В 383 г. Августин переехал в Рим, где продолжил преподавание. В 384 г. он вновь переехал, на сей раз в Милан, с надеждой, что его влиятельные друзья помогут ему занять высокий пост на государственной службе. К тому времени Августин начал разочаровываться в манихействе и находился на духовном перепутье. Еще до отбытия из Карфагена он убедился из бесед с прославленным "профессором" манихеев Фаустом в несостоятельности религии, предлагавшей вместо мудрости невежество, смешивавшей с претензиями на высокую метафизику падкость к наивной теургии, неспособной отрешиться от материалистического понимания мира и Бога, примирить и оправдать безнадежный дуализм между добром и злом, дать воле закалку от соблазнов разврата. В Италии его разочарование манихейством еще более углубилось – но достойной альтернативы он не видел. Именно тогда Августин впервые услышал проповеди св. Амвросия и был ими потрясен. Впервые он встретил христианского интеллектуала, завоевавшего его уважение. Св. Амвросий вначале покорил его своим красноречием, но затем ум Августина был увлечен самой аргументацией миланского епископа. В ней подлинное христианское благочестие сочеталось с неоплатоническим мистическим языком, а убедительные аллегорические толкования сложных мест Ветхого Завета напрочь разбивали язвительные замечания манихеев. То, что раньше казалось Августину низвергнутым манихейской критикой, теперь открылось как система пророческих и преобразовательных символов пришествия Спасителя, и Ветхий Завет объединился с Новым.
Августин обладал в высшей степени философским складом ума и всегда во всем стремился докопаться до самой сути. Несмотря на разрыв с манихейством, он искал (как и далее всю свою жизнь) разрешение проблемы существования в этом мире добра и зла. Дуалистический манихейский подход уже не мог его удовлетворить, ибо вел к многобожию и неприемлемым этическим выводам. Следующим шагом, сделанным Августином, было признание монизма добра: он пришел к платонизму, затем к неоплатонизму. Августин тщательнейшим образом изучил Плотина и Порфирия (в латинском переводе). Аксиомы платонизма сделались для него столь же жизненно важными, как воздух, которым он дышал. Философия Плотина стимулировала его интенсивный интерес к внутренним процессам в человеческом уме как к корреляту Божества. Августин в высшей степени обладал даром самоанализа. К принятию христианства он шел параллельно с изучением неоплатонизма. Эти процессы были настолько одновременными, что лишь через много лет после своего крещения Августин выдвинул серьезные критические замечания в адрес платонизма как религиозной метафизики.
Путь Августина к христианству осложнялся тем, что он не мог решиться расстаться с "вольной жизнью". Он не сомневался в том, что крещение должно повлечь за собой полную перемену образа существования, и продолжал откладывать его, мучаясь невозможностью принять окончательное решение, повторяя в своих молитвах Богу: "Дай мне целомудрие и послушание, но не сейчас". Внутренний кризис Августина достиг вершины летом 386 г. во время описанной им в "Исповеди" сцены в миланском саду, когда однажды он предавался печали по поводу своей греховности:
"И вот слышу я голос из соседнего дома, не знаю, будто мальчика или девочки, часто повторяющий нараспев: "Возьми, читай! Возьми, читай!" Я изменился в лице и стал напряженно думать, не напевают ли дети в какой-то игре нечто подобное? Нигде не доводилось мне этого слышать. Подавив рыдания, я встал, истолковывая эти слова как божественное веление мне: открыть книгу и прочесть первую главу, которая мне попадется. Я слышал об Антонии, что его вразумили евангельские стихи, на которые он случайно наткнулся: "Пойди, продай все имущество свое, раздай бедным и получишь сокровище на Небесах и приходи, следуй за Мной"; эти слова сразу же обратили его к Тебе. Взволнованный, вернулся я на то место, где сидел Алипий; я оставил там, уходя, апостольские Послания. Я схватил их, открыл и в молчании прочел главу, первой попавшуюся мне на глаза: "Не в пирах и в пьянстве, не в спальнях и не в распутстве, не в ссорах и в зависти: облекитесь в Господа Иисуса Христа и попечение о плоти не превращайте в похоти" (Рим.13:13-14). Я не захотел читать дальше, да и не нужно было: после этого текста сердце мне залили свет и покой; исчез мрак моих сомнений".