Хиллгарт, по его собственным словам, питал «природную симпатию» к Испании. «К испанцам нужен особый подход, — писал он. — В Испании все строится на личных отношениях». Он выращивал свои контакты, как заботливый лесовод посаженные им деревья, он ухаживал за ними, он их подкармливал не только в переносном, но и в прямом смысле: обильными и роскошными обедами. Офицер разведки, заметил он однажды, «будет испытывать весьма заметные трудности, если он непьющий. Хорошее пищеварение тоже немаловажно». Обаятельный, с хорошими манерами, великолепно владеющий испанским, Хиллгарт свободно перемещался среди мадридской элиты, завязывал контакты с генералами, адмиралами, дипломатами и корреспондентами иностранных газет: «Даже в тяжелейший период войны я без особых затруднений поддерживал старые дружеские связи и создавал новые».
Хиллгарт мог просить услуг (оплачивая их услугами же или деньгами) на всех уровнях испанского государственного и военного аппарата. Но, возможно, самым полезным его агентом, которым он руководил совместно с МИ-6, был агент Андрос, высокопоставленный офицер испанских ВМС. Личность Андроса до сих пор не раскрыта. Хотя прошло более шестидесяти лет, МИ-6 не называет имени «очень надежного и хорошо внедренного прямого агента по кличке АНДРОС, который получил информацию огромной важности». Андрос, кроме того, проявил себя как ценный двойной агент. В 1943 году в Мадриде к нему обратился Ойген Мессиг, один из старших офицеров СД (Sicherheitsdienst) — грозной немецкой службы безопасности, связанной с СС. Мессиг предложил ему «передавать разведывательную информацию, которую он будет отправлять напрямую в Берлин (т. е. минуя штаб-квартиру немецкой разведки в Мадриде)». СД и абвер соперничали друг с другом и не доверяли друг другу. «С» вначале сомневался, боясь «провалить очень ценного агента», но Хиллгарт очень хотел открыть канал дезинформации, идущий внутрь СС. Андрос принял предложение Мессига и начал снабжать его ложными донесениями, которые составлял Хиллгарт: «Сведения подбирались с тем расчетом, чтобы подталкивать немцев к выводам, которые нам были нужны». Андрос, который использовал также кодовое имя Слепой, был великолепен: он успешно передал немцам информацию, из которой следовало, будто испанские ВМС узнали из своих источников, что немецкие подводные лодки в испанских водах уязвимы для атак со стороны британских самолетов и субмарин. «Мессиг проглатывал истории не жуя, был чрезвычайно доволен и постоянно просил добавки».
Чтобы с успехом обманывать Мессига, Андрос должен был по-настоящему иметь доступ к самым секретным данным испанской разведки. «Это была тонкая работа. Но Андрос находился в очень выгодном положении, чтобы поставлять Мессигу сведения». Слова об «очень выгодном положении» Андроса для дезинформации немцев наводят на мысль, что он, возможно, занимал высокий пост в испанской военно-морской разведке. Кто бы он ни был, Хиллгарт доверял ему полностью.
Британские и немецкие шпионы кружили друг около друга, шипя, как рассерженные коты. Хиллгарт знал, что «копии всех наших телеграмм передаются немцам» и что его телефон прослушивается: «Похоже было на то, что прослушиванием занимался сотрудник абвера, но, возможно, это делал испанский телефонист». «По-настоящему надежны для пересылки сообщений только военно-морские шифровки», — докладывал он. Одного из охранников британского посольства «подкупила женщина, находящаяся у немцев на жалованье», но его разоблачили до того, как он успел принести существенный вред. Как бы то ни было, немцы «брали на карандаш всех, кто входил в британское посольство и выходил оттуда».
Хиллгарт наслаждался противостоянием: «Немцы посылали агента следовать за ним, он посылал агента следовать за немцами» — и находил постоянный надзор как испанских, так и немецких шпионов весьма забавным, потому что эти шпионы, как правило, «действовали очень неэффективно и по-любительски». Время от времени он натыкался на сотрудников абвера на официальных мероприятиях. «Наша линия в отношении немецких дипломатов была такая: делать вид, будто они не существуют. На приемах мы их игнорировали. Они вели себя с нами точно так же».
Мадрид был средоточием европейского шпионажа, и, возглавляя в нем британскую шпионскую сеть, Хиллгарт порой имел дело с весьма необычными персонажами из мира разведки.