Тесные связи северских князей с «землей» привели и к победе Олега Святославича. Олег Святославич своей победой над Мономахом обязан не только помощи половцев, не только поддержке Тмутаракани, но прежде всего тому, что города, «земское боярство» Чернигово-Северской земли и прежде всего сам Чернигов поддержали его притязания на княжеский стол. В этом сказались последствия того союза между «земским» боярством и городской верхушкой, с одной стороны, и князем с дружиной, с другой, который зарождается еще во времена Мстислава. Княжение отца Олега, Святослава Ярославича, укрепило этот союз, и популярность отца распространилась и на сына. После смерти Святослава в 1076 г. Всеволод и Изяслав пытаются захватить у Святославичей их «отчину». Лишившись брата Глеба, княжившего в Новгороде и там продолжавшего святославовы традиции заигрывания с вечем и убитого в походе на Заволочье, Олег и Борис пытаются организовать отпор своим дядям.[656]
Черниговцы во время всей этой борьбы поддерживали Святославичей. Черниговцы впускают в город, занятый Всеволодом, рати Олега и Бориса, городское ополчение защищает Чернигов от врагов, хотя сами князья со своими дружинами в это время и отсутствуют, и только убийство Бориса и бегство Олега с оставшимися дружинниками заставляют черниговцев смириться и покориться киевскому князю Всеволоду. Последний сажает в Чернигове сына своего, Мономаха.[657] Княжение последнего в Чернигове показывает, что «черниговцы», т. е. местное боярство, купечество и т. п., все еще тяготеют к Святославичам. В далекой Тмутаракани Олег «кует крамолу», готовясь в поход против Всеволода и Владимира Всеволодовича, стремясь вернуть захваченную «отчину». Неспокойно и в Чернигове. Еще Д. Багалей обратил внимание на это обстоятельство, указывая на то, что Мономах «по вся утра уши закладаше Чернигове», дабы не слышать ропота черниговской знати.[658] Когда же пришлось столкнуться с ратью Олега, то Мономах ушел из Чернигова с боями, и в течение восьмидневной битвы черниговцы скорее способствовали Олегу, нежели помогали Мономаху.[659] В войнах Олега Святославича в качестве основной его силы, на которую он опирался (с одной дружиной и даже с союзниками половцами, которые, кстати сказать, помогали лишь время от времени, и эта помощь дорого обходилась Олегу, воевать против многочисленных и могущественных врагов было трудно), выступают «земские» ополчения, выставленные крупнейшими городами Чернигово-Северской земли: Черниговом и Стародубом. Его и его сына поддерживают вооруженные новгород-северцы, куряне, путивльцы. Но тут следует оговориться — «земля» преследовала прежде всего свои интересы, интересы своего города и области. И вполне понятно. Поэтому земские ополчения не хотят вслед за князем колесить по обширным лесам и полям Руси, а изгнав врагов из своей области, стремятся вернуться за стены родных городов и увлечь за собой князя. Отсюда странная на первый взгляд инертность некоторых городов. С боем отстаивавшие свою независимость и поддерживавшие своего князя города часто весьма недружелюбно относятся к далеким походам князя. Характерно, что все оборонительные войны Ольговичей «земля», т. е. местные бояре, поддерживают, войны же наступательные, войны за Киев, военные авантюры князей и их стремление к захвату новых территорий и к вокняжению в других землях — не встречают особой поддержки. Часто даже города вмешиваются в таких случаях в политику своего князя, и так как без поддержки города и «земского» боярства, без помощи «земского» ополчения князь воевать без риска не может, то часто последний выполняет волю «земли». «Земские» ополчения, когда перед нами на страницах летописи выступают вооруженные горожане и местные феодалы, «куряне», «путивляне», «черниговцы», «стародубцы» ит. д., играют большую роль и принимают участие в ряде войн чернигово-северских князей (главным образом из линий Ольговичей) с их врагами. Летописи под 1095, 1125, 1135, 1138, 1146, 1149, 1154, 1169 гг. упоминают о ратях переяславцев, участвовавших в походах вместе с князьями, стремившихся так или иначе повлиять на политику князей, склонить их на свою сторону и заставить принять их требования.[660] В Путивле, Выре, Вьяхане, Курске по летописи существовали городские ополчения «земских» бояр и горожан и собиралось сильное вече. Несмотря на то, что вече Переяславля в 1134 г. заставляет уйти Вячеслава, а в 1147 г. приглашает Глеба Юрьевича, все же, как совершенно правильно отмечают Ляскоронский и Андрияшев, специфическое положение Переяславля, как своеобразного аванпоста Киева в его борьбе со степью, укрепляет власть князя и дружины и ослабляет роль веча. Не то было в главных городах собственно Чернигово-Северской земли, от которой со смертью Ярослава отпадает ее южная часть, образуя самостоятельное Переяславльское княжество, фактически зависящее от Киева.[661] Чернигов, Стародуб, Путивль, Курск выставляют свои дружины. В 1146 г. городское ополчение, выставленное Путивлем, дралось во главе с посадником и «мужами» Святослава Ольговича, но, правда, вынуждено было под давлением многочисленных ратей Изяслава Мстиславича отказаться от поддержки Ольговича и перейти на сторону великого князя. Характерно то, что среди владений «земского» боярства под Путивлем, у самого города были расположены богатые вотчины Святослава Ольговича, и поддержка его «путивлянами» свидетельствует о добрососедских отношениях этих феодалов между собой.[662] В межкняжеских усобицах, в случае, когда Святославичам удается заручиться помощью со стороны других городов, на поддержку им приходит также земское ополчение. Так, например, в 1096 г. Олегу Святославичу помогают смоленские «вой», земское ополчение смоленцев.[663] В 1195 г. Ольговичи получают от полоцкого князя Витебск, что усиливает их и заставляет смоленского князя Давида выступить против Олега Святославича. Но в это время «вече» — «смольняне» — восстает против Давида и «луцших муж», и, таким образом, Ольговичи неожиданно получают поддержку смоленского веча.[664] Куряне отказывают своему князю Мстиславу Изяславичу в военной поддержке против Глеба Юрьевича, говоря, что «на Володимере племя на Гюргеви не можем роукы подъяти», а на Ольговичей предлагают идти «и с детьми».[665] Последний пример, правда, уже свидетельствует о недружелюбном отношении курян к Ольговичам в то время, но для нас важно отметить решающую роль «земли». Земское городское воинство Курска заставляет князя изменить свои намерения. Побеждает местная боярская верхушка, местные феодальные и купеческо-ростовщические элементы, а не князь с дружиной. Нами приведено уже достаточно примеров, рисующих значение «земского» боярства и веча, где, конечно, главенствуют не городские низы, не черный люд, а боярская и купеческая ростовщическая верхушка, и в этом отношении Чернигово-Северская земля не представляла собой исключения. Считаем возможным согласиться с мнением С. В. Юшкова, что веча «были массовыми собраниями правящих элементов города и земли для рассмотрения наиважнейших вопросов. Это были чрезвычайные сборы, и поэтому о них сохранилось мало известий».[666]