За этими сравнительно большими городами следуют менее крупные, сохранившие у себя остатки старых посадов или же образовавшие вновь небольшие посадские общины. Таковы Белёв, Венёв, Воротынск, Дедилов, Епифань, Лихвин, Мещовск, Перемышль и Путивль. О Путивле, к сожалению, имеем сведения не ранее 1626–1628 годов. В это время в нем было всего 60 тяглых да несколько обнищавших посадских дворов. Из 150 с лишком торговых помещений на путивльском рынке посадским принадлежало всего около 25; в остальных торговали ратные люди. Посад путивльский был, таким образом, мал и слаб, но населенность Путивля была, несомненно, велика. Под стенами путивльской крепости, кроме значительного гарнизона в служилых слободах, жили монастырские люди в своих слободках, в которых число дворов считалось сотнями. Как старый военный город, Путивль, очевидно, испытал одну участь с прочими подобными: господство на рынке и в промыслах перешло в нем от посадских к военным и частно-зависимым людям. Из прочих названных городов только в Белёве был, кажется, значительный посад, от которого в 1620 году осталось 24 жилых посадских двора да 88 пустых мест дворовых. Новый город Городенск на Венёве, или Венёв, в 1572 году имел 77 дворов крестьян и иных людей, «которые садилися на льготе ново» и должны были образовать посад. Почти столько же было жилых дворов черных людей и в другом новом городке – Епифани. В прочих число посадских тяглых дворов не превышало трех-четырех десятков. Некоторые же старые города к середине XVII века уже вовсе лишились посадов. По воеводским отпискам 1651 года, в Алексине, Козельске и Мценске совсем не было посадских людей; в Пронске их не видно уже в конце XVI века. Зато вырастал в них служилый элемент. Во всех этих городах были стрельцы и прочие гарнизонные люди, а со времени переустройства сторожевой службы на Поле, с 1571 года, в эти города усиленно вербовали казаков. По епифанской писцовой книге 1572 года и по дедиловской 1588–1589 годов мы можем проследить, как это делалось: как образовывались казачьи слободы около крепостей и как дворы посадских людей ради этого сносились с тех мест, где были, в «черную слободу». Приказная же справка 1577 года показывает нам, что для каждого города было даже определено необходимое число казаков: для Шацка 150, Ряжска 200, Епифани 700, Дедилова 500 и т. д. Таким образом происходило превращение старого города в постоянный лагерь пограничной милиции под давлением военных мероприятий, направленных на лучшее устройство народной обороны.
Что касается до уездов изучаемых теперь городов, то мы можем судить о составе землевладения и населения в них по изданным писцовым книгам XVI и отчасти XVII века: белёвским, медынским, тульским, каширским, венёвским, рязанским. На всем пространстве от верхней Оки и до Прони наблюдаем развитие поместного и вотчинного владения как на землях, давно занятых, так и на новых «займищах». На украинное хозяйство садятся здесь не одни мелкие люди, привязанные службой к южному городу, но и московская знать. В венёвских и епифанских местах колонизатором является князь И. Ф. Мстиславский; в Зарайске помещиками сидели князья Волконские и Кропоткины; тех же Волконских видим и в Тульском уезде; в Дедиловском уезде была вотчина князей Голицыных, в Ряжском – вотчина князя Т. Р. Трубецкого. Вообще же вотчинная собственность здесь мало заметна при широком распространении поместья. В Каширском уезде, большая часть которого лежала на правом берегу Оки, насчитывается 546 помещичьих дворов, в Тульском – 521; вотчинные же земли встречаются в этих уездах в единичных случаях, и то более за монастырями. Монастыри здесь вообще не обладают такими пространствами земли, как в центральных и северных местностях. Крестьянство, не зависящее от помещика и вотчинника, заметно только в дворцовых селах и деревнях около Венёва, но эти села и деревни взяты на государя из-за князя Мстиславского, из частной вотчины. Таким образом, как украинный город, так и украинный уезд были одинаково местом развития служилого землевладения и дворовладения. Во второй половине XVI столетия служилое землевладение на украйне несомненно делает успехи: украинные места наполняются «приходцами» с севера и количество запашки возрастает. Тульские писцовые книги дают нам интереснейшие в этом отношении показания: в Тульском уезде с 93-го по 97-й год (т. е. с 1585-го по 1589-й) прибыло «из пуста в живущее» 9775 четей доброй землей. Значение этой цифры станет вполне ясно тогда, когда мы скажем, что в 1585 году было всего «пашни паханой» 7969 четей, а в 1589 году стало ее 17 744 чети. В этот счет не входит «посадская» пашня; монастырской земли кругом Тулы было мало, таким образом, весь прирост мы в праве отнести на успехи служилого и по преимуществу поместного землевладения.