Намек воеводы был понят, хотя и не сразу. Посланный с грамотой во «Влех» латыш вскоре вернулся, но с отрицательным ответом — тамошний фогт Фабриций Эйерт заявил посланцу Пронского, что-де грамота сия написана русским письмом, а у них в замку нет толмача, а потому прислал бы воевода сына боярского переговорить. Пришлось князю сыскать толмача-немчина, который по-быстрому перевел грамоту на немецкий. На этот раз дело пошло быстрее, и вскоре новый посланец от фогта прибыл в воеводский шатер с посланием от Эйерта. Последний бил челом и согласился сдать город русским, предал воеводским посланцам ключи от города и впустил в Мариенхауз русских детей боярских, стрельцов и казаков, которые заняли стены и башни замка, а подьячий, присланный из русского лагеря, переписал «на стенах пушки и пушечной наряд, зелье и ядра, и ратное ружье, и самопалы, и корды, и запас всякой и съестной». По описи оказалось, что в Мариенхаузе «на городе колокол осадной невелик. На городе же две пищали полуторных в станкех на колесех, две пищали полковых грановитых невеликих, три пищали скорострелных со въскладинами, одна попорчена, да деветь ядер свинцовых (в общем-то понятно, почему фогт оказался столь сговорчивым — имея 9 выстрелов, рассчитывать на успешное отражение штурма было нельзя. —
Оставив во Влехе головой Заныку Васильева сына Поливанова, «а с ним детей боярских борович 30 человек, да съ Ямы города сотнику Васьяну Чиркину, а с ним 40 человек стрельцов да три человека пушкарей московских да два человека пушкарей псковских», Пронский со всеми остальными своими людьми 21 ноября двинулся дальше. 23 ноября посланный к замку Лубан отряд занял брошенный тамошними обитателями городок и, спалив его дотла, предварительно вывезя из него «пушки и пушечной наряд, зелье и ядра, и ратное ружье, и запас всякой и съестной (коего, впрочем, оказалось немного. —
25 ноября русские полки появились под Лаудоном-Левдуном, и тут к князю Пронскому «из Левдуна приехали левдунские немцы все, чтоб их воевода пожаловал, велел им дать волю». Пронский, обрадованный таким раскладом, согласился и «левдунских немец пожаловал, велел их отпустить за Двину в Курлянскую землю», сам же, приказав сжечь замок и городок, двинулся дальше, к Двине.
27 ноября рать Пронского вышла к Двине и направилась к Кокенгаузену, под стенами которого передовые отряды ее появились на следующий день. Главные силы подтянулись днем позже, 29 ноября. Кокенгаузен тоже не стал «стоять» против государевой рати и капитулировал. Оставив в городе на воеводствование князя Ивана княж Иванова сына Мезецкого и окольничего Василия Дмитриева сын Данилова, а на «выласку» Михайлу Рудакова сына Еропкина, Пронский приказал оставить им в качестве гарнизона «детей боярских нижегородцов 107 человек, да можаич 52 человека, да костромич 152 человека, да стрельцов псковских с Васильем Левашовым 100 человек, да казаков с Опочки 196 человек, пушкарей оставлено 5 человек, да изо Пскова велено прислать 15 человек, и обоево пушкарей 20 человек. Да воротников 15 человек, да казенных сторожей 5 человек, да плотников 8 человек», да «наряду в Кукокосе во всех городех оставлено 8 пищалей больших и середних медных, по 4 гривенки ядро, да 2 пищали скорострелных, да 5 тюфяков, да 57 пищалей затинных долгих, да 12 пищалей затинных коротких, да 12 ручниц; да в прибавку оставлено 5 пищалей полуторных», а к ним «зелья в городе 60 бочок, а в них 400 пуд, да 10 бочок серы горячее, а в них 30 пуд, да к тому в прибавку, оставлено 100 пуд зелья; и всево в Куконосе зелья 500 пуд». Сам же князь свернул лагерь и с остальными силами двинулся на следующий день на запад по замерзшей Двине по направлению к Риге. 2 декабря 1557 г. его полки вышли к Ашерадену (Скровному), который также не стал оказывать сопротивление и открыл ворота перед русскими. Приняв челобитье тамошних «немцев», воевода оставил в нем небольшой гарнизон из сотни детей боярских-углечан и полсотни казаков с Острова, головой же в замке Пронский назначил углицкого сына боярского Ивана Федорова сына Алексеева.