Вторая половина XIV столетия была относительно спокойной на невских берегах. Только в самом его конце – в 1392 г. – «… пришедши разбойнице Немци в Неву, взяше села по обе стороны реке, за 5 верст до городка до Орешка. И князь Семеон с городцаны сугнавши, иных избиша, а иных разгониша, и языке в Новгород приведоша» [ПСРЛ 2000, т. 3, с. 385]. Вероятно, это были знаменитые братья Витальеры, разбойничавшие с 1391 г. до середины XV в. на Балтике. Каперское сообщество, возникшее первоначально в северо-германских городах из-за противоречий Ганзы с Датским королевством, вскоре превратилось в неуправляемую грозную морскую силу. Пираты нападали на мореплавателей, грабили торговые города и прибрежные территории. В разное время они базировались в Северной Германии, на Готланде, в Финляндии. В 1393 г. витальеры разграбили норвежский Берген, в 1394 г. разорили датский Мальмё и захватили остров Готланд. Летописное сообщение 1392 г. впервые подтверждает существование на побережье Невы поселений в конце XIV в. и позволяет предполагать, что появляются они не позднее второй половины этого столетия. После того как в 1398 г. Тевтонский орден с целью усмирения пиратов захватил остров Готланд, они на некоторое время оставили Балтику, перебравшись на Северное море. Но позже снова вернулись сюда и продолжали разбойничать до середины XV в.
В 1411 г. шведы разрушают Тиверский городок на реке Вуоксе. Эта крепость, построенная корелами для защиты Западного Приладожья между Корелой и Орешком, вероятно, еще в конце XIII – начале XIV вв. и известная из документов 1390-х и 1404 гг., позднее не упоминается [Сакса 2010, с. 203]. Таким образом, военные действия на русско-шведской границе периодически возобновлялись.
В 1444 г. территория Северо-Запада вновь становится театром военных действий, на этот раз между Новгородом и Тевтонским орденом, войска которого «и по Ижоре и по Воцкой земли и по Неве поплениша и пожегоша, а города не взяша». В ответ на вторжение «Новгородци послаша селников Луских и Воцких и Ижерских бояр наперед, а сами хотеша ити с ними за Нарову воевати» [ПСРЛ 1925, т. 4, с. 419]. Столь дальний поход орденских сил вглубь Новгородской земли состоялся впервые за многие годы противостояния. До этого Ижорская земля была целью рыцарского вторжения только в самом его начале – в 1221 г. Обычно набеги орденских сил ограничивались на этом направлении Понаровьем, а южнее Чудского озера – Псковом и его окрестностями. На пути рыцарского войска к Неве были два города – крепости Ямгород и Копорье, расположенные в непосредственной близости от орденских владений, захват которых, вероятно, и был одной из целей этого вторжения. Орешек, находившийся на значительном удалении от границ и хорошо защищенный водными рубежами, был труднодостижим для орденских войск, не имевших здесь флота.
Из западных документов известно, что в эту войну на Неве был сформирован русский ладейный флот и базировался он, вероятно, в районе Орешка. По сведениям выборгского наместника, полученным на Неве, русские готовились отправить его под Нарву, чтобы доставить туда войско в составе 2500 человек, провиант и снаряжение. Поход этот состоялся в 1447 г., завершившись победой над орденским флотом у устья Нарвы, где были захвачены три немецких корабля [Клейнберг 1958, с. 116, 122].
В XV столетии Нева все чаще становится местом сбора русского флота: для участия в военных действиях в Финском заливе и, в первую очередь, для транспортировки войск, вооружения и снаряжения. В 1497 г. в Неве снова находилось большое количество ладей, а на полях и в деревнях стояло много воинских людей с пушками, готовившихся для похода на Нарву и в Ливонию. В задачу флота, собранного в 1502 г., входила переброска артиллерии из-под Выборга, осада которого была снята, к Нарве [Клейнберг 1958, с. 123]. Тем не менее Россия в XV–XVI столетиях не имела здесь постоянного флота, способного закрыть вход в Неву, о чем свидетельствуют сообщения о вторжениях в нее неприятельских судов. Судя по всему, флот формировался на время военных действий и выполнял преимущественно транспортные функции по перевозке воинских контингентов, вооружения и снаряжения.