Средний по возрасту, Дмитрий, родился в 1578 году. По захудалости рода ему не приходилось рассчитывать на значительное место и быстрое продвижение по службе. К восемнадцати годам молодой Пожарский числился приказным стряпчим «с платьем», получая жалование двадцать рублей в год. В числе других дворян он подписал в 1598 году соборное определение об избрании в цари Бориса Годунова. Присутствовал Пожарский также при насильственной смерти Лжедмитрия и участвовал, имея чин дворецкого, в избрании «боярского царя». С воцарением Шуйского придворная жизнь стала тяготить его. Соперничество, хитрости, доносы, взаимное подсиживание царедворцев были слишком не по душе прямодушному и неискусному в интригах стряпчему-дворецкому.
Пожарский попросился на боевую службу. Случай представился в 1609 году, когда укрепившийся в Тушине второй самозванец серьезно угрожал Москве, а окрестности столицы были наводнены польско-литовскими бродячими шайками. Против последних был послан отряд под начальством Пожарского.
Под Коломной молодой военачальник обнаружил скоплявшиеся силы поляков, у села Высоцкого враг был настигнут, окружен и целиком уничтожен.
В том же году Пожарский с успехом выполнил второе поручение — разгромил у р. Пехарки (приток р. Москвы) крупный отряд атамана Салькова, против которого безуспешно выступал старый, опытный воевода Сукин. Эти два поручения обнаружили недюжинное военное дарование Пожарского, и в следующем году он был отправлен воеводой в город Зарайск под Рязанью.
В конце июля 1610 года Шуйский был низложен. 4 августа состоялось боярское постановление о Владиславе, а в сентябре поляки уже сидели в Кремле.
Зарайский воевода не признал боярского решения и отсиживался в своем городе до января 1611 года. За этот промежуток времени зарайцы не только успешно отбились от неожиданного нападения воровских казаков, но освободили от изменников несколько городов к югу от Рязани и Переяславля.
В марте 1611 года Пожарский пробрался с небольшим отрядом в Москву и расположился близ Сретенских ворот. Это было время, когда к столице стекались отряды первого ополчения.
Провокационное выступление поляков в день русского религиозного праздника Вербного воскресенья заставило Пожарского с зарайцами броситься на помощь избиваемым горожанам Китай-города. Жестокая сеча (в которой участвовали и нижегородцы) продолжалась два дня. Дмитрия Пожарского, всего израненного, ближайшие соратники вывезли из сражения, укрыли сначала в Троице-Сергиевском монастыре, а затем отправили в село Мугреево.
Залечивание ран продолжалось много месяцев, причем переломленная в голени нога срослась неправильно, и Пожарский остался хром на всю жизнь, получив прозвание «хромого».
В октябре, после решения нижегородцев о выборе Д. М. Пожарского своим вождем, в Мугреево явились посланцы из Нижнего Новгорода. В разговоре с депутацией, состоявшей из дворянина доброго Ждана Петрова сына Болтина и выборных от посадских людей, полубольной воин обнаружил осторожность и предусмотрительность. Он не сразу согласился ехать в Нижний. В одной из последующих его грамот северным городам читаем: «…и присылали по меня из Нижнего многажды…». Наученный горьким опытом первого земского ополчения, Пожарский хотел твердых гарантий и уверенности в серьезности намерений. Он указывал прибывшим, что боится измены и «поворота вспять».
Повторное посещение нижегородцев, сопровождаемых на этот раз настоятелем древнего нижегородского Печерского монастыря Феодосием, убедило воина-патриота согласиться принять на себя военачалие.
В Нижний Пожарский прибыл 28 октября 1611 года. Здесь, при обсуждении важных вопросов будущей стратегии и тактики, вновь подтвердились его блестящие полководческие таланты. Он решил идти в Москву не кратчайшим путем через Муром и Владимир, по сильно разоренным местностям и на виду у будущих противников, а кружным путем, через Кострому и Ярославль, собирая в дороге провиант и людское пополнение. Не менее важным было решение воздерживаться от выступления против казаков, стоящих под Москвой, чтобы не вести войну сразу на два фронта.
«Заводчик» всего движения Кузьма Минин был выбран «миром» в казначеи и распорядители денежной части уже начинавшего формироваться ополчения. Для обозначения новой должности Минина не нашлось даже подходящего слова в терминологии того времени, и он с начала до конца похода пробыл в звании «выборного человека всею землею».