Эта импровизированная армия далеко не сразу стала боевым организмом. Первую стычку с поляками ратники Пожарского проиграли. 13 декабря 1617 года жолкнеры Опалинского наскочили из засады на один из сторожевых отрядов и сильно его потрепали. Русские в этом бою потеряли около ста человек убитыми и свыше пятидесяти пленными. В числе прочих поляки захватили племянника Пожарского. Успех воодушевил оккупантов. Десять дней спустя глубокой ночью они пошли на штурм калужских укреплений. Пожарский пропустил врагов за надолбы, дал им ворваться в крепость… А затем русские всеми силами обрушились на поляков. Те бежали из города, оставив на поле боя сотни убитых и раненых. Опалинский хорошо усвоил урок. Его ратники больше не пытались штурмовать Калугу. Поляки устроили лагерь в селе Товаркове, в 15 верстах от города. Всю зиму продолжались вязкие позиционные бои.
Результатом их стал отказ польского командования от наступления на Калугу. В начале лета Опалинский ушел к Можайску на соединение с Ходкевичем. Таким образом, королевские войска вынуждены были двигаться по Смоленской дороге, на которой сосредоточились основные силы русской армии. Наступление шло не очень удачно. Гетман начал его со штурма Борисова Городища. Так Ходкевич рассчитывал выманить армию Лыкова из Можайска и навязать ей полевое сражение. Но план не сработал. Во-первых, гарнизон Борисова Городища отбил оба штурма. А во-вторых, русская армия не поддалась на провокацию. Тогда Ходкевич сменил тактику. Он придвинул полки к Можайску, установил осадные батареи и начал систематический обстрел крепости.
Гетман знал, что делает. В городе скопилось слишком много войск. Они несли большие потери. Продовольствие и фураж заканчивались. На выручку Лыкову царское командование направило отряд Дмитрия Черкасского с большим обозом. По плану эти ратники должны были закрепиться на позициях возле Лужецкого монастыря, чтобы обеспечить свободный проход в Можайск и из него. Однако не успели воины Черкасского поставить острог у монастырских стен, как Ходкевич атаковал их крупными силами и вынудил отступить в крепость. Обоз достался врагу.
Польская артиллерия меж тем усилила обстрелы. Положение в Можайске ухудшалось с каждым днем. Полки теряли много людей, не соприкасаясь с противником. У них заканчивались запасы продовольствия. Теперь вся надежда была только на Пожарского. Тот не обманул ожиданий и быстро перешел из Калуги к Боровску. Здесь, у стен Пафнутьева монастыря, русские ратники поставили острог и принялись тревожить набегами лагерь поляков. Сил у Пожарского было мало, а потому он избегал столкновений с крупными отрядами противника, зато непрерывно громил его разъезды, нападал на транспорты, захватывал пленных. Царь меж тем слал к Боровску все подкрепления, которые удавалось наскрести. Сначала прибыл отряд астраханских стрельцов, затем подошли служилые татары мурзы Кармаша, а вскоре к ним прибавился дворянский отряд окольничего Григория Волконского. Теперь у Пожарского было достаточно сил для того, что он задумал. Дождавшись непогоды, князь Дмитрий выслал конницу в окрестности Можайска. А ночью предупрежденные Пожарским полки Лыкова незаметно отошли к Боровску. В городе остался лишь небольшой отряд пехоты во главе с осадным воеводой Федором Волынским.
Из Можайска войска Лыкова вырвались вовремя. С юга к Москве уже двигалась десятитысячная рать гетмана Сагайдачного. Запорожцы взяли Ливны, Елец и приближались к Оке. Чтобы остановить их, к переправам «берега» выступила семитысячная армия Дмитрия Пожарского. Однако по дороге в Серпухов земского воеводу свалил с ног очередной приступ «черной немочи». По приказу царя разболевшегося Пожарского на телеге отправили в Москву, а командование армией принял Григорий Волконский. Остановить запорожцев у него не получилось. После двухдневного боя русские войска отступили от Серпухова к Коломне. Здесь армия начала распадаться. Очередная ссора казаков с дворянами закончилась тем, что атаманы отказались подчиняться Волконскому и увели таборы к Владимиру. Очевидно, разногласия были связаны с платой за службу, поскольку казаки остановились в вотчине главы Думы Мстиславского и принялись демонстративно «собирать корм» в его владениях и на землях прочих бояр.
На то, что самовольные реквизиции не были обычным «воровством», указывает любопытное решение казачьего схода, о котором вскоре стало известно московскому правительству. «В Вязниках у казаков на кругу, — доносили царю посланные во Владимир гонцы, — приговорено, что им боярина князя Дмитрия Пожарского в вотчины в села и в деревни не въезжати и крестьян не жечь и не ломать и не грабить»{166}
. Характерно, что бояре и дьяки на переговорах не грозили казакам карами, а лишь упрашивали их вернуться в Москву. Атаманы отвечали на это, что служить готовы, но лишь под командой Пожарского.