Экспедиция вышла из Кадиса 18 мая 1499 г., где-то в пути Охеда захватил каравеллу, и часть ее команды согласилась идти с ним. Уже в конце июня четыре корабля достигли нового материка у 6 или 5° с. ш., а может быть у 4° (бухта Ояпок, 51° з. д.), и здесь разделились. Веспуччи на двух судах остался (см. гл. 9), а Охеда на двух других двинулся к западо-северо-западу. Он проследил 1200 км побережья Гвианы и Венесуэлы до дельты Ориноко и вышел через открытые Колумбом проливы в Карибское море. Переход этот отнял столько времени, что Охеда следовал вдоль Жемчужного берега на две-три недели после Ниньо, о чем оба не знали. Это обстоятельство сильно отразилось на финансовых результатах экспедиции Охеды: где его предшественники получали груды жемчуга, он собрал несколько жемчужин. Близ мыса Кодера суда Охеды и Веспуччи соединились.
За мысом Кодера тянулись сначала плоские, а на протяжении 200 км далее к западу гористые, никем еще не разведанные берега — Охеда и Веспуччи открыли восточную часть Карибских Анд. Страну населяли «негостеприимные» индейцы гуяно, которые, как правило, отказывались давать золото и жемчуг в обмен на европейские «товары», из-за чего часто происходили стычки. Одна из них у приморского селения с забавным названием Чичиривиче (у 68º 20' з. д.) едва не стала последней в жизни высадившихся испанцев: индейцев оказалось так много, что пришельцы дрогнули. Но один из испанцев, 55-летний ветеран, повел их за собой — туземцы не выдержали натиска и рассеялись, оставив 150 убитых, потери испанцев составили один убитый и 21 раненый. В ожидании, пока они поправятся, Охеда простоял здесь 20 дней, а затем продвинулся к северу и открыл холмистый «остров Гигантов» (Кюрасао), населенный рослыми индейцами и богатый бразильским деревом. Западнее он обнаружил невысокий и узкий о. Аруба, с жилищами на сваях. Применив оружие, люди Охеды ворвались в дома, захватили много раскрашенной одежды из хлопка и без потерь вернулись на суда. Многолюдный поселок на воде, состоявший из таких же свайных построек, они увидели и на холмистом п-ове Парагуана, северный мыс которого Охеда и Веспуччи окрестили Кабо-де-Сан-Роман — в честь святого (9 августа 1499 г.), это имя мыс у 70° з. д. носит и ныне. Обширный залив к западу Охеда назвал Венесуэла — в честь «царицы Адриатики» (по-испански «Венесуэла» значит «маленькая Венеция», название позже распространилось на весь южный берег Карибского моря до дельты Ориноко включительно).
Флотилия прошла по заливу на юго-запад и через узкий пролив 24 августа проникла в другой залив — маленькую лагуну Св. Бартоломе (Маракайбо). На его берегах — «страна Кокибакоа» — моряки, по словам хронистов, захватили или выменяли нескольких очень привлекательных девушек. По выходе из лагуны испанцы обогнули открытый ими п-ов Гуахира и около 1 сентября у мыса Ла-Вела (72°10' з. д.) повернули к Эспаньоле, куда прибыли 5 сентября 1499 г. Почти за два месяца плавания от Гвианы до Гуахиры Охеда открыл более 3 тыс. км побережья, но при этом обследовал лишь часть северного берега неведомой суши: его люди видели, что она простирается далее и на юго-восток, и на запад. Такая земля могла быть только материком. И первым сделал этот вывод, видимо, Хуан де Ла Коса, с которым в конце сентября беседовали спутники Колумба. На составленной Ла Косой карте побережья крайний пункт, достигнутый испанцами, показан далеко к западу от мыса Ла-Вела и носит имя Св. Евфимии, чей день по католическим святкам приходится на 16 сентября, т. е. на полмесяца позже отплытия Охеды к Эспаньоле. Вероятное объяснение этого «казуса» приводится в главе 10, в разделе о плаваниях Веспуччи. По пути домой моряки Охеды совершили разбойничий набег на Багамские о-ва и захватили более 200 индейцев. Экспедиция вернулась в Испанию в июне 1500 г. Золота и жемчуга Охеда привез с собой очень мало, но все-таки после продажи индейцев на каждого участника предприятия пришлось в среднем по 10 золотых.
Открытие испанцами Бразилии
Около 1 декабря 1499 г. за океан из Палоса отправился участник первой экспедиции X. Колумба Висенте Яньес Пинсон во главе флотилии из четырех судов, которые он снарядил вместе с другими членами своей фамилии. От о-вов Зеленого Мыса он взял курс на юго-запад и первым из испанцев пересек экватор. 26 января 1500 г., после двухнедельного перехода через океан, неожиданно открылась земля — мыс Сан-Роки (у 5º30' ю. ш.), названный им мысом Утешения; ряд историков, правда, считают, что испанцы усмотрели берег у 6° с. ш. Вода вокруг была мутная, белесого цвета Пинсон с нотариусом высадился на берег страны, позднее названной Бразилией, водрузил несколько деревянных крестов и вступил во владение ею. За два дня пребывания никого из туземцев его люди не видели.