Флотилия двинулась отсюда на северо-запад. Дойдя до устья какой-то мелководной реки, Пинсон выслал вверх четыре лодки. На берегу он столкнулся с нагими индейцами. Начался бой. Восемь испанцев было убито, остальные на трех лодках спаслись. Продолжая путь на северо-запад, моряки через несколько дней потеряли из виду землю. Когда же они зачерпнули воду, то она оказалась годной для питья. Они повернули к берегу, но достигли его, лишь пройдя около 200 км. Так вторично после Веспуччи было открыто устье многоводной р. Пара (правый устьевой рукав Амазонки). За рекой па низменных островах Маражо и других жили нагие, раскрашивавшие свое тело и лицо индейцы. Они очень дружелюбно отнеслись к пришельцам, а те захватили 36 человек для продажи в рабство. V самого экватора Пинсон обнаружил — и вновь после Веспуччи — устье гигантской р. Амазонки. Ее воды превращали часть океана близ устья в «Пресное море» (Мар-Дульсе — название, данное Пинсоном). Моряки, пользуясь примитивным прибором, обнаружили против островов дельты соленую воду на глубине около 12 м. Продвигаясь от устья Амазонки вдоль берега на северо-запад, Пинсон достиг Гвианы, уже посещенной, чего он не знал, Охедой. До этого района он проследил с перерывом около 3 тыс. км северного берега нового континента, в том числе открыл участок длиной 1200 км, и решил, что такая протяженная береговая линия может принадлежать только континенту, но неверно принял его за Азию. Затем Пинсон прошел еще дальше на северо-запад, в начале апреля обнаружил дельту другой огромной реки (Ориноко) и не очень оригинально окрестил ее Рио-Дульсе. Флотилия пересекла залив Пария, направилась к Эспаньоле вдоль цепи Малых Антильских о-вов и по пути наткнулась на остров, названный Пинсоном Майским, — вероятно, о. Гренада. На новых землях он не нашел никаких источников дохода и пошел к Багамским о-вам — за рабами. На пути туда во время урагана погибли два судна. Уцелевшие два корабля вернулись 29 сентября 1500 г. в Палое с 20 рабами и ничтожным грузом бразильского дерева. В результате Пинсон разорился и кредиторы начали против него процесс, который тянулся несколько лет.
В середине декабря 1499 г. из Палоса вышли на юго-запад два корабля экспедиции