В 2005 году за спортивную драму «Малышка на миллион» Иствуд получил второй «Оскар» за режиссуру и лучший фильм. Несмотря на то что свое отношение к премии Американской киноакадемии («мне насрать») он озвучил еще в 1970-х, триумф «Малышки» (семь номинаций и четыре победы, в том числе «Оскар» за лучшую женскую роль Хилари Суонк) был событием вполне эпохальным. 75-летний Иствуд, к этому моменту — живой памятник если не американскому кино, то себе самому, повторил фокус 1992 года и после официального признания пустился в беспрецедентную авантюру, в который раз продемонстрировав, что бронзоветь не собирается (в своей благодарственной речи на «Оскаре» он скажет: «Я увидел сегодня Сидни Люмета и подумал: я же просто ребенок»). Всю мощь своей репутации и мастерства он пустил на программное антимилитаристское высказывание. Его следующим проектом и четвертым совместным фильмом с оператором Томом Стерном стала дилогия о битве за Иводзиму — первой военной операции США на территории Японии во время Второй мировой. История военного подвига американских солдат в пересказе Иствуда обернулась хроникой бессмысленной резни.
Фильмы дилогии вышли с промежутком в два месяца. В первой, американской части («Флаги наших отцов») Иствуд покусился на один из главных духоподъемных символов Второй мировой — фотографию Джо Розенталя «Поднятие флага над Иводзимой», американский аналог «Знамени Победы над рейхстагом» Евгения Халдея. На этом снимке (позднее по нему был создан Мемориал Корпуса морской пехоты, расположенный рядом с Арлингтонским национальным кладбищем) шестеро солдат водружают звездно-полосатый флаг на горе Сурибати в феврале 1945-го, в том же году фотография была награждена Пулитцеровской премией — при том что снималась при не вполне выясненных обстоятельствах и, скорее всего, была постановочной. Трое солдат с этой фотографии погибли в Японии, оставшиеся в живых ненадолго стали главными национальными героями и с благословения президента Трумэна поехали в рекламное турне, чтобы собрать для Министерства обороны деньги на продолжение Тихоокеанской кампании. Именно это турне, в котором вчерашние новобранцы, чудом уцелевшие в бою, увидели, как война превращается в псевдопатриотический аттракцион, — сюжетный и смысловой центр фильма. Японская часть, «Письма с Иводзимы», была построена вокруг фигуры генерал-лейтенанта японской армии Тадамити Курибаяси. Выпускник Гарварда и американофил, который и представить не мог, что Япония и Америка вступят в войну, в итоге занимался сооружением оборонительных укреплений острова, он же отдавал приказ защищать его от «варваров» до последней капли крови — и придуманная им сложнейшая система тоннелей за полтора месяца противостояния стала могилой для 20 тыс. японских солдат, многие из которых просто покончили с собой. Иствуд, первый режиссер в истории, показавший битву за Иводзиму со стороны Японии, и первый режиссер, снявший об одном сражении два фильма — от лица «победителей» и «проигравших», «своих» и «врагов», расписался в собственном пацифизме. По Иствуду, единственный «враг» человека — это патриотическая пропаганда.
За последние 10 лет Иствуд снял восемь фильмов (из современных режиссеров в таком темпе работает только Вуди Аллен) с одной актерской самопародийной остановкой в «Наркокурьере» 2018 года, где он сыграл садовода-мизантропа, ветерана Второй мировой, который, сам того не зная, устраивается на работу в мексиканский наркокартель. Все эти фильмы были посвящены реальным людям (включая 90-летнего деда из «Наркокурьера»), два из них были поставлены по автобиографиям, еще два — по газетным заметкам. Сюжеты такие: глава ФБР Эдгар Гувер как тайный кроссдрессер, биография снайпера Криса Кайла, который за время войны в Ираке убил 255 человек и стал кумиром нации, история героической аварийной посадки самолета на Гудзон, хроника предотвращения теракта в поезде из Амстердама в Париж, осуществленная тремя американцами на отдыхе, случай ветерана Лео Шарпа из «Наркокурьера», пошедшего в итоге выращивать цветы в тюрьму, и, наконец, «Дело Ричарда Джуэлла», охранника, предотвратившего теракт во время концерта в честь Олимпийских игр в Атланте, которого пресса при участии агентов ФБР без всяких доказательств объявила основным подозреваемым. Была еще история распада группы The Four Seasons («Парни из Джерси»), ставшая незначительным отклонением от основного курса. А курс, выбранный Иствудом, в новом десятилетии объявившим себя либертарианцем, был строго партизанским. По очереди расправившись со всеми главными национальными наваждениями, в 10-х он приступил к последнему и самому важному, а именно — к идее о том, что государственная бюрократическая машина построена в интересах человека.