Обоняние. Увлекательное погружение в науку о запахах

У перечного одоранта, 2-изобутил-3-метоксипиразина, есть ряд любопытных свойств. Эту молекулу вырабатывает растение – сладкий перец. Наша наука об обонянии, как вы помните, еще совсем молода, но на всем протяжении ее недолгой истории это вещество оставалось в центре всеобщего внимания как один из самых сильных на свете одорантов. Его ольфакторный порог (самая низкая концентрация, какую только способен воспринять человеческий нос) – всего несколько частиц на тысячу миллиардов. Это примерно как растворить крошечную капельку вещества, всего в несколько миллиграммов, в тысяче кубометров воды (спортивный плавательный бассейн).

Учитывая столь могучий характер запаха, перец производит микроскопическое количество пиразина – засечь его очень нелегко. Открыл это вещество в конце 1960-х годов Рон Баттери – он работал в Беркли (штат Калифорния), в одной из четырех крупных лабораторий Сельскохозяйственного департамента США. Тот же ученый первым обнаружил и геосмин, одорант с земляным запахом, о котором мы с вами недавно говорили.

Идентифицировать эти соединения, присутствующие в биологических источниках в очень небольших количествах, стало возможно только с помощью масс-спектрометра в сочетании с газовым хроматографом. Эта техника, сейчас совершенно обычная для любой лаборатории и необходимая всякому ученому, занимающемуся анализом запахов, в то время была относительно новой. Рон Баттери, по случаю занимавший соседнюю лабораторию с Джоном Эймуром, у которого я учился в постдокторантуре в 1975 году, собрал свою машину сам, из запчастей.

Ученые выдвинули гипотезу, что из-за своего сильнейшего запаха пиразин должен подсоединяться к соответствующему ольфакторному рецептору каким-то очень прочным и уникальным способом. А значит, его можно использовать как наживку, чтобы выудить этот рецептор из сложного «супа», получаемого при экстракции белков из биологической ткани. Многие лаборатории не один год использовали это соединение для биохимических исследований. Такой подход ничего не дал для идентификации ольфакторных рецепторов (о причинах мы поговорим немного позже), зато принес другое интересное открытие: целый новый класс белков, способных связывать и распознавать разные пахучие вещества и феромоны. С подробностями этой истории вам придется подождать до следующей главы.

Рисунок 4. Примеры приятных и хорошо знакомых всем запахов, зависящих от одного химического соединения. Два спирта, цис-3-гексенол и октенол, несмотря на свое химическое сходство, пахнут по-разному: первый – это типичный зеленый запах свежескошенной травы; второй обладает явственно грибным характером. Остальные две молекулы – это ароматические соединения, различные по структуре и по запаху. 2-изобутил-3-метоксипиразин – летучее соединение, придающее сладкому перцу его типичный аромат; эвгенол – пряный запах гвоздики.

Вот история из моей собственной жизни – специально для тех, кто не в курсе, насколько запах 2-изобутил-3-метоксипиразина похож на свежий перец. Как-то раз я синтезировал изрядное количество этого соединения для своих биохимических экспериментов. Моя одежда вся им пропахла, а нос уже настолько привык, что совершенно перестал его различать. Сам я не имел ни малейшего понятия о том, какое ароматное облако меня окутывает, но другие, кажется, воспринимали меня как один большой сплошной сладкий перец. После работы я сел в автобус и поехал домой; мои соседки по салону некоторое время принюхивались, а потом принялись выяснять друг у друга, кто из них купил свежие перцы и где их удалось достать. Стояла зима, и в те годы овощи не по сезону были очень редки. Я молчал, краснел, потом достал книгу и постарался спрятаться за нею, – правда, запах спрятать не удалось. Так я и ехал до самой своей остановки. Ну хотя бы пахло довольно приятно – словно в сырой зимний вечер вдруг повеяло летним теплом.

А вот студентам Леопольда Ружички повезло меньше. В начале ХХ века он занимался синтезом стероидов, и в том числе андростенона, зловонного соединения, содержащегося в слюне кабанов, – мы уже говорили о нем в конце первой главы. В 1939 году Ружичка получил за свои исследования Нобелевскую премию в области химии, разделив ее с Адольфом Бутенандтом (которого больше помнят по открытию первого феромона у насекомых, чем по этой работе со стероидами). Увы, в те далекие времена жители Цюриха не смогли оценить этот фундаментальный труд и отказались ездить с его учениками в общественном транспорте: от них, видите ли, пахло застарелой мочой.

Эвгенол – химическое соединение, обладающее узнаваемым гвоздичным запахом, и притом очень мощным: его можно засечь даже в концентрации нескольких миллиграммов на 10 000 литров (это примерно большая винная бочка). Вино здесь тоже фигурирует не случайно. Эвгенол и родственные ему вещества сообщают винам, выдержанным в бочках, характерную древесную ноту, так как образуются при распаде лигнина.