К середине XIV в. государство Тевтонского ордена достигло своего наивысшего могущества. Оно завершило покорение пруссов и стабилизировало внутреннее состояние. Поток энергичных переселенцев из Германии способствовал подъёму сельского хозяйства и развитию ремёсел. В свою очередь Литовско-Русское государство, ко второй половине XIV в. занимало огромную территорию с выходом на Балтийское море и к причерноморским районам. В состав Великого княжества Литовского, Русского и Жемайтского входили земли Полоцка, Ельца, Великих Лук, Смоленска, Ржева, области Чёрной Руси (Гродненщина, Новогрудчина и т.д.). Большинство русских княжеств было включено в ВКЛ путём династических браков.
Поскольку литвины активно воевали с германцами и оппозиционным папе римскому Тевтонским орденом, их объективными союзниками были католики Польши - сторонники пропапской (и оппозиционной германскому императору) партии гвельфов. Между тем, на польских землях все было весьма неоднозначно.
Пока население Белой Руси и Прибалтики отбивалось от немецких крестоносных агрессоров, в соседних Польше и Мазовии вестернизация и германизация приобрели огромный размах, поскольку им содействовали онемеченные польские феодалы и духовенство. Мазовия, граничившая с владениями ордена, захватившего Пруссию, и вовсе зачастую выступала военным союзником крестоносцев, за что подвергалась переодическим набегам литвинов4
.Онемечивание населения шло параллельно с усилением феодального угнетения, введением новых поборов. В XIII-XIV вв. во всех крупных польских городах верхи состояли из немцев и онемеченных поляков, а немецкие порядки и право господствовали во всем государстве.
Все это привело к тому, что ряд западных и северных польских земель в середине XIV в. полностью перешли во владение немцев и на много веков были утрачены для Полыны.
Особенно возросло немецкое засилье при последнем польском короле из династии Пястов Казимире III, который в 1335 году отдал немцам Силезию, в 1343 г. подарил крестоносцам польское Поморье и ряд других земель, тем самым отрезав Польшу от Балтийского моря.
Уступая крестоносцам без боя исконно польские владения, Казимир III все силы Полыны направлял на украинские земли и тем самым поддерживал немецкую колонизацию. При нем только во Львов переселилось 1200 немецких семей.
Наследник Казимира III венгерский король Людовик, который сам в молодости учавствовал в разбойничьих походах крестоносцев на Белую Русь и Литву, в 1380 г. во главе Польши поставил немца (мужа своей старшей дочери) Сигизмунда Люксембургского.
Если при Казимире III и Людовике Венгерском немцы захватывали польские земли частями, то после восхождения на польский престол в 1384 г. Ядвиги (дочь Людовика, обрученная с Вильгельмом Габсбургом Австрийским) вся Польша должна была перейти в руки Габсбургов, ибо и сама Ядвига с семи лет воспитывалась при Венском дворе. Опасность перехода всей Польши в руки немцев немного отрезвила часть польских феодалов, к тому же под напором собственного народа они были вынуждены пойти на ликвидацию договора с Вильгельмом Австрийским и начали переговоры с великим князим Литовским Ягайло о его женитьбе на Ядвиге и союзе двух государств.
Состоявшийся брак, заключение Кревской унии между ВКЛ и Польским королевством и одновременное принятие в 1386 г. христианства в Литве перенесли противостояние с тевтонами в иную плоскость. Европа не спешила теперь пополнять силы ордена, поскольку, после христианизации Литвы, само существование ордена, ориентированного на борьбу с язычниками стало терять смысл.
Поэтому, теперь, вместо идей борьбы с идолопоклонниками, Тевтонский орден стал выдвигать оборонительные лозунги от литовско-польской экспансии. Продолжалась и борьба за контроль над литовской землей Жемайтией, часто бывшей разменной монетой в межусобицах литовских князей (в случае удержания ее за собой орден мог соединить свои прусские и ливонские владения и поставить под свой контроль торговлю на Балтике).
Поляки постарались воспользоваться положением великого князя литовского Витовта ив 1401 г. заключили с ним договор, которым подтверждалось соединение ВКЛ и Польши (в рамках Кревской унии). Витовт признавался пожизненным государем Великого княжества, с условием, что после его смерти власть будет возвращена Ягайле, а в случае если тот умрет ранее, поляки обязывались не избирать короля без согласия Витовта.
Этим договором поляки планировали закрепить соседнее государство за Польшей и сдержать самого Витовта. Витовт, в свою очередь, рассчитывал на возможность опираться на Польшу, так как на сейме в Радоме поляки обязались поддерживать литовского князя.
6 августа 1409 г. великий магистр ордена Ульрих фон Юнгинген объявил союзникам войну. Вошедшая в историю под названием «Великая война» она возникла из-за стремления ВКЛ освободить и вернуть оказавшиеся под властью Тевтонского ордена литовские земли Жемайтии.