Жизнь без отца и мама, сочиняющая стихи, повлияли на формирование творческой души Суркова. В школе искренне удивились его решению поступать в Московский институт стали и сплавов. Но Сурков заявил: нужно получить конкретную специальность, чтобы помогать маме и семье». Лучше бы он послушал учителей. Металлургией он занимался неполных два года. Студента, ведшего хипповский образ жизни, представили к отчислению. В итоге он ушел сам. После службы в армии Сурков устроился учиться в альма-матер всех неформалов – Московский институт культуры. Правда, и оттуда он ушел через год. По одной версии – отчислили за драку, по другой – по семейным обстоятельствам. Два года он бездельничал. Спас карьеру молодого неформала спорт: вместе с бывшим однокурсником Александром Косьяненко он занимался рукопашным боем у тренера Тадеуша Касьянова. У того же тренера занимался 24-летний Михаил Ходорковский, тогда возглавлявший Центр межотраслевых научно-технических программ Фонда молодежной инициативы при Фрунзенском райкоме ВЛКСМ. В рамках НТТМ Ходорковский импортировал джинсы, сбывал компьютеры и алкоголь, но основную прибыль ему приносило обналичивание средств. Госпредприятия не могли платить наличными деньгами приглашенным сотрудникам, и Ходорковский придумал схему, по которой предприятия пропускали свои заказы через центры НТТМ, выплачивая им немалые комиссионные. Именно тогда Ходорковский заработал свои первые большие деньги – 160 000 рублей, которые получил за специальную разработку от Института высоких температур АН СССР. Ходорковский еще был недостаточно «крупным», чтобы позволить себе содержать охранное агентство из настоящих силовиков, но уже вполне значительным персонажем для того, чтобы брать на небезопасные встречи личную охрану. Отношения Ходорковского с властью были отличными. Но в обычной жизни важна была еще и «защита от дурака». Когда Ходорковский спросил своего тренера, нет ли у него на примете хороших ребят, каратист посоветовал ему Суркова и Косьяненко. Новый охранник с черными как смоль волосами и дерзким взглядом производил довольно неординарное впечатление. «Он точно не соответствовал уровню охранника. Сразу было видно – человек думающий и креативный, – рассказывает партнер Ходорковского Невзлин. – И в достаточной степени гуманитарно развитый». Ходорковский любил экспериментировать с молодежью и растить в них таланты. И если в Косьяненко он сразу разглядел и стал развивать торговца (позже тот стал основателем и председателем правления сети «Перекресток»), то в Суркове – пиарщика. Поэтому охранником Сурков проработал не больше полугода и в итоге возглавил рекламный отдел сначала НТТМ, а затем и банка «Менатеп».
Перед начальством он выглядел «стеснительным интеллигентным парнем, который смущался и краснел». Но после работы Сурков расслаблялся. Он любил Мельпомену, постоянно выпивал с актерами и музыкантами, вел ночной образ жизни. На работу вставал с трудом и часто появлялся к часу или к двум. Сурков уже тогда любил одеваться с иголочки и на работу приходил всегда в костюмах. «Он был очень собранным, когда работал, но были и последствия. То в милицию попадет, то драку какую-нибудь устроит». Как рассказывает Невзлин, Сурков был по тем временам «настоящим хипстером». Но ему многое прощалось за его креатив и умение пробивать стены.
Как-то раз Сурков, увидев в заставке программы «Время» логотип Olivetti – итальянской компании, производящей пишущие машинки, загорелся идеей, чтобы вместо этого был логотип банка «Менатеп». Тогда для того, чтобы логотип фирмы появился на заставке главной новостной программы Союза, нужно было одобрение на уровне ЦК. Суркову тогда удалось достучаться до самого секретаря ЦК КПСС Егора Лигачева, и он «пробил» появление логотипа в заветном месте. Его же идеей было разукрасить троллейбусы в фирменные цвета «Менатепа». Уже потом троллейбусы стали носителями рекламы и для всех остальных. Первым рекламодателем был Сурков. И это дало результат: первая публичная компания по продаже акций населению прошла на ура. «Было важно не столько из-за денег, сколько из политических соображений, чтобы спрос превышал предложение. Это была задача именно пиар-направления. И он эту задачу выполнил».