До конца подготовительного периода оставался еще почти месяц, когда Бычков попросил разрешение начать съемки уходящей летней натуры. Ему пошли навстречу. 22 июня на съемочной площадке в шереметьевском дворце в Кускове была разбита на счастье тарелка — и съемки начались. Снимали объект «загородный особняк князя Тихвинского», а именно начальные кадры картины — приход представителей советской власти к вдове князя, чтобы национализировать его бесценную коллекцию произведений искусства. В роли вдовы снялась замечательная актриса Ольга Жизнева, для которой эта роль станет последней — спустя два с половиной года она уйдет из жизни. Там же сняли объект «кладбище» (именно там управляющий усадьбой Тараканов прятал бесценную коллекцию). Затем группа переехала в город Боровск, в окрестностях которого был снят еще ряд натурных объектов: келья, лесная дорога, больница (это там лежал Макар, после того как получил ожоги во время тушения склада, где якобы находилась коллекция). Съемки в Боровске велись 6-16 и 28–31 июля.
Из Боровска группа вернулась в Москву, чтобы спустя несколько дней отправиться в следующую экспедицию — на этот раз в небольшой городок Кириллов (7 тысяч жителей) Вологодской области. Киношники прибыли туда 3 августа и практически сразу начали снимать тамошние объекты, относящиеся к финалу картины: логово банды Лагутина в монастыре. Эти эпизоды снимались на территории двух монастырей — Кирилло-Белозерского и Ферапонтова. А окрестности деревни Щелково должны были стать местом съемок эпизода «погоня Макара за фургоном».
Между тем уже в самом начале экспедиции — 10 августа — в группе случилось ЧП, когда едва не погибли двое каскадеров — Фирс Земцев и Юрий Федосеев. Первый (1919 года рождения) был каскадером с большим стажем работы, причем не только в кино (работал на фильмах: «Адъютант его превосходительства», «Неуловимые мстители» и др.), но и в цирке (он занимал должность режиссера в Государственном училище циркового и эстрадного искусства), второй — каскадер начинающий. Вдвоем они должны были поставить сложный трюк — полет на тросе над монастырем (по сюжету один из циркачей таким образом спасает чекиста Овчинникова от бандитов-лагутинцев). Эпизод был снят с первого же дубля, и ЧП произошло уже после того, как была дана команда оператору «Стоп!» Причем вины каскадеров в случившемся не было.
Перед тем как совершить трюк, Земцев сам досконально проверил крепление 10-миллиметрового троса. Тот одним концом был закреплен на 70-метровой Московской башне, пропущен через специальный блок, закреплен на другой 40-метровой надвратной башне и, пропущенный через второй блок, закреплен на грузовой машине. Именно по вине последней и произошло ЧП. По задумке Земцева, после перелета с одной башни на другую, когда каскадеры должны были зависнуть над землей и дать команду шоферу подать машину назад, натяжение троса должно было ослабнуть, и каскадеры плавно опустились бы на крышу галереи монастыря. Однако в момент старта никто не догадался вытащить из-под колес грузовика кирпич, который был положен туда для фиксации автомобиля, из-за чего произошел резкий рывок. В итоге трос лопнул, и каскадеры упали вниз. К счастью, высота оказалась не слишком большой — 5–6 метров, иначе падение завершилось бы куда трагичнее. А так Земцев получил переломы обеих ног, а его напарник благодаря тому, что Земцев успел обхватить его руками, заработал всего лишь ушиб подбородка.
Забегая вперед сообщу, что следующие девять месяцев Земцев вынужден будет провести в гипсе. Однако и после его снятия врачи поставят ему неутешительный диагноз: вся жизнь — в инвалидной коляске. Однако вопреки всему Земцев проявит чудеса самоотверженности: будет тренироваться по нескольку часов в сутки и в итоге не только встанет на ноги, но и вернется к любимой работе (правда, уже в качестве руководителя каскадеров).
Всю первую половину августа в съемках принимали участие лишь двое исполнителей главных ролей — Олег Табаков и Витя Галкин. Андрей Миронов с Театром сатиры был на гастролях в Магнитогорске и смог приехать в Кириллов только в двадцатых числах августа. И сразу же включился в работу: в те дни сняли эпизоды, где Маркиз пытается угнать фургон с антиквариатом, но лагутинцы успевают закрыть ворота монастыря, ловят Маркиза и жестоко его избивают — бросают грудью на металлические ворота. В Ферапонтовом монастыре сняли эпизод, где Макар, Маркиз и Кешка сидят под стражей.