтамышу из Москвы выводит войско князь Дмитрий — как уже не раз делал прежде в ответ на ордынскую угрозу. Однако, по сообщению летописца, уже выступив в поход,
…тут начали совещаться князь Дмитрий и другие князья русские, и воеводы, и советники, и вельможи, и бояре старейшие... И обнаружилось среди князей разногласие, и не захотели помогать друг другу, и не пожелал помогать брат брату… так как было среди них не единство, а недоверие. И то поняв, и уразумев, и рассмотрев, благоверный князь пришел в недоумение и в раздумье и побоялся встать против самого царя [т.е. верховного хана]. И не пошел на бой против него, и не поднял руки на царя, но поехал в город свой Переяславль, и оттуда — мимо Ростова, а затем уже, скажу, поспешно к Костроме (см.
).Судя по маршруту поспешного бегства князя Дмитрия от собственного войска, неповиновение и разногласие выявилось не сразу, но и не далее как в 50 км (одном-двух дневных переходах) от Москвы: Дмитрий не рискнул по дороге в Кострому сделать крюк и забрать с собой из Москвы жену с детьми. Они присоединились к нему позже, бежав из города, охваченного беспорядками и паникой. Перед тем, как войско Тохтамыша окружило Москву, в город приехал некий молодой литовский князь Остей, который взял на себя наведение порядка и обороны. Сообщение летописца настолько расплывчато, что не позволяет идентифицировать эту фигуру или даже понять, к какому лагерю враждующей знати ВКЛ (Ягайло или Кейстута и Витовта) он принадлежал.
23 августа 1382 г. передовые разъезды Тохтамыша показались под стенами Москвы. Подъехав к стенам, разведчики первым делом поинтересовались у горожан:
«Есть ли здесь князь Дмитрий?» Они же из города с заборол отвечали: «Нет».