Святослав не последовал выбору Ольги, полностью полагаясь на поддержку языческих (скорее всего, скандинавских) богов, и даже, по некоторым сведениям, казнил болгар-христиан в своем войске на Дунае, решив, что удача отвернулась от него именно из-за них. Владимир также мало подходил на роль человека, способного следовать хотя бы одной из десяти заповедей. Тем не менее, согласно достаточно условной летописной хронологии, в 988 г. Владимир принял крещение в византийском Херсоне в Крыму (Корсуни русских летописей), а вернувшись в Киев, повелел разрушить языческое капище, а всем жителям города — креститься.
В описании этого события переплелись реальные обстоятельства и литературные сюжеты, самый известный из которых — «выбор веры», публичная презентация представителями разных конфессий достоинств своих религий и критическое сравнение их выбирающей стороной. Согласно летописцу, Владимир выбирал не просто из трех монотеистических религий (иудаизма, ислама и христианства), но и отдельно между византийским православием и «латинской» верой, на несколько поколений предвосхищая раскол церкви. Напоминая схожие сюжеты выбора веры волжскими булгарами и хазарами, выбор веры киевским князем также не является всего лишь литературным «бродячим сюжетом»: существовала сама структурная ситуация выбора монотеистической религии, да еще и в совершенно новом для Рѹськой земли статусе «государственной» конфессии. Важно и то, что испытание разных религий хронологически и сюжетно разведено в летописи с самим решением Владимира креститься — да и первоначальная инициатива сравнить достоинства разных религий приписывается летописцем вовсе не Владимиру.
Согласно летописи, в 986 г. в Киев прибыло посольство из Волжской Булгарии, предлагая Владимиру принять ислам. Этому событию предшествовал поход на Булгар 985 года, итогом которого стало заключение «вечного мира», прочность которого, с точки зрения булгар, была бы много выше, будь Киевский князь мусульманином, а не язычником. Предложение булгар заинтересовало Владимира настолько серьезно, что он потребовал провести легендарное испытание альтернативных монотеистических религий. Однако лишь спустя два года, в 988 г. (по другим данным — уже на следующий, 987 г.) Владимир отправился в поход на крымские владения Византии, осадил и захватил Херсон (Корсунь) — то ли заранее планируя именно там принять крещение, то ли дав обет креститься в случае успеха осады. Условием заключения мира с императорами Василием II
и Константином VIII Владимир поставил женитьбу на их сестре Анне, получив встречное условие: принять христианство.Византийские и ближневосточные источники помещают эти события в более широкую перспективу: очередного военного мятежа в Византии, обращения императора к Киевскому князю за военной помощью с обещанием выдать замуж сестру, отправку Владимиром экспедиционного корпуса (армянским хронистом называется цифра в 6000 воинов). До сих пор не вполне понятна очередность всех этих событий, а также захватывал ли вообще Владимир Херсон-Корсунь или пришел туда на правах союзника. Однако очевидна общая структура отношений: стратегический выбор Византии как приоритетного партнера, оказание союзнической помощи — при сохранении ставки на силовую политику как барьера против символического поглощения старшим партнером. В летописном каноне восприятие христианства от Византии предстает как главный военный трофей, вырванный победоносным киевским князем у побежденного императора…
Отказ князя Владимира и его дружины от язычества в принципе подрывал основание традиционного культа, ориентированного на старейшин и князя как главных жрецов и воплощений силы богов-покровителей. Однако степень ослабления позиций язычества напрямую зависела от авторитета киевского князя, принявшего христианство, в данной земле. Судя по всему, в самом Киеве массовое крещение жителей не вызвало активного протеста, но уже в Новгороде крещение состоялось только в 990 году. На недавно присоединенных землях мери — в Ростове и Муроме — формальная христианизация заняла более ста лет. Даже в городах этого края идолы языческих богов простояли до 1070-х годов.
Процесс распространения и укоренения собственно религиозного христианского мировоззрения на территории Рѹськой земли занял не одно столетие, вступая в сложные отношения с прежним культурным кодом, включая пережитки языческих верований. Однако связанные с этим процессом культурные и политические последствия проявились почти сразу. Единство Рѹськой земли, прежде определяемое через подданнические отношения с дружиной рѹси (а позднее — с дружиной-русью), переопределяется в культурных категориях общей земли христиан. Последовавший в 1054 г. раскол Западной и Восточной христианской церкви окончательно подтвердил совпадение культурных и политических границ страны Киевского князя, окруженной землями язычников, мусульман или католиков.