Крупнейшее общественное движение в Новгороде XII в. заканчивается в 1137 г. вокняжением Ростислава Юрьевича. Изгнанного Святослава Ольговича приглашает Смоленск. Глеб, по свидетельству Татищева, гибнет, помогая Святославу в Новгороде, а Всеволод Ольгович, по совершенно справедливому замечанию П. Голубовского, «мало думавший об интересах своей области, а более преследовавший свои личные цели», «…задумал громадный план — сделаться великим князем и заставить Мономаховичей поменяться ролями с Ольговичами».[865]
В осуществление этого плана в 1138 г. он предпринимает в союзе с половцами поход на Переяславль, стремясь присоединить его к Чернигову. Андрей Владимирович извещает Ярополка о нападении Всеволода, готовясь к обороне и усиленно собирая для этого дань, насильно вербуя в рати городских и сельских жителей. По свидетельству Татищева, «и быша области Переяславской от половцев и от своих вельмож великая тягость».[866] Мстиславичи одновременно наносят удар Ольговичам в другом месте. Они нападают на Святослава Ольговича и отнимают у него казну.[867] Меж тем Всеволод осаждает Прилуки, но узнав, что Ярополк собрал громадное войско — суздальцев, ростовцев, полочан, смоленцев, берендеев, венгров, посланных угорским королем ему на помощь, решил отступить в половецкие степи. На это решение князя едва ли не больше повлияло собравшееся в это время черниговское вече. Черниговское боярство и горожане были недовольны авантюрной внешней политикой своего князя, которая могла закончиться для них очень плачевно. Черниговцы обращаются к Всеволоду Ольговичу: «ты надеешися бежати в Половце, а волость свою погубиша, то к чему ся опять воротишь» и предлагает ему, зная миролюбие Ярополка, заключить с ним мир.[868] Черниговцы прямо поставили ультиматум: или продолжение борьбы, и тогда он может не возвращаться в Чернигов, или же мир с несравненно более сильным противником, который может легко огнем и мечом пройти всю Черниговскую землю, опустошая ее, громя города, сжигая села и захватывая жителей в плен. Всеволоду пришлось уступить, и под Моровийском в начале 1139 г. между ним и Ярополком был заключен мир.[869] Вскоре же, в феврале 1139 г., умирает киевский князь Ярополк. Старший в роде Вячеслав Владимирович Туровский оказался не в состоянии сплотить вокруг себя в столь короткий срок грозную силу, которая в руках более энергичного Ярополка испугала Всеволода, жаждавшего ослабления киевского князя. Этим и воспользовался Всеволод и сейчас же с Игорем Ольговичем и двоюродным братом Владимиром Давидовичем подошел к Киеву. Князья заняли Вышгород и оттуда направились к Киеву. Город был подожжен. Вячеслав, опасаясь борьбы с Всеволодом, ушел в свой Туров, и киевский стол занял Всеволод Ольгович. Он прекрасно понимал, что среди киевского боярства и купечества найти сторонников ему будет трудно, и поэтому, по свидетельству Никоновской летописи, Всеволод ознаменовывает захват Киева устройством пира для своих братьев-князей и киевского боярства, раздачей угощения для городского люда и милостыни монастырям.[870] В результате Всеволоду Ольговичу удалось сплотить вокруг себя часть киевского боярства. Поддержкой духовенства, как это мы увидим, он уже успел заручиться раньше. Не обошлось и без помощи со стороны союзников Ольговичей — половцев. Обещанием столов Всеволод Ольгович сплачивает вокруг себя Давидовичей, своих двоюродных братьев, и Ольговичей, родных своих братьев, и первое время пытается задобрить даже недовольных узурпацией им Киева Мономаховичей. Подобную позицию по отношению к последним Всеволод занимал недолго и вскоре же перешел в наступление, стремясь захватить все земли и подчинить себе их князей. Всеволод Ольгович проводит ту же политику, которой некогда придерживался Мономах. Цели и того и другого сходны, и в этом отношении Всеволод Ольгович не следует традициям Олега Святославича, а является идейным и политическим преемником постоянного соперника Олега — Мономаха. Пообещав Переяславль, как преддверие к Киеву, одному своему брату, Игорю Ольговичу, Всеволод в то же самое время пытается захватить его и посадить там другого брата — Святослава Ольговича. Для этого он вместе со Святославом предпринимает поход на переяславльского князя Андрея Владимировича и предлагает ему в обмен на Переяславль Курск с Посемьем.[871] Андрей отвечает категорическим отказом, так как перспектива сидеть в опустошенном Посемье, часто подвергавшемся набегам кочевников, ему не улыбалась, и Курское княжение в то время мало кого привлекало. Попытка захватить Переяславль силой не удалась, и Всеволод в 1140 г., не решившись использовать пожар в городе, уничтоживший деревянные укрепления, заключил с Андреем мир, по которому последний обещал ему помогать.[872] Второй удар Всеволод готовил Мстиславичам, Изяславу и Вячеславу, против которых послал Изяслава Давидовича с союзниками: Иваном Васильковичем и Владимиром Володаревичем, галицкими князьями, ставшими во главе наемного отряда половцев. Поход кончился неудачей для Всеволода, и с обоими Мстиславичами был заключен мир. Боясь усиления своих союзников, родных и двоюродных братьев, Всеволод еще раз раскалывает их лагерь, дав Давидовичам, в обход Игоря Ольговича, Чернигов.