С утра 19 ноября немецкие войска возобновили наступление. В полосе обороны 413-й стрелковой дивизии развернулись упорные бои. Дивизия предприняла ряд контратак севернее Болохово, отдельные населенные пункты по нескольку раз переходили из рук в руки. Большую помощь дивизии оказывало подразделение 32-й танковой бригады – два танка Т-34 и один танк КВ – под командованием капитана М. А. Запорожца (по другим данным группа состояла из трех Т-34, одного КВ и одного Т-60), находившееся на северной окраине Болохово. Действуя из засад, оно отразило атаку противника, уничтожило два тапка, четыре бронетранспортера и до 300 вражеских солдат и офицеров.
Встретив достойный отпор от советских пехотинцев и танкистов, противник изменил тактику и за счет внезапного флангового маневра, ворвался в город. Завязались уличные бои. Сражение шло за каждый дом и улицу. Командир 413-й стрелковой дивизии генерал-майор А. Д. Терешков доносил командарму Ермакову:
«1322-й стрелковый полк окружен с запада, северо-запада и северо-востока. Полк имеет большие потери – остался неполный стрелковый батальон. 1320-й стрелковый полк обороняет Бол. Калмыки. Противник обошел полк с северо-востока. В полку осталось 35–40 процентов бойцов. 1324-й стрелковый полк понес потери до 80 процентов.
Советские бойцы на позициях в заснеженном поле под Калугой.
Командир и комиссар полка убиты. Положение тяжелое. Снимаю людей из тыла и ставлю в строй. Принимаю меры к обороне на реке Шать».[88]
Тем временем 108-я танковая дивизия во взаимодействии с остатками 299-й стрелковой дивизии готовилась контратаковать противника. На 19 ноября 1941 г. 108-я танковая дивизия имела в своем составе 2148 человек, 10 танков КВ, 2 Б Т, 18 Т-60, 2 БА-10, 2 БА-20, 1295 винтовок, 47 ручных и станковых пулеметов, 151 пистолет-пулемет ППД, 11 зенитных и 6 крупнокалиберных пулеметов, 2 76-мм и 2 45-мм пушки, 2 122-мм гаубицы, 5 37-мм зенитных пушек и 4 миномета. Однако противник упредил ее и силами до полка пехоты с 50 танками вышел на рубеж Огаревка – Александровка. В результате встречного боя дивизия вновь овладела Огаревкой, уничтожив 17 танков противника и до 200 человек пехоты. Потери дивизии составили 4 танка (два КВ и два Т-60) и 1 бронеавтомобиль БА-10.
В докладе «О военных действиях 108-й отдельной танковой дивизии, ныне танковой бригады, за период с 28.08.41 по 25.11.41 г.» отмечались следующие причины неудачи контрудара:
«Время на подготовку наступления и организацию взаимодействия между частями и соседями не было.
Кроме того, плохая работа разведки, как своей, так и особенно воздушной не дала возможности вскрыть своевременно силы и группировки противника. Вследствие чего задача была не выполнена, так как превосходящие силы противника упредили занятие исходного положения и после двухдневного неравного боя с танками и мотопехотой противника в районе Шаховское, Огаревка, Березовка, к исходу дня 20.11.41 отошли в район Сталиногорск 2-й».[89]
На основании директивы Ставки Верховного Главнокомандования 19 ноября 1941 г. в состав 50-й армии вошла 41-я кавалерийская дивизия, которой была поставлена задача двумя полками оборонять рубеж Тургеневский – Арсеньевский (14 км юго-восточнее станции Узловая), а одним полком занять Каменку и Хомутовку (10 км юго-восточнее Донского).
19 ноября в состав 50-й армии прибыли три отдельных гвардейских минометных дивизиона, которые командующий армией передал на усиление следующих соединений: 23-й отдельный гвардейский минометный дивизион – 258-й стрелковой дивизии; 34-й отдельный гвардейский минометный дивизион – 154-й стрелковой дивизии; 36-й отдельный гвардейский минометный дивизион – 413-й стрелковой дивизии. Все дивизионы организационно входили в 9-й гвардейский минометный полк.
На следующий день противник силами двух танковых и двух пехотных дивизий продолжал развивать наступление в направлении Сталиногорска и Венева, полуокружил в районе Болохово 413-ю стрелковую дивизию, и вышел на фланги 239-й стрелковой дивизии.
Ниже приведем интересное описание боя за Болохово с немецкой стороны. Обращает на себя внимание слабость артиллерийской поддержки, что не позволило быстро выбить советскую пехоту, поддержанную «тридцатьчетверками», из города. Только после уничтожение танков специально переброшенными 88-мм зенитками, немцам удалось полностью занять населенный пункт.
«Вот как проходил бой за деревню Болохово в 24 километрах от Тулы. Для этого командир 3-й танковой дивизии собрал все, что было можно: 3-й стрелковый полк, 6-й танковый полк, I батальон 394-го стрелкового полка, почти всю оставшуюся у него артиллерию, саперов и истребителей танков. Саперы 18 ноября начали наводить переправу через реку Упа, разведка двинулась вдоль реки Шать. В результате был построен мост длиной 32 метра и шириной 3,5 метра, способный выдержать нагрузку 16 тонн.