Отец Сергея Сергеевича — Сергей Иванович — стал буквально легендарной личностью в истории России. В детстве и отрочестве он отдавал все силы музыкальному образованию и игре на фортепиано, добившись больших успехов в этом, пытался сочинять музыку и не помышлял о занятиях бизнесом. Но когда в 1871 году скончался отец, владелец знаменитой Городищенской суконной фабрики (в советское время — фабрика имени Свердлова Щелковского района Московской области), он в двадцать один год взял в свои руки управление этим огромным предприятием и блестяще с ним справился. Он не просто расширил производство, доведя число работающих на фабрике до 730 человек в 1890году, не только разнообразил ассортимент тканей до едва ли не наивысшей в Европе отметки — более двух тысяч рисунков тканей — и перенес в Россию новые технологические линии. Попутно он занялся мериносным овцеводством и преуспел в этом. Эта сторона его деятельности была особенно показательной.
В течение десятилетий российская промышленность по изготовлению высококачественного сукна зависела от ввоза шерсти овец-мериносов из-за рубежа (лучшей считалась австралийская шерсть). Затем российскими промышленниками было инициировано тонкорунное овцеводство на Северном Кавказе, и главными зачинщиками и управляющими этим делом были члены семьи Алексеевых, которым принадлежала крупнейшая Даниловская камвольная прядильня, снабжавшая сырьем для производства сукна всю Россию. Они же содержали на Кавказе стадо тонкорунных мериносовых овец в почти 60тысяч голов.
Но славились Алексеевы не только умением вести бизнес. Члены этого семейства были высокообразованны, связаны дружбой с интеллектуалами в Европе, дети говорили на трех главных европейских языках, музицировали, играли домашние спектакли. Один из членов семьи — Константин Сергеевич Алексеев — основал новую театральную труппу в Москве, культивировал в ней демократические (сегодня сказали бы — либеральные) порядки и старался увести игру актеров своей труппы от холодного лицедейства и манерничанья к правде жизни, к воплощению на сцене реальности. Он стал известен всему миру по своему сценическому псевдониму — Константин Станиславский.
Другим виднейшим в обществе лидером стал Николай Александрович Алексеев, служивший директором фирмы «Товарищество Владимир Алексеев» и одновременно ставший крупным общественным деятелем Москвы. В 1885году он был впервые избран городским головой Москвы, был затем избираем трижды на эту должность и был на ней до 13 марта 1893 года, когда его смертельно ранил сумасшедший недоброжелатель. Н. А. Алексеев вошел навсегда в историю Москвы тем, что преобразовал лик города. Его стараниями была завершена современная планировка транспортных сетей города с радиальными магистралями и Садовым кольцом, построены Городские ряды (называемые ныне ГУМом), превзошедшие Гостиный двор в Петербурге, открыто около 30городских училищ, на его деньги была построена получившая после его смерти имя Алексеева крупнейшая клиника для душевнобольных (Канатчикова дача), он же руководил возведением здания Московской городской думы. При его деятельном участии было завершено строительство Мытищенского водопровода, без которого Москва попросту погибала от нехватки воды. Именно он начал и завершил сооружение городской канализации, на его собственные средства были возведены две водонапорные башни у Крестовской заставы, несколько зданий школ и училищ. Он был славен огромной по размаху благотворительностью, поддержкой деятелей искусства, прежде всего музыкантов и театральных режиссеров. Он был другом Николая Рубинштейна, братьев Третьяковых (именно стараниями Алексеева Третьяковская галерея была передана в собственность Москвы) и других выдающихся людей в культурной среде старинной русской столицы. Сам он неизменно отказывался получать полагающуюся ему как городскому голове немаленькую зарплату и передавал все заработанные им по службе средства на благотворительные цели.
На его сестре, Марии Александровне Алексеевой, женился Сергей Иванович Четвериков, и, когда Николая Александровича убили, он решился продолжить дело семьи Алексеевых, связанное с выращиванием тонкорунных овец и производством высококачественной шерсти. Сергей Иванович преуспел в этом начинании. Он пошел много дальше простого управления имевшимся производством и основал тонкорунное овцеводство в степях Енисея в Сибири, где благодаря его стараниям появилось стадо в 60 тысяч голов овец. Примечательно, что Сергей Иванович взялся за селекционную работу с овцами и добился в этом отношении значительных успехов. Все эти важные для России достижения пошли прахом после воцарения большевиков в Сибири. Стада истребили, селекционные схемы по выведению улучшенных линий овец были бездумно утрачены.