Атака началась 20 ноября. Артиллерийская подготовка оказалась неэффективной, но I батальон 3-го полка пошел при поддержке своих бронетранспортеров. Однако он встретил упорное сопротивление и был вынужден отойти. С юга Болохово атаковал II батальон 3-го полка при 3-й танковой роте лейтенанта Мюллера-Гауффа. И здесь после первоначального успеха, когда были заняты фермы на окраине села, немцы были остановлены. Не помогли даже подведенные пехотные орудия батальона и противотанковый взвод. Русские прочно держали оборону.
В бой был брошен I батальон 394-го полка. Чтобы отогнать советские танки Т-34, фактически остановившие противника, пришлось подтянуть 88-мм зенитки, которые подожгли три или четыре танка. Лишь после этого немцам удалось ворваться в деревню, причем буквально каждый дом они были вынуждены брать в рукопашной. Бой продолжался и после наступления темноты. Каменные дома, в которых забаррикадировались советские бойцы, саперы взрывали. Бой за небольшую деревню длился целые сутки и стоил немцам больших потерь, погибло несколько командиров рот».[90]
Оказавшись с столь тяжелой ситуации, дивизия А. Д. Терешкова начала отход на северный берег р. Шать на рубеж Марьино – Петрово, где и закрепилась. Полки дивизии остались без обозов и понесли значительные потери в людях и технике. К 21 ноября дивизия имела следующий боевой численный состав: 572 человека, 28 лошадей, 481 винтовка, 9 ручных пулеметов, 4 станковых пулемета, 2 82-мм миномета, 1 50-мм миномет, 1 122-мм гаубица, 3 76-мм пушки, 12 76-мм горных пушек, 4 45-мм пушки и 4 57-мм пушки. Командир дивизии подвел мрачный итог ее состоянию и перспективам ведения обороны на новом рубеже:
«Таким образом, рассредоточенная по фронту на 14 км дивизия не представляет сколько-нибудь серьезной силы для сопротивления имеющемуся противнику (до полка мотопехоты перед фронтом, до полка – на левом фланге), который на участке дивизии сосредоточил до 50 танков. Отсутствие достаточного количества противотанковых орудий и зенитных установок позволяет противнику безнаказанно обстреливать и бомбить район обороны».[91]
К исходу 20 ноября передовые части врага достигли района 6 км северо-западнее Сталиногорска и попытались с ходу прорваться через Кукуй на Венев. В создавшейся обстановке командующий армией принимает решение организовать оборону войск левого фланга армии по северному берегу р. Шать и далее Ключевка, Сталиногорск, Донской, Дубово, Карачево (12 км восточнее Донского). Для этого 413-я стрелковая дивизия с 32-й танковой бригадой должна была выйти на северный берег р. Шать на участке Марьино – Петрово, особо прочно удерживая переправы у населенных пунктов Победа, Куракино, Слободка, Петрово. Все переправы и населенные пункты южнее р. Шать приказывалось уничтожить.
108-я танковая дивизия к рассвету 21 ноября занимала позиции по северному берегу р. Шать на участке Петропавловка – Урусова, танки сосредотачивались в Кукуе и Городищах. Также дивизия должна была уничтожить за собой все переправы и мосты южнее р. Шать. Заняв оборону, командир дивизии подчинял себе 299-ю стрелковую дивизию, 11-ю танковую бригаду и все войсковые части в районе Сталиногорск-2, кроме батальона 180-го полка НКВД.
Командиру батальона 180-го полка НКВД была поставлена задача после уничтожение переправ восточнее и южнее Сталиногорска-2, оборонять поселок восточнее Сталиногорска – Ключевка, где войти в подчинение командира 239-й стрелковой дивизии. Дивизии было приказано к 12:00 21 ноября отойти на рубеж: Ключевка – Сталиногорск-1 – Моисеевский – Бобрик – Донской – Никольское – Карачево.
41-я кавалерийская дивизия выводилась в район Каменка – Карачево – Большое Михайлово и прикрывала шоссе Епифань – Венев.
Остановить наступление противника, даже опираясь на рубеж р. Шать ослабленным дивизиям 50-й армии без усиления резервами было тяжело. Поэтому командующий Западным фронтом генерал армии Г. К. Жуков передал в состав армии формирующуюся в Кашире 173-ю стрелковую дивизию. По мере готовности части дивизии должны были сосредотачиваться в Веневе, куда немедленно отправлялся передовой отряд дивизии: 1315-й стрелковый полк, саперный батальон и артиллерийская батарея.
Одновременно для обороны Венева перебрасывался 702-й артиллерийский полк ПТО (7 орудий). Командир этого полка майор Васильев был назначен начальником противотанковой обороны Венева с подчинением ему 168-го и 4-го отдельных зенитных артиллерийских дивизионов. Командующий фронтом потребовал от 50-й армии «ни в коем случае не допустить проникновения противника в район Венева».[92]
В течение дня противник продолжал развивать успех на веневском, сталиногорском и узловском направлениях, обходя левый фланг армии.