Таким образом, князь Скопин-Шуйский потратил более полугода времени для того, чтобы получить иноземную помощь и начать из Новгорода поход к Москве. В ожидании же шведских войск он, по собственному его выражению, «сидел в осаде в Великом Новгороде». Можно по некоторым данным уразуметь, чем он был занят в этой «осаде». Во-первых, ему необходимо было оградить себя от опасности измены в самом Новгороде. Вскоре после его приезда в Новгород произошло отпадение Пскова от царя Василия. Именно 1–2 сентября 1608 года псковичи присягнули Вору и бросили в тюрьму своего воеводу П. Шереметева. Известие об этом потрясло новгородских воевод. Вероятно, у них были серьезные основания опасаться за свою безопасность и подозревать недоброе отношение к ним со стороны новгородцев. Всего через неделю после псковского переворота, 8 сентября, в праздник Рождества Богородицы, второй новгородский воевода М. И. Татищев и дьяк Ефим Телепнев бежали из Новгорода и увлекли с собой Скопина. Выбравшись из города не городскими воротами, а через мельничную плотину («через оплот мелющие хитрости», по словам Ивана Тимофеева), они остановились в трех верстах от города и раньше, чем идти к Ивангороду, вызвали к себе оставшихся в Новгороде их товарищей-воевод и объявили «сначальствующим и нарочитым града», будто идут так спешно потому, что имеют письмо от С. В. Головина из Выборга о необходимости спешить с наймом шведов. Если, говорили они о себе, не поспешим сами нанять ратных в Ивангороде, то «от еллинска языка дозде не имут приити помощницы». Этой необходимостью спешного найма объясняли они и совершенный ими захват государевой денежной казны. Затем беглецы отправились к Ивангороду; на дороге они получили весть, что Ивань передался Вору, и тогда повернули к Орешку. Но и Орешек уже не принял их. Не зная, где ждать немецких воинов и как соединиться с С. В. Головиным, они «днем и ночью влачились» по «непроходным» местам, не имея приюта, пока наконец не нашли их близ Орешка посланные из Новгорода с просьбой о возвращении. Тогда Скопин и Татищев отправились на судах обратно и с некоторым торжеством совершили въезд в Новгород.
Трудно с определенностью выяснить, что происходило в Новгороде в их отсутствие. В городе оставался воеводой престарелый боярин князь Андрей Петрович Куракин, сказанный в бояре еще при воцарении Федора Иоанновича, а дьяком был при нем тот самый Иван Тимофеев, «временник» которого занял почетное место в ряду русских сказаний о Смуте. По воспоминанию Тимофеева, они с «синклитиком» Куракиным остались в Новгороде после ухода Скопина «от человек уничижени», а владычествовал в городе, соблюдал и управлял город один Господь. Когда Куракин и Тимофеев возвратились от Скопина, после свидания с ним под городом, и объявили новгородцам, что «воевода, город покиня, пошел вон», то в Великом Новгороде поднялось волнение. Толпа сообразила, что Скопин и Татищев просто бежали, а не поехали по делу; их бегство поставили в связь с событиями в Пскове и стали кричать – одни, что их надо просить вернуться, а другие – что их надо преследовать и схватить. В Новгороде начиналась смута. Новгородские выборные власти и «большие» люди, которых Тимофеев называет «избранными» и «имущими богатая влагалища», не знали, что им делать: они «ни вещати дерзаху, ни молчати смеяху». Громко успокаивать народ они не решались, боясь, что мятежная толпа их «растерзает», бездействовать же не смели, потому что опасались взыскания от государевых властей. Немногие из них «с тихостию и по малу» успокаивали народ «кротчайшими и мирными» словами, заботясь главным образом о сохранении своих «корыстей». Однако толпа не сразу послушала не только своих выборных старост и богатых гостей, но и митрополита Исидора, который «соборне и с градоначальники» пытался укротить волнение. Едва-едва пришли к «единоглагольному» решению просить Скопина о возвращении. На поиски Скопина отправили, по выражению Тимофеева, «нарочитых града» с грамотами «от архиерея и начальных града», а по определенному показанию летописи, за Скопиным послали «властей (то есть духовных) и пятиконецких старост» с просьбой вернуться и с извещением, что «у них единодушно, что им всем помереть за православную христианскую веру и за крестное целование царя Василия». Когда же Скопин вернулся, то возрадовались его приходу не одни посадские люди, но и «дворяне и дети боярские», которые, как оказывается, были в то время в Новгороде, но, очевидно, стояли в стороне от волнений собственно городского «мира» тяглой новгородской среды.