После окончательного подчинения ливов, в 1207 г., покоренная крестоносцами территория вдоль Даугавы была провозглашена княжеством в составе Священной Римской империи — Терра Мариана (лат. Terra Mariana: Удел Богородицы, но также и «Морская земля» в буквальном переводе, см. карту
). После этого их экспансия была обращена на север, против эстов. В союзе с дружественными им латгалами (находившимися прежде в орбите Рѹськой земли и даже в какой-то части перешедшими в православие) крестоносцы начинают атаковать одну за другой обособленные земли (мааконды) эстов. В решающем сражении при Вильянди в 1217 г. (в день Св. Матфея) коалицией войск крестоносцев, рижского епископа и ополчений ливов и латгалов эсты были разбиты, вождь объединенного сопротивления Лембиту погиб. В результате был открыт путь для включения южной и центральной территории современной Эстонии в состав Терра Мариана. (Незадолго до того, в 1215 г., статус княжества был повышен: оно перешло в прямое подчинение папскому Святому Престолу.) Северная часть современной Эстонии находилась под властью датского короля, но в 1227 г. и ее завоевали меченосцы.С некоторым отставанием проходило наступление крестоносцев и на юго-западных землях Прибалтики. Еще в 1206 г. римский папа Иннокентий III объявил крестовый поход против язычников пруссов — балтоговорящих племен, населявших территорию вдоль Балтийского моря от Вислы до Преголи, которая впадает в море у современного Калининграда. Однако, как и в случае с учреждением Ордена меченосцев и Рижского епископства, главным фактором экспансии послужили местные противоречия, а не организованная интервенция извне. Проблемы возникли от того, что на юге земли прусских племен граничили с польским Мазовецким княжеством (спустя несколько столетий центром этой территории станет Варшава). Еще в конце 1040-х гг., помогая подчинить земли Мазовии польскому князю Казимиру I (женатому на его сестре), Ярослав Мудрый прошел через Аукштайтию и подчинил литовцев Полоцкому княжеству. Спустя полтора столетия, Мазовецкое княжество — самостоятельный удел под властью одного из представителей княжеской династии Пястов, причем не самый привлекательный и престижный. Стремясь расширить свои владения, князь Конрад Мазовецкий попытался захватить прусские территории к северу, используя папскую буллу, провозглашавшую необходимость обращения пруссов в христианство, как оправдание своим захватам. Пруссы не остались в долгу, ответив разорительными набегами и захватами территории: вероятно, север Мазовии также имел значительное прусское население, поэтому христианской миссии Конрада пруссы могли противопоставить борьбу за объединение одноплеменников.
Как и во многих других случаях, когда исторические земли («племена») обретали сложную политическую организацию и вступали в «государственный» конфликт с соседями, разрешить противостояние было невозможно в принципе. Достичь компромисса через частные соглашения соседних родов и других мелких коллективов, как прежде, не получалось из-за того, что стороной конфликта теперь оказывалось целое княжество как коллективная политическая организация. Шансов победить врагов, находившихся примерно на таком же уровне политического и экономического развития, тоже было немного. Пруссы не могли (и вряд ли намеревались) завоевать всю Мазовию, а Конрад не имел ресурсов для покорения сильных и многочисленных племен прусской конфедерации. В этой ситуации Конрад после двух десятилетий безрезультатной борьбы решил прибегнуть к помощи третьей силы — подобно тому, как нередко поступали польские и чешские князья того времени, обращаясь к авторитету императора Священной римской империи, а опасавшиеся литовцев ливы — к помощи немецких миссионеров-колонистов. Конрад выбрал некий средний вариант: в 1225 г. призвал рыцарей Тевтонского (Немецкого) ордена для защиты северных границ княжества от набегов язычников. Для этого он уступил им на 20 лет спорную Хелмненскую землю, из-за которой и конфликтовал с пруссами.