Тотчас же по возвращении Рольдан был включен — и снова в качестве главного штурмана — в состав другой экспедиции к берегам южного материка. Возглавил ее знатный бедняк, командор рыцарского ордена Алонсо Велес де Мендоса.
Причиной, побудившей человека, весьма далекого от моря, добиваться разрешения короны на заокеанские открытия, была жемчужная лихорадка, которая вспыхнула в Испании после возвращения Ниньо. В мае 1500 г. Велес де Мендоса получил разрешение, влез в долги и снарядил один корабль («Сан-Кристобаль»), другое судно («Святой дух») экипировали банкиры братья Герра, Луис и Антон, при условии, что Луис будет его капитаном. Экспедиция носила секретный характер, поэтому сведения о ней стали известны почти через пять веков. Два судна отплыли из Севильи в конце августа 1500 г. и в ноябре коснулись Южной Америки в 30—35 км севернее мыса Кабу-Бранку: как видно, Рольдан хорошо знал свое дело. В районе мыса моряки захватили двух туземцев, называвших свою страну «Топия» или «Тупи» (тупи-гуарани в наши дни — одна из самых крупных языковых семей южноамериканских индейцев), и двинулись на юг. Вскоре берег стал уклоняться к юго-западу. 25 декабря 1500 г. флотилия достигла какой-то «р. Оленьей», вероятно р. Сан-Франсиску (на карте, составленной Рольданом, показаны еще две реки того же названия), и некоторое время простояла там. Затем флотилия вновь двинулась к юго-западу, и люди с корабля Л. Герры совершили налет на индейское селение, жители которого оказали им упорное сопротивление. Испанцы потеряли несколько человек, но вернулись на судно с добычей, ставшей причиной крупной ссоры между обоими капитанами: Герра считал, что все награбленное принадлежит только его морякам, Велес де Мендоса требовал дележа на всех членов экспедиции; Герра временно уступил. Продолжая плавание вдоль очень слабо изрезанного низменного берега в том же юго-западном направлении, испанцы обнаружили единственный на северо-востоке Бразилии глубокий залив (Тодусус-Сантус, или просто Баия), а в январе 1501 г. достигли устья р. Жекитиньонья (у 16° ю. ш.). Самоцветов они нигде не нашли, но открыли более 1 тыс. км. восточного побережья материка и установили, что береговая линия «упорно» следует на юго-запад; вне сомнения, основная роль в этом успехе принадлежала Рольдану. В Испании, куда оба корабля благополучно вернулись в конце мая или начале июня 1501 г., Герра вновь поднял вопрос о распределении добычи. В Севилье состоялся суд, и Велес де Мендоса за долги был посажен в тюрьму. Правда, довольно скоро его освободили. Итак, в результате экспедиций Колумба, Ниньо, Охеды, Пинсона, Лепе — Рольдана и Велеса де Мендосы — Рольдана, точно из тумана, начали выступать очертания северного и восточного берегов нового материка. Оказалось, что значительная его часть расположена к югу от экватора и, следовательно, он ни в коем случае не может быть Азией: по представлениям картографов конца XV в., Азия в основном лежала в северном полушарии, заходя за Южный тропик лишь юго-восточным выступом.Часть карты X. Ла Косы.
Первое плавание к Дарьенскому заливу
Отставной моряк Родриго Вастидас,
на короткое время ставший купцом, выхлопотал разрешение снарядить два корабля. В качестве штурмана и компаньона он пригласил Хуана Ла Косу. Они отплыли из Испании в октябре 1500 г. и на пути к Южной Америке усмотрели остров, благодаря пышной растительности названный Исла Верде (о. Зеленый), вероятно о. Барбадос. Бастидас достиг мыса Ла-Вела, прошел к юго-западу вдоль низменного побережья и в начале мая 1501 г. увидел величественный горный массив, покрытый вечным снегом (Сьерра-Невада-де-Санта-Марта, вершина — 5780 м). На склонах гор и на равнине жили таиронас, индейцы одного из наиболее цивилизованных племен к востоку от Анд. Испанцы наладили с ними торговые контакты и, так как те были дружелюбно настроены, оставили у них Хуана Буэнавентуру. Он прожил среди индейцев чуть больше года, научился языку, познакомился с их образом жизни, а в мае 1502 г. присоединился ко второй экспедиции Охеды.